Нуклеиновые кислоты (НК)
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые основания пуриновые основания
Нуклеиновые основания пиримидиновые основания
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Нуклеозиды
Гидролиз нуклеозидов
Нуклеотиды
Нуклеотиды
Нуклеотиды
Нуклеотиды
Нуклеотиды
Нуклеотиды Циклические нуклеотиды
Гидролиз нуклеотидов
Нуклеотиды дифосфаты и трифосфаты
Первичная структура ДНК
Первичная структура РНК
Водородные связи между комплементарными основаниями в ДНК
Вторичная структура
2.01M
Категории: БиологияБиология ХимияХимия

Нуклеиновые кислоты

1.

Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра органической и биоорганической химии

2.

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ
В 1869 году , когда Ф. Мишер выделил из ядер клеток особое вещество,
обладавшее кислыми свойствами и названное им нуклеином. Нуклеин
содержал большое количество фосфора. В 1889 году Альтман ввёл
термин – нуклеиновая кислота. Начиная с 1879 года А. Коссель стал
проводить свои исследования по химии нуклеина. Он показал, что в его
состав кроме фосфорной кислоты входят пурины и пиримидины
(азотистые основания),
а также углеводные компоненты. Было
обнаружено четыре азотистых оснований: два пурина – аденин и гуанин и
два пиримидина – тимин и цитозин.
В
1924
году
Р.
Фельген
разработал
методы
цитологического
распознавания ДНК и РНК. Оказалось, что фуксин избирательно
связывается с ДНК. Ранее считалось, что ДНК свойственна только
животным клеткам. Фельген обнаружил ДНК в ядрах клеток растений. Он
цитологически показал, что ДНК локализирует в ядрах клеток, а РНК – в
цитоплазме. В 1936 году А. Н. Белозёрским и Н. И. Дубровской ДНК в
чистом виде была выделена из ядер растений. В 1934 году Т. Касперссон,
используя специфику поглощения ДНК ультрафиолетового цвета, показал
связь молекул ДНК с хромосомами.
Хаймарстен и Касперссон обнаружили, что молекулы ДНК обладают
большим молекулярным весом, превышающим вес молекул белка. В это
же время В. Стэнли, Ф. Боуден и Н. Пири, исследуя растительные вирусы,
пришли к заключению, что все вирусы содержат нуклеиновую кислоту. В
свете этого они считали возможным придать нуклеиновым кислотам
значение генетического материала.
Эти открытия стимулировали глубокий интерес к молекулам ДНК и их
генетической роли.

3.

ТИПЫ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Существует три типа нуклеиновых кислот: ДНК (дезоксирибонуклеиновые кислоты),
РНК (рибонуклеиновые кислоты) и АТФ (аденозинтрифосфат). Подобно углеводам и
белкам, это полимеры. Как и белки, нуклеиновые кислоты являются линейными
полимерами. Однако их мономеры – нуклеотиды – являются сложными веществами, в
отличие от достаточно простых сахаров и аминокислот.
Дезоксирибонуклеиновые
кислоты (ДНК)
Различия в
строении
Рибонуклеиновые
кислоты (РНК)
1. Содержат остатки дезоксирибозы
1. Содержат остатки рибозы
2. Содержат остатки азотистых
оснований А,Г,Ц,Т
2. Содержат остатки азотистых
оснований А,Г,Ц,У
3. Как правило представляют собой 3. В большинстве случаев
двухцепочечные молекулы
одноцепочные молекулы
Роль в живых
организмах
Хранит и передает генетическую
информацию
Копируют генетическую
информацию; переносят ее к
месту синтеза белка; участвуют в
процессе синтеза белка
Нуклеиновые кислоты, как и белки, обладают первичной структурой (т.е.
определенной
последовательностью
нуклеотидных
остатков
в
нуклеотидной цепи) и трехмерной (пространственной) структурой.
поли-

4. Нуклеиновые кислоты (НК)

НК- это полинуклеотиды, т.е. биополимеры,
мономерами которых являются нуклеотиды.
Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов
Нуклеозиды - гликозиды, образованные
нуклеиновыми основаниями и пентозами
(рибозой или дезоксирибозой)

5. Нуклеиновые кислоты

6. Нуклеиновые кислоты

Гидролиз
РНК
H2O
O
HO
P
O
CH2
OH
B
O
H
ДНК
CH2
B
O
H
OH
H2O
HO
OH
O
B
H
OH
OH
+
H
H
H
OH
CH2
H
H
H
H
OH
H2O
HO
-H3PO4
H
H
H2O
OH
O
HO
P
O
CH2
OH
H
H
B
O
-H3PO4
H
H
OH
H
H2O
HO
CH2
H
H
B
O
H
HO
CH2
H
H
H
OH
H2O
H
OH
O
+
H
H
OH
H
B

7. Нуклеиновые основания пуриновые основания

NH2
N
N
N
Аденин
N
H
O
H
H2N
OH
N
N
N
N
H
N
N
H2N
N
N
H
Гуанин

8. Нуклеиновые основания пиримидиновые основания

Лактим-лактамная таутомерия
OH
O
H
N
N
HO
N
O
H
Урацил
O
N
Тимин
CH3
N
HO
N
H
O
OH
CH3
N
N
O
H
NH2
NH2
N
N
HO
H
Цитозин
N
N

9. Нуклеозиды

Нуклеозиды-гликозиды, образованные нуклеиновыми
основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой)
O
H
N
O
O
N
Урацил
H
N
H
HO
CH2
H
H
OH
O
HO
CH2
H
H
OH
O
OH
Рибоза
N
O
H
+
H
H
H
OH
OH
Уридин
H2O

10. Нуклеозиды

Надо иметь ввиду, что можно и иногда надо писать нуклеиновое
основание развёрнутым на 180 градусов. Поэтому потренируйтесь
изображать нуклеозиды разными способами.
O
H
N
O
HO
CH2
H
H
O
N
N
N
HO
O
H
H
H
H
OH
CH2
OH
H
H
OH
Уридин
O
OH
H
O

11. Нуклеозиды

O
H
N
O
HO
CH2
H
H
N
N-Гликозидная связь
O
H
H
OH
OH
Уридин

12. Нуклеозиды

O
H
N
N
O
HO
CH2
H
H
CH3
O
H
H
OH
H
Тимидин

13. Нуклеозиды

NH2
NH2
N
N
O
HO
CH2
H
H
N
HO
O
OH
CH2
H
H
H
OH
Цитидин
N
O
H
O
H
H
OH
H
Дезоксицитидин

14. Нуклеозиды

NH2
NH2
N
N
N
N
N
HO
N
CH2
H
H
O
HO
CH2
H
H
OH
N
N
OH
Аденозин
H
H
O
H
H
OH
H
Дезоксиаденозин

15. Нуклеозиды

NH2
N
N
HO
CH2
H
H
N
N
N
N
HO
O
CH2
H
H
H
OH
NH2
OH
Аденозин
H
O
H
H
OH
H
Дезоксиаденозин
N
N

16. Нуклеозиды

O
H
N
N
CH2
H
H
O
HO
CH2
H
OH
Гуанозин
N
N
H2N
H
OH
N
H N
N
N
H2N
HO
O
H
H
O
H
H
OH
H
Дезоксигуанозин

17. Гидролиз нуклеозидов

NH2
N
N
HO
CH2
H
H
NH2
N
HO
O
H2O
H
H
OH
N
OH
аденозин
CH2
H
H
OH
OH
N
O
+
H
H
N
OH
H
рибоза
N
N
аденин

18. Нуклеотиды

Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов
сложноэфирная связь
NH2
N
O
HO
P
N
O
CH2
OH
H
H
N
N-гликозидная связь
O
H
H
OH
N
OH

19. Нуклеотиды

NH2
N
O
HO
P
N
O
CH2
OH
H
H
N
N
O
N
HO
O
P
N
O
CH2
OH
H
H
OH
O
OH
Аденозин-5’-фосфат
Аденозинмонофосфат (АМФ)
5’-адениловая кислота
H
H
N
N
NH2
O
H
H
OH
OH
Гуанозин-5’-фосфат
Гуанозинмонофосфат (ГМФ)
5’-гуаниловая кислота

20. Нуклеотиды

O
NH2
N
O
HO
P
N
O
CH2
OH
H
H
H
N
HO
O
H
P
N
O
CH2
OH
H
OH
O
O
OH
Уридин-5’-фосфат
Уридинмонофосфат (УМФ)
5’-уридиловая кислота
H
H
O
O
H
H
OH
OH
Цитидин-5’-фосфат
Цитидинмонофосфат (ЦМФ)
5’-цитидиловая кислота

21. Нуклеотиды

Название как
монофосфатов
Название как кислот
Сокращение
Аденозин-5’-фосфат
5’-Адениловая кислота
АМФ
Гуанозин-5’-фосфат
5’-Гуаниловая кислота
ГМФ
Цитидин-5’-фосфат
5’-Цитидиловая кислота
ЦМФ
Уридин-5’-фосфат
5’-Уридиловая кислота
УМФ
Дезоксиаденозин-5’фосфат
5’-Дезоксиадениловая кислота
дАМФ
Дезоксигуанозин-5’фосфат
5’-Дезоксигуаниловая кислота
дГМФ
Дезоксицитидин-5’фосфат
5’-Дезоксицитидиловая кислота
дЦМФ
Тимидин-5’-фосфат
5’-Тимидиловая кислота
дТМФ

22. Нуклеотиды

Сокращения АМФ, ГМФ и т.д. относят к 5’-нуклеотидам.
У других нуклеотидов в сокращённом названии указывают
положение фосфата
NH2
N
N
5'
HO
CH2
N
N
O
4'
1'
3' 2'
OH
O
HO
P
O
OH
Аденозин-3’-фосфат
3’- Аденозинмонофосфат (3’- АМФ)
3’-адениловая кислота

23. Нуклеотиды Циклические нуклеотиды

NH2
N
5'
O CH2
N
O
4'
HO
P
O
1'
3'
2'
O
цAMФ
OH
N
N

24.

Циклический
аденозинмонофосфат
(циклический AMФ, цAMФ, cAMP) —
Циклический нуклеотид, играющий роль
вторичного посредника некоторых гормонов
(глюкагона или адреналина), которые не
могут проходить через клеточную мембрану.
У прокариот цAMФ участвует в регуляции
метаболизма.

25. Гидролиз нуклеотидов

NH2
N
O
HO
P
N
N
O
CH2
OH
NH2
N
N
N
HO
O
H
CH2
H
H
OH
H2O
H3PO4
OH
H
H
H
OH
АМФ
HO
OH
аденозин
NH2
CH2
H
H
OH
OH
N
O
+
H
H
N
OH
H
рибоза
N
N
аденин
N
H2O
O
H
H
N

26. Нуклеотиды дифосфаты и трифосфаты

NH2
N
O
HO
P
CH2
OH
N
N
N
O
NH2
O
N
HO
O
H
H
H
АМФ
O
P
OH
H3PO4 H2O
H
OH
P
O
O
CH2
OH
H
H
OH
Ангидридные Сложноэфирная
связи
связь
NH2
HO
O
O
P O
P
OH
OH
O
O
P
N
O
CH2
OH
H
H
АТФ
O
H
H
OH
OH
АТФ – универсальный макроэрг
N
N
O
H
H
OH
N
H3PO4 H2O
N
OH
АДФ
N
N

27.

ДНК
Английские ученые Джеймс Уотсон и Френсис Крик в 1953 г.
предложили пространственную модель молекулы ДНК.
Согласно этой модели, макромолекула ДНК представляет собой
спираль, состоящую из двух полинуклеотидных цепей, закрученных
вокруг общей оси.
Азотистые основания располагаются внутри спирали. На 1 виток
спирали приходится, как правило, 10 нуклеотидов.
Цепи
выстраиваются
в
противоположных
направлениях
и
удерживаются вместе водородными связями, образующимися между
пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Водородные связи
образуются лишь между определенными основаниями: А = Т
(соединены двумя водородными связями); Г = Ц (соединены тремя
водородными
связями).
Такие
пары
оснований
называются
комплементарными парами.
Таким образом, вторичная структура ДНК — это двойная спираль,
образующаяся за счет водородных связей между комплементарными
парами гетероциклических оснований.
длина молекулы ДНК хромосомы человека достигает 8 см, но
умещается в хромосоме длиной в несколько нано метров. Это
объясняется тем, что двухцепочечная спираль ДНК в пространстве
укладывается в еще более сложную кольцевую форму, или
суперспираль.
Генетическая информация, необходимая для управления синтезом
белков
со
строго
определенной
структурой,
закодирована
нуклеотидной последовательностью цепи ДНК.
В ДНК содержится всего 4 основания (А, Г, Ц, Т), кодирующей
единицей для каждой аминокислоты белка являются триплет (код из
трех оснований), всего возможны вариантов б4(43 = 64). Это более
чем достаточно для кодирования 20 различных аминокислот
входящих в состав белков.

28.

ДНК.СТРОЕНИЕ
ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота –
высокомолекулярный линейный полимер,
состоящий из двух полинуклеотидных
цепей.
Мономерами
ДНК
являются
нуклеотиды 4 типов: А, Т, Г и Ц; все они
построены
на
основе
сахара
дезоксирибозы. Повторяться внутри ДНК
нуклеотиды
могут
бесчисленное
количество
раз:
23
молекулы
ДНК
человека, например, содержат в себе более
3 млрд. пар нуклеотидов! Каждая из цепей
ДНК является линейным полимером, в
котором
нуклеотиды
последовательно
соединены друг с другом при помощи
ковалентной
фосфодиэфирной
связи,
которая образует между молекулой сахара,
одного нуклеотида и фосфорной кислотой
другого нуклеотида.

29.

СТРОЕНИЕ ДНК
Образующаяся в результате
цепочка имеет гигантскую
длину – десятки и сотни
миллионов нуклеотидов и
вес 1010 -1111 . Она столь
велика, что молекулу ДНК
видно в световой микроскоп
в виде хромосомы.
В отличие от остальных веществ
клетки, ДНК представляет собой
двухцепочную молекулу, в которой
обе цепи прочно связаны друг с
другом.
Существование
подобной
структуры
возможно
благодаря
особенностям строения нуклеотидов.
Цепи ДНК ориентированы строго
определённым образом: азотистые
основания нуклеотидов обеих цепей
обращены
внутрь,
а
сахара
и
фосфаты – наружу; кроме того, цепи
расположены очень близко друг к
другу (около 1,8 нм).

30.

ФУНКЦИИ ДНК
Функцией ДНК является
хранение,
передача
и
воспроизведение в ряду
поколений
генетической
информации. В организме
ДНК,
являясь
основой
уникальности
индивидуальной
формы,
определяет, какие белки и
в
каких
количествах
необходимо
синтезировать.

31.

СТРОЕНИЕ РНК
Макромолекула РНК, как правило, представляет
собой одну полинуклеотидную цепь, принимающую
различные пространственные формы, в том числе
и спиралеобразные.
Строение молекул РНК во многом
сходно со строением молекул ДНК.
Тем
не
менее
имеется
ряд
существенных
отличий.
В
состав
нуклеотидов
РНК
вместо
дезоксирибозы входит сахар рибоза.
Основание тимин замещено на урацил.
Главное отличие от ДНК состоит в том,
что РНК имеет лишь одну цепь. Из-за
этого химически РНК менее стабильна,
чем ДНК: вводных растворах РНК
быстрее подвергается расщеплению.
Поэтому РНК менее подходит для
долговременного
хранения
информации.

32. Первичная структура ДНК

O
H3C
N
O
O
P
N
O
CH2
OH
Т
O
O
O
H
H
H
N
H
O
O
H
P
H
O
N
CH2
OH
NH2
H
H
H
O
P
NH2
N
O
H
O
N
Г
H
N
N
H
O
CH2
OH
H
H
N
O
H
H
O
H
N
А

33. Первичная структура РНК

O
N
O
O
P
N
O
CH2
OH
O
O
O
H
H
H
N
H
O
O
У
H
P
OH
O
N
CH2
OH
NH2
H
H
H
O
P
Г
NH2
N
O
H
O
N
H
N
N
OH
O
CH2
OH
H
H
N
O
H
H
O
OH
N
А

34. Водородные связи между комплементарными основаниями в ДНК

H
N
O
N
R
. . .H
N H
...
N
N
N
N H
...
N
O
R
H
H
O.
N
N
R
. .H
N H
...
N
N
N
N H
...
N
N
R
N
O
H
N H.
N
..O
. . .H
Ц
N
N
N
O
R
H
Г
CH3
А
Т
R

35. Вторичная структура

Вторичная структура ДНК – двойная
правая спираль (Уотсон, Крик, 1953)
Две цепи антипараллельны друг другу.
Цепи связаны водородными связями по
принципу комплементарности.
5’
3’
А Г Г Т Ц Т А Т Г А Ц Т Т Г Ц Т А Ц
Т Ц Ц А Г А Т А Ц Т Г А А Ц Г А Т Г
3’
5’

36.

АТФ
При окислении белков, углеводов и жиров, поступающих в
организм с пищей, выделяется энергия, которая аккумулируется
в АТФ,
т.
е.
накапливается
в процессе превращения
аденозинмонофосфорной
кислоты
(АМФ)
и
аденозиндифосфорной кислоты (АДФ) в АТФ: За счет обратной
реакции (гидролиза АТФ)
АТФ + Н2О
АДФ + Н3РО4 +40 кДж/моль
запасенная в макроэргических связях энергия выделяется и
используется
живыми
организмами
на
энергетические
процессы: сокращение мышц, биосинтез белка, поддержание
температуры тела у теплокровных животных и т. д. Таким
образом, АТФ играет центральную роль в энергетическом
обмене клетки.
АТФ – достаточно стабильное соединение, он способен
перемещаться по всей клетке, «храня в себе» запас энергии. В
том месте, где она необходима, АТФ расщепляется и выделяет
«порцию» энергии. Образуется АТФ преимущественно в
митохондриях. АТФ является универсальным переносчиком
энергии. Все живые организмы Земли используют его.
Существуют и другие макроэргические связи и другие
макроэрги, но только АТФ является «всеобщей энергетической
валютой», которую «признают» все химические процессы.
English     Русский