Конденсированные гетероциклические соединения. Пурины

1.

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ
АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция
Конденсированные гетероциклические соединения.
Пурины.
1. Пурин, строение, ароматичность.
2. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота).
Их производные.
3. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль.
Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна

2. Цели лекции:

1. Обучающая - Сформировать знания о
строении, номенклатуре и реакционной
способности конденсированных
гетероциклов.
2. Развивающая – Расширить кругозор
обучающихся на основе интеграции знаний;
развивать логическое мышление.
3. Воспитательная – Содействовать
формированию у обучающихся устойчивого
интереса к изучению дисциплины
«Органическая химия»

3. Пурин, строение, ароматичность

1. Пурин – конденсированное гетероциклическое
соединение, образованное ядрами пиримидина и имидазола.

4. Пурин, строение, ароматичность

Пурин является ароматическим соединением,
образуя единое электронное облако из 10ее, что
удовлетворяет правилу Хюккеля при n = 2.
.
H
N
N
H
.
N.
H
N
N
H
N
.
.
.
.
..
N
N.

5. Пурин, строение, ароматичность

Пурин (т. пл. 216 °С) устойчив к действию окислителей,
хорошо растворим в воде, амфотерен, образует соли не
только с сильными кислотами, но (благодаря наличию NHгруппы) и со щелочными металлами.
Наиболее основным центром в молекуле пурина
является атом N-1, в производных пурина в зависимости от
природы и положения может быть и пиридиновый атом азота
имидазольного ядра (рКаВН+ =2,4).
По кислотным свойствам несколько превышает фенол
(рКа=8,9).

6. Пурин, строение, ароматичность

С электрофильными реагентами практически не
взаимодействует, так как в целом является π-недостаточной
системой. Напротив, реакции с нуклеофильными реагентами
протекают легко. Наибольшее значение имеют реакции
замещения в галогенопроизводных пурина, особенно в 2,6,8трихлоропурине.

7. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

2. К гидроксипуринам относятся:
а) 6-Гидроксипурин (гипоксантин)

8. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

б) 2,6-дигидроксипурин (ксантин)

9.

К метилированным ксантинам-алкалоидам относятся:
кофеин (1,3,7-триметилксантин), теофилин (1,3диметилксантин) и теобромин (3,7-диметилксантин),
природными источниками которых служат листья чая, зерна
кофе, бобы какао.

10.

Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

11. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

в) мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин)
Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма
пуриновых соединений в организме, выделяется с
мочой в количестве 0,5-1г в сутки.

12. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

Мочевая кислота плохо растворима в воде, но легко в
щелочах (с одним или двумя эквивалентами щелочи), образуя
соли-ураты:
При некоторых нарушениях в организме они
откладываются в суставах, например при подагре, а также в
виде почечных камней.

13.

14. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Их производные

В результате нагревания мочевой кислоты с
азотной кислотой с последующим добавлением аммиака к
охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное
фиолетовое окрашивание. Это используется для качественного
обнаружения соединений, содержащих пуриновое ядро
(мурексидная реакция).
мурексид

15. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

3. К наиболее важным аминопуринам относятся:
а) аденин (6-аминопурин)
В водных растворах 7Н-таутомер преобладает в 2,5 раза,
видимо, за счет водородной связи между атомом водорода
NH-группы и атомом азота аминогруппы.

16. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

При действии азотистой кислоты HNO2 на аденин происходит
его дезаминирование с образованием гипоксантина:

17. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

Аденин является компонентом нуклеиновых
кислот, а также входит в состав нуклеозидполифосфатов и
никотинамидных коферментов.
АТФ (аденозин-5’- трифосфат )

18.

NH2
N
O
O
O
HO P ~ O P ~ O P
OH
OH
N
OH
N
OH2C
O
OH OH
N

19.

Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+)
H
H
H
CONH2
CONH2
O
N
HO
P
O
CH2
H
P
H
OH
N
O
CH2
N
O
H
H
OH
CH2
N
O
H
H
O
H
OH
HO
P
OH
OH
НАД+
NH2
N
O
N
O
CH2
N
O
H
H
H
O
H
NH2
N
O
P
H
H
OH
HO
N
HO
O
H
O
O
+
H
H
H
OH
OH
НАДН
N

20. Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль

б) гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)
Гуанин входит в состав нуклеотидов.

21.

Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль
При действии азотистой кислоты на гуанин в
результате реакции дезаминирования образуется
ксантин:

22.

Синтез производных пурина

23.

Синтез производных пурина

24.

Спасибо
за
Ваше внимание!