Лекарственное растительное сырье, содержащее полисахариды
5.66M
Категории: МедицинаМедицина ХимияХимия

Лекарственное растительное сырье, содержащее полисахариды

1. Лекарственное растительное сырье, содержащее полисахариды

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
НИЖЕГОРОДСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии
Лекарственное растительное сырье,
содержащее полисахариды
Нижний Новгород
2015

2.

Полисахариды – высокомолекулярные углеводы,
образованные моносахаридами (более 10),
связанными между собой О-гликозидными связями.
H
H
CH2OH
OH
CH2OH
O
H
OH
H
O
OH
H
OH
H
O
H
OH
H
OH
О-гликозидная связь между остатками α-глюкозы
H
H
CH2OH
OH
CH2OH
O
H
H
OH
O
OH
OH
H
O
OH
OH
H
H
H
О-гликозидная связь между остатками β-глюкозы
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
2

3.

Моносахариды в составе полисахаридов
- пентозы (ксилоза, арабиноза);
- гексозы (глюкоза, фруктоза, галактоза и т.д.);
- дезоксисахара (рамноза, фукоза);
- аминосахара (глюкозамин, галактозамин);
- восстановленные (спирт маннит) производные сахаров;
- окисленные (уроновые кислоты) производные сахаров.
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
3

4.

Моносахариды в составе полисахаридов
Гексозы
Пентозы
H
CH2OH
O
HO
OH
OH
O
H
OH
H
OH
OH
Ксилоза
H
OH
CH2OH
O
OH
Глюкоза
OH
O
CH2OH
HO
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
α-D-фруктофураноза
OH
α-D-фруктопираноза
OH
CH2OH
Арабиноза
O
OH
OH
OH
OH
Галактоза
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
4

5.

Моносахариды в составе полисахаридов
Аминосахара
Дезоксисахара
OH
CH2OH
O
O
HO
HO
OH
H3C
NH2
OH
HO
Глюкозамин
OH
α-L-рамнопираноза
CH2OH
O
OH
OH
HO
H3C
OH
HO
O
OH
HO
α-L-фукопираноза
Галактозамин
NH2
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
5

6.

Моносахариды в составе полисахаридов
Восстановленные
производные сахаров
Окисленные
производные сахаров
O
CH2OH
HO CH
HO CH
HC OH
HC OH
CH2OH
D - маннит
O
C
HC
HO
C
H
OH
CH
HC
OH
HC
OH
COOH
HC
HO
CH
HO
CH
HC
H
OH
OH
COOH
D – глюкуроновая D – галактуроновая
кислота
кислота
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
6

7.

Классификация полисахаридов
1.
a)
b)
c)
По происхождению:
фитополисахариды;
зоополисахариды;
полисахариды микроорганизмов.
2. По функции:
a) запасные;
b) структурные;
c) защитные.
3. По продуктам гидролиза:
a) гомополисахариды;
b) Гетерополисахариды
4. По характеру полигликозидной цепи (по характеру скелета):
a) линейные;
b) разветвленные.
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
7

8.

Извлечение полисахаридов из ЛРС
1. Экстракция полисахаридов (при комнатной температуре
или при нагревании):
-водой (для водорастворимых полисахаридов),
-водными растворами органических или минеральных
кислот (смесь 0,5 % растворов H2C2O4 и (NH4)2C2O4 1:1 –
для пектиновых веществ),
-водными растворами КОН, NaOH (7-15% - для
гемицеллюлоз).
2. Выделение полисахаридов (осаждение полисахаридов из
концентрированных извлечений C2H5OH).
8
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

9.

Методы анализа полисахаридов: качественный анализ
Полисахарид
Реактив
Аналитический эффект
метиленовый синий
голубой цвет
J2 + H2SO4
лимонно-желтое
окрашивание
на темно-сером (почти
черном) фоне частички
слизи выделяются в виде
белых островков
сине-фиолетовое
окрашивание
синее окрашивание
J2+KJ (р-р Люголя)
раствор J2 окрашивает крахмал в
спиртовый (15-20%) раствор анафтола или тимола (реактив
Молиша)
желтое окрашивание
синий цвет
розово-фиолетовое
окрашивание (а-нафтол)
или красное (тимол)
раствор NaOH, КОН
Слизи
раствор черной туши в воде
(1:10)
Cl-Zn-J2
Целлюлоза
Крахмал
Инулин
9
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

10.

Методы анализа полисахаридов: качественный анализ
Реакция крахмала с раствором J2
Реакция на инулин с реактивом Молиша
10
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

11.

Методы анализа полисахаридов в сырье:
качественный анализ
1. Осаждение полисахаридов C2H5OH из водных экстрактов
а) реактив Фелинга;
б) раствор CuSO4
2. Хроматографический анализ:
а) экстракция полисахаридов из сырья;
б) выделение полисахаридов осаждением C2H5OH;
в) гидролиз полисахаридов (1M H2SO4 при 100⁰С –
водорастворимые полисахариды (6 часов); пектиновые
вещества (24 часа);
г) анализ гидролизатов
11
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

12.

Методы анализа полисахаридов: количественный анализ
1.
2.
3.
4.
Гравиметрический метод;
Спектрофотометрический метод;
Титриметрический метод;
Иммуноферментный анализ
12
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

13.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Крахмал
CH2OH
H H
4
OH
HO
H
CH2OH
O H
H
1
H
H
OH
4
H
OH
2
H
1
H
O
CH OH
O H
4
O
OH
n
O
H
OH
H
H
OH
H
1
OH
амилоза
CH2OH
H
H
H
OH
CH2OH
O
H
H
OH
O
H
O
H
OH
H
1
O
6
O
H
OH
CH
2
H
H
5
4
O
OH
3
H
CH OH
O
H
2
H
H
1
2
O
OH
O
H
OH
H
H
OH
H
амилопектин (фрагмент)
13
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

14.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Целлюлоза
H
O
4
OH
CH OH
2
H
H H
OH
1
H H
O
4
O
H
OH
H
CH OH
2
H
O
O
1
H H
OH
4
OH
CH OH
2
H
H H
OH
1
H H
O
4
O
CH OH
H
2
целлобиоза
H
OH
O
O
1
H H
OH
целлобиоза
целлюлоза (фрагмент)
14
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

15.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Инулин
HOCH 2
O
O
HO
H H
H 1CH2
OH
HOCH 2
H H
OH
2
O
O
HO
2
H 1CH2
инулин (фрагмент)
15
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

16.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Пектиновые вещества
COOR
COOR
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
O
H
H
OH
O
H
O
H
H
H
OH
H
OH
O
H
H
OH
H
H
OH
n
H
OH
R=H - пектовая кислота
R=H и СH3 - пектиновая кислота
R=Me+ - пектат
R=Me+ и СH3 - пектинат
16
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

17.

Основные представители класса полисахаридов
в растениях
Альгиновые кислоты
COOH
H
O
COOH
O
H
OH
H
O
HO
H
H
O
H
OH
HO
O
H
H
H
H
альгиновая кислота (фрагмент)
17
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

18.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЕМЕНА ЛЬНА - SEMINA LINI
Лен обыкновенный - Linum usitatissimum
Сем. льновые - Linaceae
Плод
коробочка
небесно-голубые
5-членные
сидячие,
V-VI
узколанцетные
VII-VIII
Химический состав:
слизь (до 10%)
жирное масло (30-40%)
белок (20-30% )
цианогенные гликозиды, лигнаны,
фенолокислоты,макро- и микроэлементы
Фармакологическое действие: обволакивающее,
источник жирорастворимых витаминов
Применение: при лечении заболеваний ЖКТ
18
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

19.

ЛРС, содержащее полисахариды
КОРНИ АЛТЕЯ - RADICES ALTHAEAE
ТРАВА АЛТЕЯ - HERBA ALTHAEAE
Алтей лекарственный - Althaea officinalis
Сем. мальвовые - Malvaceae
Плод
Соцветие дисковидный
тирс
схизокарпий
(«калачик»)
VI-IX
Химический состав:
беловато-розовые
высота
5-членные
60-150 см
в - цельные продолговатояйцевидные
опушённые,
с - округлые или яйцевидные,
городчатолопастные
зубчатые
н - округло-почковидные
слизь (в корнях – до 35%, в траве – до 12%)
сахара (до 8% в корнях)
крахмал (до 37% в корнях),
пектиновые вещества (ок. 1%)
IX-X
Фармакологическое действие:
противовоспалительное, обволакивающее,
отхаркивающее, противокашлевое
Применение: при заболеваниях
дыхательных путей
19
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

20.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЛИСТЬЯ ПОДОРОЖНИКА БОЛЬШОГО
(ТРАВА) - FOLIA PLANTAGINIS MAJORIS
Подорожник большой - Plantago major
Сем. подорожниковые - Plantaginaceae
буроватые
4-членные
Плод
многосемянная
коробочка
безлистный
V-IX
VI-IX
Листья роз., яйцевидные, длинночерешковые,
голые, цельнокрайние
Фармакологическое действие:
отхаркивающее, обволакивающее,
кровостанавливающее
Химический состав:
полисахариды, в том числе слизь (до 11%)
иридоиды, каротиноиды, аскорбиновая
кислота, холин
Применение: при заболеваниях
ЖКТ и дыхательных путей
20
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

21.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЕМЯ ПОДОРОЖНИКА БЛОШНОГО
(БЛОШНОЕ СЕМЯ) (ТРАВА) - SEMEN
PLANTAGINIS PSYLLII (SEMEN PSYLLII)
Подорожник блошный - Plantago psyllium
Сем. подорожниковые - Plantaginaceae
Плод
коробочка с
крышечкой
высота
10-40 см
линейные,
цельнокрайние,
опушенные
VII
VIII
Химический состав: слизь - до 40%;
белковые вещества 20-25%, жирное масло 18-20%, иридоидный гликозид аукубин.
Применение: слабительное средство при спастических и атонических
запорах и как обволакивающее средство при хронических колитах
21
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

22.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЦВЕТКИ ЛИПЫ - FLORES TILIAE
Липа мелколистная (сердцевидная) Tilia cordata
Липа широколистная
(крупнолистная) - Tilia platyphyllos
Сем. липовые - Тiliасеае
VII
Плод
односемянной
душистые с прицветниками, орешек
светло-желтого цвета,
IX
собраны в полузонтики
Листья округло-сердцевидные, слегка неравнобокие,
с пильчатым краем, длинночерешковые, темнозеленые, с длиннозаостренной верхушкой, парными
красноватыми прилистниками
Фармакологическое действие:
противовоспалительное, потогонное
Применение: при заболеваниях дыхательных
путей, инфекционных
Химический состав:
эфирное масло (фарнезол),
полисахариды,
тритерпеновые сапонины,
флавоноиды
22
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

23.

ЛРС, содержащее полисахариды
ЛИСТЬЯ МАТЬ-И-МАЧЕХИ FOLIA FARFARAE
Мать-и-мачеха - Tussilago farfara
Сем. астровые - Asteraceae
Плод
семянка
язычковые,зол.жёлтые, трубчатые, с хохолком
зол.-жёлтые
IV-V
V-VI
Листья – в роз., широкояйцевидные,
длинночерешковые с сердцевидной выемкой,
лопастные, снизу - беловойлочные
Фармакологическое действие:
отхаркивающее, противовоспалительное,
мягчительное и дезинфицирующее действие
Химический состав:
полисахариды:
слизи (5-10%), инулин, декстрин
горькие гликозиды
Применение: при лечении заболеваний дыхательных путей и ЖКТ
23
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

24.

ЛРС, содержащее полисахариды
КЛУБЕНЬ САЛЕПА - TUBER SALEP
Различные виды ятрышника Orchis, любки - Riatanthera, кокушника Gymnadenia, анакамптиса - Anаcamptis
Сем. орхидные - Orchidaceae
пестро окрашенные
Химический состав: слизь (до 50%), крахмал - до 30%
Фармакологическое действие: обволакивающее
Применение: при желудочно-кишечных заболеваниях в качестве
обволакивающего средства.
24
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

25.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЛОЕВИЩА ЦЕТРАРИИ ИСЛАНДСКОЙ THALLI CETRARIAE ISLANDICAE
Цетрария исландская - Cetraria islandica
Сем. пармелиевые - Parmeliaceae
Ботаническая характеристика. Лишайник с
кустистым прямостоячим слоевищем высотой
до
10-15
см.
Лопасти
неправильнолентовидные,
кожисто-хрящеватые,
узкие,
плоские, с короткими темными ресничками,
зеленовато-коричневые или разных оттенков
коричневые, у основания с кровяно-красными
пятнами; нижняя сторона усеяна белыми
пятнышками (псевдоцифеллами) различной
формы.
Химический состав:
полисахариды: лихенин;
горькие гликозиды
Применение: возбуждающая аппетит горечь, обволакивающее
при заболеваниях ЖКТ, при заболеваниях дыхательных путей.
25
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

26.

ЛРС, содержащее полисахариды
СЛОЕВИЩА ЛАМИНАРИИ - THALLI
LAMINARIAE
Ламинария сахарная - Laminaria saccharina
Ламинария японская - Laminaria japonica
Сем. ламинариевые - Laminariaceae
Химический состав:
полисахариды – до 30%
соли альгиновой кислоты
фукоидин
ламинарин
маннит (20%)
белковые вещества, витамины,
минеральные соли, микроэлементы
(йод, бром, марганец, кобальт, бор и др.)
Фармакологическое действие:
источник йода, слабительное
Применение: при лечении и профилактике
эндемического зоба, слабительное при запорах
26
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

27.

ЛРС, содержащее полисахариды
АБРИКОСОВАЯ КАМЕДЬ GUMMI ARMENIACAE
Абрикос - Armeniaca vulgaris
Сем. розоцветные - Rosaceae
многочисленные,
белые или
розоватые
Листья длиной 6-9 см, голые, широкояйцевидные или эллиптические, по краю
мелкозубчатые, с темно-красными желобчатыми
черешками
Плоды разной окраски: от желтых до
краснощеких; у культурного абрикоса - мезокарп
сочный, сладкий; у диких форм - плоды мелкие,
мезокарп грубоватый, волокнистый, семя горькое.
Химический состав. В состав камеди входят глюкуроновая кислота - до 16%,
галактоза - до 44%, арабиноза - до 41%; примесь белковых веществ не
превышает 0,6%.
Применение: обволакивающее, эмульгирующее.
27
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

28.

ЛРС, содержащее полисахариды
ТРАГАКАНТ - GUMMI TRAGACANTHAE
Различные виды трагакантовых
астрагалов - Astragalus, относящихся к
подроду Tragacanthae.
Сем. бобовые - Fabaceae
Плод
бледно-желтые
нераскрывающийся,
односемянной боб
Листья сложные, парноперистые с колючей
верхушкой и заостренными прилистниками, листочки
очень мелкие, общие черешки колючие.
Химический состав. В состав трагаканта входят D-галактуроновая кислота; Dгалактопираноза; D-фукоза; D-apaбофураноза; D-ксилопираноза, арабин; крахмал (2-3%),
целлюлоза (около 3%), вода (до 17%), минеральные вещества (1,75-4,25%).
Применение. Трагакант используется при приготовлении эмульсий, таблеток и пилюль.
28
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ

29.

ЛРС, содержащее полисахариды
ВАТА - GOSSYPIUM
Хлопчатник мохнатый - Gossypium hirsutum
Cем. мальвовые - Malvaceae
Плод
коробочка
VII
IX-X
Л. черешковые, крупные, в очертании округлые, 3-5лопастные, при основании сердцевидные, лопасти
острые.
Химический состав. Вата (хлопковые
волоски) более чем на 95% состоит из
целлюлозы.
Присутствуют
белки
и
небольшое количество смолистых веществ.
Семена содержат около 40% жирного масла,
госсипол и его производные.
Применение. Вата - классический хирургический и перевязочный материал.
29
ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ПОЛИСАХАРИДЫ
English     Русский Правила