Спирт - слабый нуклеофил. Карбоновая кислота – не сильный электрофил.
Катализаторы
Протоны минеральной кислоты значительно увеличивают положительный заряд на карбонильном углероде карбоновой кислоты (I).
Минеральная кислота ускоряет реакцию этерификации только в том случае, если она берется в небольших количествах. Может наблюдаться “затр
Протонирование спирта лишает его нуклеофильных свойств:
110.00K
Категория: ХимияХимия

Реакции этерификации

1.

2.

Реакции этерификации
это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом,
в результате которого происходит нуклеофильное
замещение гидроксильной группы в молекуле
кислоты на – OR – группу спирта.
:O H
+ H :O R '
R-C
O
=
+ H 2O
OR'
_
R-C
O
=

3. Спирт - слабый нуклеофил. Карбоновая кислота – не сильный электрофил.

Катализаторы
- серная кислота;
- газообразный хлороводород;
- кислоты Льюиса;
- сильнокислые ионообменные
смолы.

4. Катализаторы

Образование сложных эфиров

5.

Механизм реакции этерификации
_
+
R' O H
R-C
_
OH
OH
OH
OH
: :
O-H
=
_
R-C
_
(I)
OH
_
OH
_ OH
R-C
_
R-C
+
+
H
O
=
R-C
R' - O
R-O-H
:O - H
_
_
_
+
+
-H2O
H
(I I )
+
_
OH
R-C
_
_
OR'
OR'
-H
R-C
O
=
_
R-C
=
O:H
OR'
(I I I)

6.

Механизм реакции этерификации

7.

Протонирование спирта
лишает его нуклеофильных
свойств:
:
+
R-O-H
_
:
R-O-H+H
+
ион
H
алк и ло к со н и я

8. Протоны минеральной кислоты значительно увеличивают положительный заряд на карбонильном углероде карбоновой кислоты (I).

Реакция этерификации обратима.
Для смещения равновесия в
сторону образования сложного
эфира применяют ряд способов:
1. Одно из исходных в-в (обычно спирт) вводят в смесь
в избытке.
2. Один из получающихся продуктов (чаще воду)
удаляют азеотропной перегонкой. С этой целью в
реакционную смесь добавляют бензол или толуол.
3. Отгоняют из реакционной смеси сложный эфир по
мере его образования, например этилацетат.

9. Минеральная кислота ускоряет реакцию этерификации только в том случае, если она берется в небольших количествах. Может наблюдаться “затр

Скорость реакции этерификации
зависит от строения и свойств
как, кислоты так и спирта.
Реакционная способность
спиртов уменьшается в
следующем ряду:
C H 3 - O H > R - C H 2 - O H > R 2C H - O H > R 3C - O H

10. Протонирование спирта лишает его нуклеофильных свойств:

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации тем легче,
чем сильнее проявляются у них кислотные свойства.
Реакционная способность одноосновных
карбоновых кислот в реакциях этерификации
уменьшается в следующем ряду:
H C O O H > C H 2C O O H > R C H 2C O O H > R 2C H C O O H > R 3C C O O H
English     Русский Правила