Основы органической химии
Алкины
Простейшие представители
Алкины
Строение С=С связи
Получение алкинов
Строение С≡С связи
Строение С≡С связи
Строение С≡С связи
Номенклатура алкинов
Номенклатура алкинов
Номенклатура алкинов
Номенклатура алкинов
Назовите следующие алкины:
Структурная изомерия алкинов
Структурная изомерия алкинов
Структурная изомерия алкинов
Пространственная изомерия алкинов
Физические свойства алкинов
Физические свойства алкинов
Химические свойства алкинов
Гидрирование (присоединение водорода)
Галогенирование (присоединение галогенов)
Галогенирование (присоединение галогенов)
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидратация (реакция Кучерова)
Гидратация (присоединение воды)
Полимеризация алкинов
Полимеризация алкинов
Полимеризация алкинов
Полимеризация алкинов
Образование солей
Образование солей
Окисление алкинов
Окисление алкинов
Окисление алкинов
Получение алкинов
Получение алкенов
Получение алкинов
Получение алкинов
Применение алкинов
Применение алкинов
Применение алкинов
1.Контрольная работа
2. Контрольная работа
3.Контрольная работа
4. Контрольная работа
5. Контрольная работа
6. Контрольная работа
7. Контрольная работа
8. Контрольная работа
Получение алканов
Получение алканов
Свойства алканов
Получение алкенов
Получение алкинов
782.93K
Категория: ХимияХимия

Основы органической химии. Углеводороды. Алкины

1. Основы органической химии

E-mail: [email protected]
Основы
органической
химии
Семинар-9.
Углеводороды.Алкины
лектор:
проф. Рохин Александр
Валерьевич

2. Алкины

Алкины (ацетиленовые
углеводороды) – непредельные
алифатические углеводороды,
молекулы которых содержат одну
тройную связь.
Общая формула алкинов:
2
27.07.2017

3. Простейшие представители

3
27.07.2017

4. Алкины

Тройную связь осуществляют шесть
общих электронов:
В образовании тройной связи
участвуют атомы углерода в spгибридизованном состоянии.
4
27.07.2017

5. Строение С=С связи

Каждый из атомовимеет по три 2sp2гибридных орбитали, направленных друг к
другу под углом 120°, и одну
негибридизованную 2р-орбиталь,
расположенную под углом 90° к плоскости
гибридных АО:
5
27.07.2017

6. Получение алкинов

Получение и свойства ацетилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные
опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
6
27.07.2017

7. Строение С≡С связи

Тройная связь является комбинацией из одной σ-и
двух π-связей, образуемых двумя spгибридизованными атомами.
σ-связь возникает при осевом перекрывании spгибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна
из π -связей образуется при боковом перекрывании рyорбиталей, другая – при боковом перекрывании
рz-орбиталей.
7
27.07.2017

8. Строение С≡С связи

Образование связей в молекуле
ацетилена можно изобразить следующей
схемой:
8
27.07.2017

9. Строение С≡С связи

π-Cвязи располагаются во взаимно
перпендикулярных плоскостях.
σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными
орбиталями углерода, располагаются на
одной прямой (под углом 180° друг к другу).
Поэтому молекула ацетилена имеет
линейное строение:
9
27.07.2017

10. Номенклатура алкинов

названия алкинов производят от
названий соответствующих алканов
(путем замены суффикса –ан на –ин:
2 атома С → этан → этин;
3 атома С →пропан → пропин
Главная цепь выбирается таким образом,
чтобы она обязательно включала в себя
тройную связь.
10
27.07.2017

11. Номенклатура алкинов

Нумерацию углеродных атомов
начинают с ближнего к тройной связи
конца цепи.
Цифра, обозначающая положение
тройной связи, ставится обычно после
суффикса –ин.
Например:
11
27.07.2017

12. Номенклатура алкинов

Для простейших алкинов применяются
исторически сложившиеся названия:
ацетилен (этин), аллилен (пропин),
кротонилен (бутин-1), валерилен
(пентин-1).
В номенклатуре наиболее часто
используются следующие
одновалентные радикалы алкинов:
12
27.07.2017

13. Номенклатура алкинов

Если кроме тройной связи в молекуле
есть двойные связи, то они будут иметь
наименьшее число:
13
27.07.2017

14. Назовите следующие алкины:

CH2≡CH2
CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH3—CH ≡ CH2
CH3—CH ≡ CH—CH3
CH2 ≡ CH—CH=CH2
CH3—CH ≡ CH2
|
CH3
14
27.07.2017

15. Структурная изомерия алкинов

1. Изомерия положения тройной связи
(начиная с С4Н6):
15
27.07.2017

16. Структурная изомерия алкинов

2. Изомерия углеродного скелета
(начиная с С5Н8):
16
27.07.2017

17. Структурная изомерия алкинов

3. Межклассовая изомерия с
алкадиенами и циклоалкенами,
начиная с С4Н6:
17
27.07.2017

18. Пространственная изомерия алкинов

Пространственная изомерия
относительно тройной связи в
алкинах не проявляется,
заместители могут располагаться
только одним способом - вдоль
линии связи
18
27.07.2017

19. Физические свойства алкинов

Температуры кипения и плавления
ацетиленовых углеводородов
увеличиваются с ростом их
молекулярной массы.
При обычных условиях алкины С2Н2С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с
С17Н32 – твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде,
лучше – в органических растворителях.
19
27.07.2017

20. Физические свойства алкинов

Температуры кипения и плавления
алкинов выше, чем у соответствующих
алкенов:
20
27.07.2017

21. Химические свойства алкинов

сходны с алкенами, что обусловлено их
ненасыщенностью:
21
27.07.2017

22. Гидрирование (присоединение водорода)

В присутствии металлических
катализаторов (Pt, Ni) алкины
присоединяют водород с образованием
алкенов (разрывается первая π-связь), а
затем алканов (разрывается вторая π связь):
22
27.07.2017

23. Галогенирование (присоединение галогенов)

Электрофильное присоединение
галогенов к алкинам протекает
медленнее, чем для алкенов (первая pсвязь разрывается труднее, чем вторая):
23
27.07.2017

24. Галогенирование (присоединение галогенов)

Алкины обесцвечивают бромную воду
(качественная реакция):
24
27.07.2017

25. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Присоединение галогеноводородов
также идет по электрофильному
механизму.
Продукты присоединения к
несимметричным алкинам
определяются правилом Марковникова:
25
27.07.2017

26. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Гидрохлорирование ацетилена
используется в одном из
промышленных способов получения
винилхлорида:
Винилхлорид является исходным
веществом (мономером) в производстве
поливинилхлорида (ПВХ).
26
27.07.2017

27. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Реакция ускоряется в присутствии
катализаторов (соли ртути или меди) и
идет по нуклеофильному механизму:
27
27.07.2017

28. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в
присутствии катализатора соли ртути
(II) и идет через образование
неустойчивого непредельного спирта,
который изомеризуется в уксусный
альдегид:
28
27.07.2017

29. Гидратация (присоединение воды)

или в кетон (в случае других алкинов)
по нуклеофильному механизму :
29
27.07.2017

30. Полимеризация алкинов

1. Димеризация под действием водноаммиачного раствора меди (CuCl):
30
27.07.2017

31. Полимеризация алкинов

2. Тримеризация ацетилена над
активированным углем приводит к
образованию бензола (реакция
Зелинского):
31
27.07.2017

32. Полимеризация алкинов

3. Реакция полимеризации с
образованием циклических или
линейных молекул:
32
27.07.2017

33. Полимеризация алкинов

4. окислительная поликонденсация
ацетилена в присутствии CuCl
(высокомолекулярное вещество –
карбин образуется не в результате
полимеризации ацетилена):
33
27.07.2017

34. Образование солей

Алкины-1 вследствие полярности связи
С(sp)-Н проявляют слабые кислотные
свойства: атомы водорода могут
замещаться атомами металла.
При этом образуются соли –
ацетилениды:
34
27.07.2017

35. Образование солей

Если тройная связь находится не на
конце цепи, то кислотные свойства
отсутствуют (нет подвижного атома
водорода) и ацетилениды не
образуются:
35
27.07.2017

36. Окисление алкинов

Ацетилен и его гомологи окисляются
перманганатом калия с расщеплением
тройной связи и образованием
карбоновых кислот:
36
27.07.2017

37. Окисление алкинов

Алкины обесцвечивают раствор KMnO4,
что используется для их качественного
определения:
37
27.07.2017

38. Окисление алкинов

При сгорании (полном окислении)
ацетилена выделяется большое
количества тепла:
Температура ацетиленово-кислородного пламени
достигает 2800- 3000°С. На этом основано
применение ацетилена для сварки и резки металла.
Ацетилен образует с воздухом и кислородом
взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в
сжиженном, состоянии он способен взрываться от
удара.
27.07.2017
38

39. Получение алкинов

I. Термический крекинг (пиролиз)
метана :
39
27.07.2017

40. Получение алкенов

II. Отщепление (элиминирование) двух
атомов или групп атомов от соседних
атомов углерода с образованием между
ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование
40
27.07.2017

41. Получение алкинов

II. Гидролиз карбида кальция :
Карбид кальция образуется при
нагревании смеси оксида кальция
СаО (жженой извести) и кокса до
2500°С:
41
27.07.2017

42. Получение алкинов

III. Пиролиз этана или этилена:
42
27.07.2017

43. Применение алкинов

Алкины применяются в качестве
исходных продуктов в производстве
полимерных материалов (пластмасс,
каучуков, пленок) и других
органических веществ.
43
27.07.2017

44. Применение алкинов

Наибольшее практическое значение
имеют ацетилен и винилацетилен
(бутен-3-ин-1).
44
27.07.2017

45. Применение алкинов

Винилацетилен является важным
промежуточным продуктом в
производстве масло- и бензостойкого
синтетического хлоропренового
каучука:
45
27.07.2017

46. 1.Контрольная работа

1. Назовите и нарисуйте приведенные
соединения. Какие из них относятся
к алкинам:
а)
б)
в)
г)
д)
46
27.07.2017

47. 2. Контрольная работа

Дайте названия следующих алкинов,
полученных из алканов:
- бутан
- гептан
- октан
- пропан
- пентан
- гексан
47
27.07.2017

48. 3.Контрольная работа

Тройная связь является сочетанием:
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
1
2
3
4
48
:
:
:
:
трех σ-связей
одной σ- и двух π-связей
двух σ- и одной π -связи
трех π-связей
27.07.2017

49. 4. Контрольная работа

Какова гибридизация атомов углерода в
следующей молекуле:
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
1
2
3
4
49
:
:
:
:
1
1
1
1




sp3, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp
sp, 2 – sp2, 3 – sp2, 4 – sp, 5 – sp3
sp3, 2 – sp, 3 – sp, 4 – sp2, 5 – sp2
sp2, 2 – sp3, 3 – sp3, 4 – sp, 5 – sp
27.07.2017

50. 5. Контрольная работа

Изомерами 3-метилпентина-1
являются:
Ответ 1
Ответ 2
Ответ 3
Ответ50 4
:
:
:
:
а,
б,
г,
д,
в,
в,
д,
е,
д
е
е
а
27.07.2017

51. 6. Контрольная работа

Взрывчатое вещество образуется в
реакции:
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
51
1
2
3
4
:
:
:
:
27.07.2017

52. 7. Контрольная работа

Из технического карбида кальция
массой 1 кг получен ацетилен объемом
260 л (н.у.). Какова массовая доля
примесей (в %), содержащихся в
образце карбида кальция?
Ответ 1 : 32,5
Ответ 2 : 21,2
Ответ 3 : 25,7
Ответ 4 : 41,3
52
27.07.2017

53. 8. Контрольная работа

Укажите продукт Z в схеме
превращений:
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
1
2
3
4
53
:
:
:
:
а
б
в
г
27.07.2017

54.

Сравните получение алканов, алкенов,
алкинов, проанализировав видеоролики
из папки «Лабораторные опыты».
54
27.07.2017

55. Получение алканов

Получение и свойства метана
(видеоролик exp3.exe в папке
лабораторные опыты)
55
27.07.2017

56. Получение алканов

Получение и свойства метана.
Уравнения реакций:
Опишите роль каждого реактива в
опытах
56
27.07.2017

57. Свойства алканов

Взаимодействия алканов с бромом.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp2.exe в папке лабораторные
опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
57
27.07.2017

58. Получение алкенов

Получение и свойства этилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp4.exe в папке лабораторные
опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
58
27.07.2017

59. Получение алкинов

Получение и свойства ацетилена.
Уравнения реакций:
(видеоролик exp5.exe в папке лабораторные
опыты)
Опишите роль каждого реактива в опытах
59
27.07.2017
English     Русский Правила