Asymmetric Total Synthesis of Lancifodilactone G Acetate

1. Asymmetric Total Synthesis of Lancifodilactone G Acetate

. 3-

2. Lancifodilactone G

2

3. Шинотритерпеноиды, выделенные из лимонника

3

4. Lancifodilactone G

4

5. Lancifodilactone G

4

6. Ретросинтетический анализ

Реакция
Паусона-Ханда
Реакция Дикмана
Олефинирование
и восстановление
Лактонизация
Расширение цикла
Реакция
Дильса-Альдера
...28 стадий!
5

7.

A, (20 mol%)
A:
8

8.

*
*
18
7

9.

MoOPH = oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-(hexamethylphosphoric triamide)
гидролиз
*
*
19
7

10.

Реакция Паусона-Ханда
9

11.

затем
22
катализатор
Перлмана
Реакция Дикмана
гидролиз
10

12.

Сульфуран
Мартина
Сульфуран
Мартина
11

13.

1
12