Липиды

1. Липиды

Ставропольский государственный медицинский
университет
Кафедра общей и биологической химии
Липиды
1

2. План лекции:

1.
2.
Классификация липидов
Биологическая роль
2

3. Липиды – нерастворимые в воде маслянистые вещества, которые могут быть экстрагированы из клеток неполярными растворителями

(эфир, хлороформ).
3

4. Функции липидов:

Энергетическая
Структурная (компонент биомембран)
Транспортная (липопротеины)
Теплоизолирующая (низкая
теплопроводность)
• Защитная
• Гормональная
• Витаминная
4

5.

5

6.

Классификация липидов
Липиды
Простые липиды
(высшие жирные
кислоты + спирт)
Жиры
(ВЖК + глицерин)
Воски
(ВЖК +
одноатомные
спирты)
Сложные липиды
Фосфолипиды
(ВЖК + спирт +
фосфат)
Гликолипиды
(ВЖК+ спирт +
углевод)
6

7.

По химическому строению
1. Простые:
1) триацилглицерины (нейтральный жир) - ТГ , ТАГ
2) воски
2. Сложные:
1) фосфолипиды – ФЛ
а) глицерофосфолипиды
б) сфингофосфолипиды
2) гликолипиды – ГЛ
3) стероиды
По отношению к воде
1. Гидрофобные (образуют пленку на поверхности воды) - ТГ
2. Амфифильные образуют:
а) билипидный слой (1 головка, 2 хвоста)
б) мицеллу (1 головка, 1 хвост)
По биологической роли
1. резервные (ТГ)
2. структурные – образуют биологические мембраны
7

8.

Общая формула жиров
O
Н2С
O
С
R1
O
СН
O
С
R2
O
Н2С
O
С
R3
8

9.

Жиры
глицерин
высшие
кислоты
9

10.

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ –
алифатические карбоновые
кислоты, выполняющие роль
мономеров (строительных блоков)
для большинства классов липидов.
10

11.

Высшие жирные
кислоты
Насыщенные
жирные кислоты
Ненасыщенные
жирные кислоты
Мононенасыщенные
Полиненасыщенные
11

12. Классификация жирных кислот Насыщенные (предельные)

общая формула Сn H2n+1 COOH
масляная
(4:0)
С3Н7СООН
пальмитиновая (16:0) С15Н31 СООН
стеариновая
(18:0) С17Н35 СООН
12

13. Ненасыщенные (непредельные)

общая формула Сn H(2n+1)-2m COOH
Мононенасыщенные:
пальмитолеиновая (16:1)
олеиновая
(18:1)
С15Н29 СООН
С17Н33 СООН
Полиненасыщенные (витамин F):
линолевая
(18:2)
С17Н31 СООН (ω-6)
линоленовая (18:3)
С17Н29 СООН (ω-3)
арахидоновая (20:4)
С19Н31 СООН (ω-6)
13

14.

14

15.

15

16.

16

17.

Полиеновые кислоты
17

18.

18

19.

β
α
ω
α-линоленовая кислота
19

20.

20

21.

Жиры - это эфиры
высших жирных
кислот и глицерина.
21

22.

Жиры
Триацилглицерины
(триглицериды)
Диацилглицерины
(диглицериды)
Моноацилглицерины
(моноглицериды)
22

23.

O
H2C
С
O
СН
OH
H2C
OH
R
Моноацилглицерины
O
H2C
С
O
R
O
СН
H2C
С R
O
Диацилглицерины
OH
O
H2C
С
O
R
O
СН
С R
O
O
H2C
O
Триацилглицерины
R
23

24.

Триациглицерин
24

25.

Жиры
Животные жиры
(глицерин +
предельные кислоты)
Растительные жиры
(масла)
(глицерин +
непредельные
кислоты) 25

26.

Жиры
Простые
(остаки
одинаковых
кислот)
Смешанные
(остатки
различных
кислот) 26

27.

Простые жиры
Н2С
O
СО (СН 2)14 CH3
С
O
СО (СН 2)14 CH3
Н2С
O
СО (СН 2)14 CH3
трипальмитин
27

28.

Простые жиры
Н2С
O
СО (СН 2)7 СН
С
O
СО (СН 2)7 СН
Н2С
O
СО (СН 2)7 СН
СН
(СН 2)7 CH3
СН
СН
(СН 2)7 CH3
(СН 2)7 CH3
триолеин
28

29.

Смешанные жиры
Н2С
O
СО
(СН 2)14
С
O
СО
(СН 2)16
Н2С
O
СО
(СН 2)7 СН
CH3
CH3
СН
(СН 2)7 CH3
пальмитостеаролеин
29

30.

Смешанные жиры
Н2С
O
СО
С
O
СО
Н2С
O
СО
(СН 2)14 CH3
(СН 2)16
CH3
(СН 2)16 CH3
пальмитодистеарин
30

31.

Вращение вокруг связи С-С
31

32.

Глицерин
1
Н2С
HO
2
С
OH
H
3
Н2С
OH
32

33.

Изомерия
триглицеридов
Структурная
Перестановка
ацильных
группировок в
смешанных
триглицеридах
Пространственная
Оптическая
Геометрическая
цис –конфигурация
высших кислот
33

34.

Структурная изомерия
Н2С
O
СО
(СН 2)14
С
O
СО
(СН 2)16
Н2С
O
СО
(СН 2)7 СН
CH3
CH3
СН
(СН 2)7 CH3
пальмитостеаролеин
34

35.

Н2С
O
СО
(СН 2)14
С
O
СО
(СН 2)7-СН=СН-(СН 2)7-СН 3
Н2С
O
СО
(СН 2)16
CH3
пальмитоленостеарин
35

36.

Оптическая изомеря
O
1
Н2С
O
R2
С
O
2
С
O
С
R1
H
O
3
Н2С
O
С
R3
36

37.

Цис-транс изомерия
37

38.

Получение жиров
Сложная эфирная связь
этерификация
- 3 Н2О
Глицерин
ВЖК
(3 молекулы)
Общая формула
нейтрального
жира
38

39.

Химические
превращения
1. По эфирной связи
2. По двойной связи
39

40.

1. Реакции идущие по эфирной связи:
Гидролиз (омыление)
CO
С17Н35
H2C
O
HC
O
CO
С17Н35
H2C
O
CO
С17Н35
+ 3NaOH
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
+
3C17H35COONa
40

41.

Противоион (катион)
Полярная голова
Неполярный хвост
41

42.

Образование мицеллы мыла в воде
42

43.

Эмульгирующее действие мыла на жир.
43

44.

2. Реакции идущие по двойной связи:
а) Восстановление
Гидрогенизация жиров (гидрирование)
H3C (СН 2)4 СН
СН СН 2 СН
Н2
СН (СН 2)7 СООН
Pt
ленолевая кислота
H3C
(СН 2)16 СООН
стеариновая кислота
44

45.

б) Окисление в мягких условиях
KMnO4+H2O
HC
CH
HC
MnO2,KOH
CH
OH
OH
в) Окисление в жёстких условиях
H3C
KMnO4,H2SO 4
(CH 2)7 CH
CH (CH 2)7 COOH
CH 3-(CH 2)7-COOH
+
COOH(CH 2)7COOH
45

46.

Человеческий жир
Содержит 2 мононенасыщенные и 1 насыщенную ВЖК
Пример: 1,2-диолеопальмитин
46

47. Животный жир

Содержит 1 ненасыщенную и 2 насыщенных ВЖК
Пример: 1-олео-2-пальмитостеарин
47

48. Растительный жир

• Содержит 3 моно- или полиненасыщенных ВЖК.
• Чем выше степень ненасыщенности, тем ниже температура
плавления.
• Растительные жиры называют маслами.
Пример: Триолеин (т.пл. – 5,5о С)
48

49. ВОСКИ

сложные эфиры высших одно- или
двухатомных спиртов и ВЖК
Роль восков: образуют защитную смазку на коже человека и
животных, листьях и плодах растений.
49

50. Характеристика сложных липидов:

1. Фосфолипиды
2. Гликолипиды
3. Стерины
50

51. ФОСФОЛИПИДЫ

• ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ
• СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ
51

52. ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ -

производные фосфатидной кислоты.
52

53.

В состав глицерофосфолипидов входят:
• глицерин
• ВЖК
• фосфорная кислота
• азотсодержащие соединения
Биологическая роль глицерофосфолипидов:
- Образуют биологические мембраны
53

54. Схема строения биологической мембраны

54

55.

55

56.

1) ФОСФАТИДИЛХОЛИН (ЛЕЦИТИН)
2 гидрофобных хвоста
Гидрофильная
головка
Гидрофильная
головка
Гидрофобные хвосты
56

57. 2) Фосфатидилэтаноламин (кефалин)

57

58. 3) фосфатидилсерин

58

59. 4) Фосфатидилинозитол

59

60. сфингофосфолипиды

Состоят из:
– спирта сфингозина (многоатомный
ненасыщенный аминоспирт)
– ВЖК
– фосфорной кислоты
– холина
Представитель – сфингомиелин (в составе
миелиновой оболочки)
60

61.

Сфингомиелины
(сфингозин)
(ВЖК)
Гидрофильная
головка
Гидрофобные хвосты
61

62.

62

63.

63

64.

64

65. ГЛИКОЛИПИДЫ

цереброзиды сульфатиды
ганглиозиды
1. сфингозин
1. сфингозин
1. сфингозин
2. ВЖК
2. ВЖК
2. ВЖК
3. Гексоза
(галактоза)
3. Гексоза
3. олигосахарид
4. Остаток
серной
кислоты
4. Сиаловая
кислота
65

66. Схема строения гликолипида

66

67.

Стероиды
-это производные циклопентанпергидрофенантрена
Классифицируются на:
1) Стерины – спирты стероидной природы.
Примеры: холестерин, жёлчные кислоты.
2) Стериды – сложные эфиры стеринов и ВЖК.
Холестерин
67

68.

Желчные кислоты
- это производные холановой кислоты,
синтезируются из холестерина
Холановая кислота
68

69.

Роль жёлчных кислот:
1) являются ПАВ, эмульгируют жиры в кишечнике,
2) активируют липазу
3) образуют холеиновые комплексы (мицеллы) для всасывания
ВЖК и ХС
Холевая кислота 3,7,12-тригидроксихолановая кислота
69

70. РОЛЬ ЛИПИДОВ В ПИТАНИИ

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Липиды пищи на 99% представлены триглицеридами.
Липиды поступают с такими продуктами питания как
растительное масло - 98 %, молоко - 3 %, сливочное масло 70-80 % и др.
Суточная потребность в липидах = 80 г/сут (50 г животн. +30 г
растит.).
За счет жиров обеспечивается 40-50 % суточной потребности в
энергии.
Незаменимый компонент питания - полиненасыщенные ВЖК
(эссенциальные), т.н. витамин F - это комплекс линолевой,
линоленовой и арахидоновой кислот. Суточная потребность
витамина F = 3-16 г.
Липиды пищи служат растворителями для жирорастворимых
витаминов А, Д, Е, К.
Высокое потребление насыщенных жиров повышает риск
развития атеросклероза. Поэтому с возрастом животные жиры
заменяют на растительные.
Повышают вкусовые качества пищи и обеспечивают
насыщение.
70

71. Спасибо за внимание!

71