Изомерия

1.

Работа
Ипатовой А.Н.
Лицей № 344

2.

Изомерами
называются вещества, у
которых одинаковый количественный и
качественный состав молекул, но разное
расположение атомов в пространстве у
изомеров разные физические и частохимические свойства.
Структурные
Пространствен
ные

3.

У этих изомеров разный
порядок соединения атомов

4.

У этих изомеров разный порядок
соединения атомов углеродной цепочки.
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
Нормальный гептан
СН3-СН-СН2-СН-СН3
СН3
СН3
2,4-диметилпентан

5.

СН3-СН-СН-СН3
СН3 С2Н5
2-метил-3-этилбутан
СН3-СН-СН2-СН3 2-пропилбутан
С3Н7
СН3-СН-СН2-СН3
СН
2-изопропилбутан
СН3 СН3

6.

СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН3
Гептен-2
СН3-СН=СН-СН2-СН-СН3
СН3
5-метилгексен-2
СН3-СН=С-СН-СН3
СН3 СН3
2,4-диметилпентен-2

7.

8.

9.

С6Н12

10.

СН3

11.

СН3
СН3

12.

СН2-СН3

13.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
Пентанол-1
СН3-СН2-СН-СН2-ОН
СН3
2-метилбутанол-1

14.

СН3-СН2-СН2-С-СН3
Пентанон-2
О
СН3-СН-С-СН3
О
СН
3
3-метилбутанон-2

15.

СН3-СН2-СН2-СН=СН2
Пентен-1
СН3-СН2-СН=СН-СН3
Пентен-2

16.

СН3
1-метилциклопентен-1

17.

СН3
1-метилциклопентен-2

18.

О
СН3-СН2-СН=СН-С
Н
Пентен-2-аль
СН2=СН-СН2-СН2-С
Пентен-4-аль
О
Н

19.

О
СН3-СН2-СН=СН-С
ОН
^ ^ к-та
Пентен-2-овая
СН2=СН-СН2-СН2-С
^
^
Пентен-4-овая к-та
О
ОН

20.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
Пентанол-1
СН3-СН2-СН2-СН-СН3
Пентанол-2 ОН

21.

СН3-СН-СН2-С-СН3
СН3
О
4-метилпентанон-2
СН3-СН-С-СН2-СН3
СН3 О 2-метилпентанон-3

22.

СООН
СН3

23.

СООН
СН3

24.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-NН2
1-аминопентан
СН3-СН2-СН2-СН-СН3
NH2
2-аминопентан

25.

СН
1,23 диметил
бензол
СН3
ортодиметилбензол

26.

СН
1,33 диметил
бензол
СН3 метадиметилбензол
СН3
СН3
1,4диметил
бензол
парадиметилбензол

27.

ОН
2-метилфенол
(2-крезол)
СН3
ортометилфенол
(ортокрезол)

28.

3-метилфенол
ОН
СН3
СН3
(3-крезол)
метаметилфенол
(метакрезол)
ОН
4-метилфенол
(4-крезол)
параметилфенол
(паракрезол)

29.

СН3
С5Н10
СН3
1,2 диметилциклопропан
СН3-СН2-СН=СН-СН3
Пентен-2

30.

СН3-СН=С=СН-СН3
Пентадиен-2,3
СН3-СН2-С
Пентин-2
(диен)
С-СН3
(алкин)

31.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
Пентанол-1(СПИРТ)
СН3-СН2-СН2-О -СН2-СН3
Этиловопропиловый
эфир (ПРОСТОЙ ЭФИР)

32.

СН3-СН2-СН2-С-СН3
Пентанон-2(кетон) О
О
СН3-СН2-СН2-СН2-С
Н
Пентаналь
(альдегид)

33.

У этих изомеров разное расположение
атомов в пространстве,а порядок
соединения атомов- одинаковый.

34.

Возникает у веществ с двойными
(изолированными и сопряженными)
связями, а также у веществ с
циклическим строением.
СН3-СН2-СН=СН-СН3
Пентен-2

35.

Н
Н
СН3-СН2-С=С-СН3
Пентен-2(цис-форма)
Одинаковые заместители по одну сторону от
линии двойной связи.
Н
СН3
С=С
Н
СН3-СН2
Пентен-2(транс-форма)

36.

У транс-изомеров одинаковые заместители
по разные стороны от линии двойной связи.
СН3
СН3
1,2-диметилцикло
гексан
В таких веществах у цис-изомеров
одинаковые заместители по одну сторону от
плоскости цикла, а у транс-изомеров - по
разные стороны от плоскости цикла.

37.

Цисформа СН СН
3
3
Н Н
Трансформа
Н СН3
СН3 Н

38.

NН2
СOOН
4аминоциклогекса
новая кислота

39.

NН2
Н
Трансформа
СOOН
Цисформа
Н
Н
СOOН
NН2
Н

40.

Возникает в случае веществ, у которых
есть хотя бы 1 асимметричный атом
углерода ( атом (С), связанный с 4
разными группировками атомов).
Для обозначения энантиомеров
(зеркальных изомеров)
используют проекционные
формулы Фишера. В них
рассматривается воображаемая
плоскость зеркала.

41.

Знак
асимметричного
атома(С)
D-аланин
L-аланин
Плоскость зеркала

42.

Возникают в случае веществ, где
есть несколько асимметричных
атомов углерода. Такие изомеры не
зеркальные.
Рассмотрим строение
природных гексоз:
глюкозы и маннозы.

43.

Глюкоза
Манноза

44.

Это изомеры, полученные вращением атомов
углерода вокруг σ-связей.Такое вращение
сопровождается изменением энергии это
признак реакции изомеризации.
Этан

45.

«Заслоненная» конформация
«Заторможенная» конформация

46.

Изомеры
циклогексана:
Формула циклогексана-С6Н12

47.

СН3
OН
4-метилциклогексанол
Атомы углерода в цикле не лежат в одной
плоскости есть конформеры.Конформация
«кресло» > энергетически выгодная, так как
наблюдается максимальное расталкивание
атомов.

48.

OН СН3 OН
СН3