Алкены

1. АЛКЕНЫ

2.

Впервые
был получен в 1669 году немецким химиком и
врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый спирт. Ученый
установил, что его «воздух» более химически активен, чем метан, однако,
идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил.
Александр
Михайлович
Бутлеров
Жан-Батист
Андре Дюма
Йёнс Якоб
Берце́лиус
Ю́стус фон
Ли́бих
Иоганн Иоахим
Бехер

3.

В природе ациклические алкены практически не встречаются.
Простейший представитель этого класса органических соединений —
— является гормоном для растений и в незначительном количестве в них
синтезируется.
Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис- трикозен-9) является
половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).
Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом.
Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек
дыхательных путей.
Отдельные представители:
• Этилен — вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием.
• Пропилен — вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает
общетоксическое и мутагенное действие.
Бутен-2 — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием.

4.

5.

Структурная изомерия бывает
трех видов:
Геометрическая или цистрансизом
О заместителях, расположенных в плоскости
молекулы по одну сторону от двойной связи
говорят, что они находятся в цисположении
относительно друг друга, а по разные сторон
— в трансположении.

6.

Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с
молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
При нормальных условиях алкены:
— с C2H4 до C4H8;
— с пентена C5H10 до гексадецена C17H34 включительно;
— а начиная с октадецена C18H36.
Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических
растворителях.

7.

Присоединение галогенов:
Присоединение галогеноводородов (HHal) и
воды к несимметричным алкенам происходит по
Присоединение водорода (реакция
гидрирования):
Присоединение воды (реакция
гидратации)
правилу В.В.Марковникова (1869). Водород
кислоты Hhal присоединяется к наиболее
гидрированному атому углерода при двойной
связи. Соответственно остаток Hal связывается с
атомом С, при котором находится меньшее число
атомов водорода.

8.

Горение алкенов на воздухе.
При поджигании алкены горят на воздухе:
2СН2=СНСН3 + 9О2 → 6СО2 + 6Н2О.
С кислородом воздуха газообразные алкены [C2–C4]
образуют
.
Алкены окисляются перманганатом калия в водной
среде, что сопровождается обесцвечиванием
раствора KMnO4 и образованием гликолей
(соединений с двумя гидроксильными группами при
соседних атомах С). Этот процесс –
гидроксилирование алкенов:
Алкены окисляются кислородом
воздуха в эпоксиды
при нагревании в присутствии
серебряных катализаторов:
Полимеризация алкенов –
связывание множества молекул алкена
друг с другом. Условия реакции:
нагревание, присутствие катализаторов.
Соединение молекул происходит путем
расщепления внутримолекулярных -cвязей
и образования новых межмолекулярных cвязей:

9.

Отщепление двух атомов галогена от
дигалогеноалканов,
содержащих галогены при соседних атомах С.
Реакция протекает под действием металлов (Zn
и др.):
Крекинг предельных углеводородов.
Так, при крекинге этана образуется смесь
этилена и водорода:
Дегидратация спиртов.
При действии на спирты водоотнимающих
средств (концентрированной серной
кислоты) или при нагревании 350 °С в
присутствии катализаторов отщепляется
вода и образуются алкены
Дегидратация пропанола над оксидом
алюминия,
Таким способом в лаборатории получают этилен.
Дегидрохлорирование хлоралканов
проводят при действии на них раствора щелочи в спирте, т.к. в воде продуктами
реакции оказываются не алкены, а спирты.