Номенклатура органических соединений

1. Номенклатура органических соединений

2. Применяют номенклатуры

Тривиальную.
Заместительную (рациональную).
Систематическую.

3. Тривиальная номенклатура

Первая номенклатура возникла в начале развития органической
химии, когда не существовало классификации и теории строения
органических веществ.
Органическим соединениям давали случайные названия по
- источнику получения: щавелевапя кислота, яблочная кислота,
ванилин;
- по цвету или специфическому запаху : ароматические
соединения;
- по химическим свойствам: парафины.

4. Тривиальная номенклатура

Для многих органических соединений используют тривиальные
названия:
мочевина, толуол, ксилол, индиго, муравьиная кислота, уксусная
кислота, масляная кислота, валериановая кислота, глицерин,
аланин, стирол, ацетилен, уксусный альдегид, ацетон и др.

5. Тривиальные названия радикалов

6. Тривиальные названия веществ

7. Рациональная (заместительная) номенклатура

По мере накопления экспериментальных данных выяснилось,
что многие вещества проявляют сходные свойства. Это позволило
объединить такие вещества в определённые группы (классы). Для в
веществ такой группы стали предлагать названия, указывающие на
первое, открытое из этой группы, вещество. Так появились классы
- парафинов;
- гликолей;
- алкоголей и т. п.

8. Рациональная (заместительная) номенклатура

Чтобы подчеркнуть принадлежность веществ к одной группе
рациональная номенклатура рекомендует в названиях веществ
отражать главного представителя:
СН3 – С Ξ СН
метилацетилен

9.

10. Рациональная номенклатура

11.

12.

Междунаро́дный сою́з теорети́ческой и прикладно́й хи́мии (ИЮПАК,
англ. International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) —
международная неправительственная организация, способствующая
прогрессу в области химии.
Состоит из национальных организаций-участниц.
Это авторитетная международная структура, занимающаяся разработкой и
распространением стандартов в области наименований
химических соединений через межрегиональную комиссию
по номенклатуре и обозначениям.
Является членом Международного совета по науке.
Номенклатура ИЮПАК
Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и
описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в
актуальном состоянии Международным союзом теоретической и
прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC).

13. Систематическая номенклатура рекомендует:

1) Знать названия основных углеродных скелетов.
2) Знать суффиксы, указывающие на принадлежность вещества к
определённому классу.
3) Знать суффикс, указывающий на то, что данный фрагмент
молекулы является радикалом.

14. Систематическая номенклатура

Чтобы составить название вещества, следует:
1) Выделить в структуре молекулы основной углеродный скелет
а) самую длинную углеродную цепь
или
б) основной цикл.
Название основного углеродного скелета – корень слова.

15. Систематическая номенклатура

2) Атомы углерода основного скелета нумеруют, чтобы оценить
корень слова. Нумерация ведётся с того конца скелета, к которому
ближе (порядок старшинства определяется от (а) – младшая
позиция и далее в порядке возрастания старшинства) :
(а) – заместитель (радикал);
(б) – кратная связь (двойная старше тройной);
(в) - функциональная группа

16. Систематическая номенклатура

Названия заместителей - углеводородных радикалов (их
перечисляют в алфавитном порядке!!!), галогенов, нитро-группы –
указывают в качестве приставок (префиксов) к корню слова.
Кратные связи и функциональные группы обозначают
соответствующими суффиксами.

17. Систематическая номенклатура

Группа
или кратная связь
Структура группы
Суффикс
Тройная связь
С≡С
- ин
Двойная связь
С=С
- ен
Спиртовая группа
│
─ С─ ОН
│
- ол
Альдегидная
─С=О
│
Н
-аль
Кетонная
─С=О
│
-он

18. Систематическая номенклатура

Есть функциональные группы, для которых не используют
суффиксы, а применяют специальные слова:
Кислотная группа
Сложноэфирная
группа
─С=О
│
ОН
─С=О
│
О─

19. Систематическая номенклатура

Если в структуре молекулы несколько функциональных групп, то,
чем старше функциональная группа, значит её суффикс будет
записываться последним. При этом не забываем, что расчёт атомов
углерода в основной скелетной структуре также определяется этой
главной группой – её атом углерода будет №1!
Порядок старшинства групп:
кислотная ˃ альдегидная ˃ кетонная ˃ спиртовая ˃ аминная.

20. Систематическая номенклатура

21. Название вещества по систематической номенклатуре

1) Цифрами указываем атомы углерода основного скелета, на которых
размещены заместители (заместители перечисляются в алфавитном
порядке!!!). После чисел ставим ДЕФИС.
2) После дефиса записываем название заместителя (с суффиксом -ИЛ). Если
одинаковых заместителей несколько, то используем в качестве приставки
числительное слово.
3) Пишем корень слова (указывает структуру основного углеродного скелета).
4) После корня слова пишем суффиксы, указывающие на принадлежность к
классу органических веществ. Если таких факторов несколько, то
перечисляем в порядке возрастания их значимости, указывая числом
положение таких функциональных фрагментов на основном углеродном
скелете (число и суффикс разделяем дефисом!!!).

22.

23. ПРИМЕР

С 4Н9
С Н3 С С Н2 С Н2
С Н3
С Н3
С 2Н5
С Н С Н2 С Н С Н3

24. НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВО

9, 10, 11, 12
1, 2, 3, 4
СН 3
С 4Н9
5
7
6
СН 3 С СН 2 СН 2
8
7
СН 3
1, 2
11, 12
6
С 12
С 2Н5
СН СН 2 СН СН 3
8
9
5
Д ОД ЕК А Н
3, 5, 8, 8 - Т ЕТ РА МЕТ ИЛД ОД ЕК А Н
4
10
3

25.

Изопропилуксусный альдегид (слайд 10)
С Н3
4
О
С Н С Н2 С
Н
С Н3
3
2
С Н 3 С Н С Н2
С Н3
2_м ет илбут анал ь
О
С
Н
1
С4
бут ан

26. ПРИМЕР

О
НО
С СН 2 СН СН СН 3
СН 3

27. НАЗОВИТЕ СОЕДИНЕНИЕ

О
НО
1
2
3
4
5
С С Н2 С Н С Н С Н3
С Н3
С5
-
ПЕНТ А Н
3-МЕТ ИЛ -4 -Ц ИК ЛОП ЕНТ ИЛП ЕНТ А НОВА Я
К ИСЛОТ А

28.

О
С О СН
2
Н3С
С Н3

29. НАЗВАТЬ ВЕЩЕСТВО

О
С О СН
Н3С
6
5
1
4
2
3
2
С Н3
Бензил овы й эфир
3 , 5 - д имет ил ц икл ог ексанкарбоновой
кисл от ы

30.

ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ
ЗАДАНИЯ!!!