Химические свойства Бензола и его гомологов

1.

Химические свойства
бензола и его гомологов
PS: На фото Ольга Сергеевна, которая работает в
субботу,
а вы спите…

2.

Доброе утро, мои дорогие 10-классники!
На прошлом урока мы с вами познакомились с
новым классом углеводородов – арены и изучили
строение и физические свойства на примере
бензола.
Сегодня Вы продолжите изучение темы
самостоятельно!
Желаю Вам продуктивного дня и выполнения
задания на «5»
11/24/2022
2

3.

Реакции замещения
1. Галогенирование.
В присутствии катализатора (соли железа или алюминия) бензол взаимодействует с хлором и
бромом.
2. Нитрование
Нитрование бензола происходит при действии нитрующей смеси, состоящей из азотной и
серной кислот. Продукт реакции — нитробензол:
11/24/2022
3

4.

Реакции присоединения
1. Гидрирование.
В присутствии катализатора к молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода и
образуется циклогексан:
2. Хлорирование.
Под действием ультрафиолетового облучения бензол присоединяет хлор. Продукт реакции —
гексахлорциклогексан:
11/24/2022
4

5.

Реакции окисления
Бензол горит коптящим пламенем из-за повышенного содержания углерода. Уравнения
реакции горения (с дробным коэффициентом и с удвоенными коэффициентами):
11/24/2022
5

6.

Реакции алкилирования
Алкилирование — это введение углеводородного радикала в молекулу органического
соединения. При алкилировании бензола образуются его гомологи. В зависимости от
реагента происходит реакция замещения или присоединения
В присутствии катализатора бензол реагирует с галогеналканами.
11/24/2022
6

7.

Алкилирование происходит также при взаимодействии бензола с алкенами. Так, в реакции с
этиленом образуется этилбензол:
При взаимодействии бензола с пропиленом образуется кумол (изопропилбензол):
11/24/2022
7

8.

Стирол: свойства и получение
Одним из важнейших ароматических углеводородов
является стирол (винилбензол), формула которого:
11/24/2022
8

9.

Стирол получают каталитическим дегидрированием
этилбензола:
Стирол проявляет химические свойства не только
бензола, но и алкенов. Например, он вступает в
реакции присоединения по двойной связи:
11/24/2022
9

10.

При низкой температуре стирол, как и другие
ненасыщенные соединения, окисляется
перманганатом калия по боковой цепи:
11/24/2022
10

11.

Обрати внимание!
Стирол, в отличие от бензола, обесцвечивает бромную воду и
раствор перманганата калия. Эти реагенты можно использовать для
его качественного обнаружения.
11/24/2022
11

12.

Стиролу как ненасыщенному соединению характерна
полимеризация с образованием полистирола, а также
сополимеризация с диенами с образованием
каучуков. Уравнение полимеризации стирола:
Уравнение сополимеризации стирола и дивинила:
11/24/2022
12

13.

Получение и применение бензола и его гомологов
Основное количество бензола и его гомологов выделяют
из продуктов коксования каменного угля и переработки
нефти.
Химические способы получения ароматических
углеводородов следующие:
• дегидрирование циклоалканов;
• дегидроциклизация алканов;
• тримеризация ацетилена и его гомологов;
• сплавление соли ароматической кислоты с щёлочью.
11/24/2022
13

14.

Применение
Бензол и его гомологи входят в состав
бензина и применяются как
растворители.
Значительную часть полученного
бензола используют для синтеза
большого числа органических
соединений: полимеров, лекарственных
препаратов, красителей, ядохимикатов,
11/24/2022
взрывчатых
веществ и др.
14

15.

Из бензола синтезируют кумол, который используется для производства
фенола и ацетона:
Из бензола получают нитробензол — исходное вещество для производства
анилина, необходимого для синтеза многих красителей:
Часть бензола гидрируют и превращают в циклогексан — сырьё для
производства органических веществ, например капролактама:
11/24/2022
15

16.

11/24/2022
16