Похожие презентации:
Алкадиены
1.
Алкадиены2.
Алкадиены(диеновые углеводороды) –
углеводороды, в молекулах которых
имеются две двойные связи,
соответствующие общей формуле
CnH2n – 2
3.
Классификация алкадиенов1. Соединения, у которых две двойные
связи находятся у одного атома
углерода называются алкадиенами
с кумулированными связями.
Например: СН2 = С = СН2 — пропандиен
4.
2. Алкадиены, у которых две двойныесвязи разделены более, чем одной
простой, называются алкадиенами
с изолированными связями:
СН2 = СН – СН2 — СН2 – СН = СН2 –
гексадиен-1,5
5.
3. Диеновые углеводороды, вмолекулах которых двойные связи
разделены простой (одинарной)
связью. Алкадиены с таким
расположением двойных связей
называются сопряженными.
СН2 = СН – СН = СН2 — бутадиен-1,3
6.
Изомерия и номенклатураалкадиенов
Названия алкадиенов происходят от
соответствующих предельных
углеводородов с изменением
суффикса «-ан» на «-диен».
Двойные связи должны входить в
главную цепь.
Цепи нумеруют так, чтобы положения
двойных связей обозначались
наименьшими номерами.
7.
8.
Межклассовая изомерия:9.
Методы получения диеновыхуглеводородов
1.Постадийным дегидрированием бутана
над медно-хромовыми катализаторами:
СН3 – СН2 — СН2 – СН3 → СН3 – СН2 –СН = СН2 + Н2
СН3 – СН2 – СН = СН2 → СН2 = СН – СН = СН2 + Н2
10.
2. Одновременной дегидратацией идегидрированием этанола
(по Лебедеву С.В.)
2СН3СН2ОН → СН2 = СН – СН = СН2 +
2Н2О + Н2
В 1932 г. в нашей стране было
налажено производство бутадиена из
этилового спирта методом С.В.
Лебедева.
11.
Физические свойстваалкадиенов
В обычных условиях пропандиен – 1,2,
бутадиен – 1,3 – газы, 2 – метилбуталиен – 1,3 –
летучая жидкость.
Алкадиены с изолированными двойными
связями – жидкости.
Высшие диены – твёрдые вещества.
12.
Химические свойства алкадиенов1. Бромирование:
Характерно, что присоединение водорода, галогенов
или галогеноводородов у диенов с сопряженными
связями происходит преимущественно по концам
молекулы, с разрывом двойных связей:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 →
CH2Br – СH – CH – CH2Br
׀
׀
Свободные валентности второго и третьего атомов
углерода соединяются друг с другом, и в середине
молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном виде уравнение записывают так:
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH = CH – CH2Br
13.
2. Диеновым углеводородам свойственнытакже реакции полимеризации, которые
имеют большое значение в производстве
синтетических каучуков.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
14.
Из различных представителейдиеновых углеводородов наибольшее
значение имеют:
СН2 = СН – СН = СН2 — бутадиен – 1,3
СН2 = С(СН3) – СН = СН2 – 2-метилбутадиен –1,3
(изопрен)
СН2 = С(CI) — СН = СН2 – 2-хлорбутадиен –
1,3 (хлоропрен)
15.
Указанные диены являются основойсоответственно синтетического,
натурального и хлоропренового
каучуков. Каучуки представляют
собой высокомолекулярные
соединения, получающиеся при
полимеризации диенов.
Например, при полимеризации
хлоропрена получают хлоропреновый
каучук:
nСН2 = С(CI) – СН = СН2 → (– СН2 – С(CI) = СН – СН2–)n
16.
Для практического использованиякаучуки превращают в резину.
Резина – это вулканизованный
каучук с наполнителем (сажа).
17.
3. Реакция гидрирования:CH2 = CH – CH =CH2 + 2H2 →(t/кат)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
18.
Применение алкадиенов19.
Задания для закрепления знаний потеме «Алкадиены»
1) Выберите сопряжённые алкадиены:
2) Приведите уравнения реакций, с
помощью которых можно осуществить
превращения: этанол → бутадиен-1,3
→ бутадиеновый каучук
20.
Задание для предварительногоконтроля знаний
Выберите правильный ответ:
1. Диеновые углеводороды имеют
формулу:
а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2
2. Кратные связи в углеводороде:
СН2 = СН – СН = СН – СН3 называются
а) кумулированные.
б) сопряженные.
в) изолированные.
21.
3. Укажите тип гибридизации атомовуглерода в веществе:
СН2 = С = СН – СН3
а)SP² б) SP в) SP³
4. Исходным веществом для синтеза
бутадиена - 1, 3 по методу Лебедева
является
а) бутиловый спирт
б) бутен-1.
в) этиловый спирт.
22.
5.Диеновые углеводороды являютсямежклассовыми изомерами:
а) алканов.
б) алкенов
в) алкинов.
6.Алкадиены способны присоединять:
а) водород
б) галогеноводороды.
в) галогены.
г) все ответы верны.
23.
7.Гомологами называется паравеществ:
а) Этан и этен
б) Этанол и этиловый спирт
в) Бутадиен -1,3 и гексадиен -1,3
г) Бутадиен -1,3 и бутадиен -1,2
24.
Задание для самостоятельнойвнеаудиторной работы студентов
Пользуясь текстом, ответьте на вопросы и
выполните задания:
1) Какие виды алкадиенов вам известны?
Приведите примеры.
2) Какие виды изомерии характерны для
алкадиенов?
3) Напишите 2 изомера для пентадиена - 1,2;
назовите их.
4) Назовите способы получения бутадиена
5) Какие химические свойства характерны для
алкадиенов?
6) Напишите реакцию взаимодействия
бутадиена с бромом.