Эфирные масла. Леция 2

1. ЭФИРНЫЕ МАСЛА

Лекция 2
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
ЛР и ЛРС, содержащее эфирные масла

2.

Эфирные масла (от греч. Aither – эфир,
тончайший летучий материал, наполняющий
пространство)- летучая маслянистая жидкость,
представляющая собой смесь душистых
органических веществ, преимущественно
моно- и сесквитерпеновой природы, реже
ароматические соединения.
Терпеноиды или изопреноиды или терпены (от
лат terebintina - скипидар)- большой класс
органических природных соединений на
основе изопрена с общей формулой (С5H8)n,
где n=2-5 и более

3.

Изопрен – жидкость, получаемая сухой
перегонкой натурального каучука или
пропусканием паров скипидара через
раскаленную железную трубку. Изопрен –
основа структуры всех терпеноидов.

4. Классификация эфирных масел на основе входящих в них компонентов

КЛАССИФИКАЦИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ НА
ОСНОВЕ ВХОДЯЩИХ В НИХ КОМПОНЕНТОВ

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

4. Алифатические соединения

16. Физические свойства эфирных масел

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
Бесцветные или окрашенные жидкости
Запах и вкус специфические
Большинство ЭМ легче воды
ЭМ практически не растворимо в воде
При взбалтывании с водой образует эмульсии
Растворимы в органике (эфир, ацетон)
Температура кипения:
от 140° до 180° С (для монотерпенов)
от 240° до 260° С (для сесквитерпенов)
Оптически активны
рН ≤ 7
ЭМ перегоняются с водяным паром
При охлаждении ЭМ (до 18°С) некоторые компоненты
выкристаллизовываются

17. Химические свойства эфирных масел

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
Легко вступают в реакции окисления,
полимеризации, изомеризации
Реакции по двойным связям
На свету под действием кислорода воздуха
окисляются

18. Особенности сбора, сушки и хранения ЛРС, содержащего эфирные масла

ОСОБЕННОСТИ СБОРА, СУШКИ И ХРАНЕНИЯ
ЛРС, СОДЕРЖАЩЕГО ЭФИРНЫЕ МАСЛА
Учитывают:
локализацию ЭМ и его состав
биологические особенности вида
динамику накопления ЭМ
летучесть и высокую реакционную
способность ЭМ

19. Сушка

СУШКА
2 типа:
Естественная
Теневая
Солнечная
Искусственная
Сырье, содержащее эф/м, сушат
естественной воздушно-теневой
сушкой (только в тени), если на
чердаках, только не под железной
крышей, раскладывая толстым
слоем и не вороша, во
избежание
улетучивающегося
эф/м.
Если искусственная сушка, то при
t=35-40 град.С
Почки березы и сосны сушат
только в естественных условиях.

20. В подземных органах

В ПОДЗЕМНЫХ ОРГАНАХ
Эфирные масла в подземных органах находятся
в комплексе с углеводами. Для разрушения
этого
комплекса
подземные
органы
подвяливают;
свежевыкопаное
сырье
складывают на 1-2 ч. в кучи высотой до 30 см,
идет процесс самонагревания сырья и
создается
t=37-38
град.С
(температура
активации ферментов гидролиза, за счет
которого и разрушается комплекс эф/м с
углеводами и высвобождают чистое эф/м и
только потом подземные органы сушат).

21. Окончание сушки

ОКОНЧАНИЕ СУШКИ
Подземные органы и коры ломаются с
характерным треском, а не гнуться.
Стебель ломается, черешок ломается с
характерным треском.
Цветки растираются и не пачкают руки.
При сжатии плодов, руки остаются сухими.

22. Методы выделения эфирных масел

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
1. Метод гидродистилляции:
Перегонка с водяным паром
Перегонка с водой
Перегонка с водяным паром при повышенном
давлении
Перегонка с водяным паром при пониженном
давлении
2. Метод экстрагирования
Мацерация
Анфлераж
3. Механические методы

23. Качественные реакции

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ
У изучаемых объектов качественных реакций нет, за
исключением корневищ и корней девясила: у
данного вида сырья в разделе качественные реакции
предлагается обнаружение запаса питательного
вещества инулин.
Наличие эф/м в ЛРС можно доказать реактивом
судан III. При добавлении реактива эф/м образует
соединение, окрашенное в оранжево-красный цвет.
Реакция гистохимическая, для ее проведения готовят
микропрепарат листа с поверхности или поперечный
срез плодов или подземных органов и прокрашивают
микропрепарат,
результат
наблюдают
под
микроскопом.

24. Хроматографические методы

ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ
Для обнаружения компонентов эф/м
используют хроматографические методы
анализа: ТСХ, ГЖХ.
Идентификацию компонентов проводят по
времени удерживания в сравнении со
стандартным образцом.

25. ТСХ

НП – пластинка «Сорбфил»
ПФ – система органических растворителей
Детектор (проявитель) – раствор ванилина или
пара диметилбензальдегид в серной кислоте
Результат – пятна (розового, сиреневого,
вишневого цвета)
СО – ментол

26. Анализ эфирного масла

АНАЛИЗ ЭФИРНОГО МАСЛА
Органолептические показатели (цвет, запах,
вкус)
Числовые показатели
Физические константы (растворимость,
температура затвердевания, плотность,
показатель преломления, угол вращения
плоскости поляризации)
Химические константы (кислотное число, эфирное
число, эфирное число после ацетилирования,
иодное число, число омыления)

27. Числовые показатели

ЧИСЛОВЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ
Содержание э/м «не менее…»
Листья мяты, л. шалфея, л. эвкалипта, трава душицы, цветки ромашки
аптечной, плоды тмина, пл. фенхеля, пл. кориандра, пл. аниса;
У тр. чабреца и корневищ валерианы регламентируют содержание
экстрактивных веществ, извлекаемых 30% и 70% спиртом
соответственно.
У багульника - содержание ледола в э/м «не менее…», т.к. на основе
ледола готовят препарат «ледин»
Показатель влажность и зола общая имеет среднее значение
Показатель зола нерастворимая в 10% HCl у большинства объектов не
регламентируется, за искл. корневищ с корнями валерианы; в сыре
регламентируют не более 10% (норма – не более 5-6%) за счет
развитвленной корневой системы
У листьев мяты, л. шалфея, л. эвкалипта и травы чабреца есть показатель
измельченность, т.к. сырье хрупкое

28. Эфирное число

ЭФИРНОЕ ЧИСЛО
Эфирное число— количество мг гидроксида
калия (KOH), необходимое для омыления
сложных эфиров, содержащихся в 1 г
исследуемого вещества. Эфирное число
определяют по разности между числом
омыления и кислотным числом.
Эфирное число является числовым
показателем для жирных и эфирных масел.
Определяют по ГФ.

29.

V2 и Vl - объемы (мл) 0,5 н. р-ра НСl,
пошедшие на титрование соответствующие в
холостом опыте и в опыте с пробой
а - навеска вещества (г)

30. Йодное ЧИСЛО

ЙОДНОЕ ЧИСЛО
Йодное число характеризует степень ненасыщенности
масла и показывает функциональность связующего
вещества,
от
которой
зависит
скорость
пленкообразования.
Это число определяется как количество йода (в
процентах), которое может присоединиться к
исследуемому материалу.
Метод основан на способности непредельных
соединений количественно присоединять галогены по
месту двойных связей. Указывая на степень
непредельности жирных кислот, йодное число характеризует
способность
масла
или
олифы
к
пленкообразованию.

31. Методы выделения эф/м из Лрс

МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ЭФ/М ИЗ ЛРС
1.
2.
3.
4.
Перегонка с водой или с водяным паром
Экстракция органическими растворителями
Прессование
Анфлераж
ВЫБОР МЕТОДА ЗАВИСИТ ОТ:
1)
2)
3)
4)
Морфолого-анатомическое строение сырья
Количество эфирного масла в сырье
Химический состав компонентов эф/м
Цели испольования эф/м

32. Методы количественного определения эфирных масел

МЕТОДЫ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ
ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
Основаны на:
Летучести и практической нерастворимости
ЭМ в воде
Отсутствии химических взаимодействий
между ЭМ и водой
Законе Рауля-Дальтона

33. Метод I - Гинзберга

МЕТОД I - ГИНЗБЕРГА
Свойства компонентов ЭМ:
термостабильны
плотность ≤1
не загустевают
не образуют эмульсию
1 - холодильник
2 - приемник Гинзберга
3 - елочный дефлегматор
4 - колба

34. Метод II - клевенджера

МЕТОД II - КЛЕВЕНДЖЕРА
Приемник для сбора ЭМ вынесен за
пределы колбы, следовательно можно
получать ЭМ, обладающие свойствами:
термолабильны
плотность ≤1
не загустевают
не образуют эмульсию
1 — колба
2 — паропроводная изогнутая трубка
3 — холодильник
4 — градуированный приемник
5 — спускной кран
6 — расширение приемника
7 — боковая трубка приемника
8 — резиновый шлаг
9 — сливная трубка

35. Метод III – Клевенджера (с декалином)

МЕТОД III – КЛЕВЕНДЖЕРА
(С ДЕКАЛИНОМ)
Свойства компонентов ЭМ:
термолабильны
плотность >1
загустевают
образуют эмульсию
• к воде добавляют 0,5 мл декалина
•э/м смешивается в декалином
•плотность э/м в декалине < 1

36. Метод IV

МЕТОД IV
Отличается от метода III
возможностью
контролировать температуру
конденсации.
Во время гидродистилляции
температура в отстойнике не
должна превышать 25°С.
1 — отстойник
2 — пароотводная трубка
3 — градуированная трубка

37.

38.

39. Лекарственное растительное сырье, содержащее эфирное масло

ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ,
СОДЕРЖАЩЕЕ ЭФИРНОЕ МАСЛО

40. Мелисса лекарственная – Melissa officinalis, семейство Яснотковые – Lamiaceae, сырье – трава мелиссы

МЕЛИССА ЛЕКАРСТВЕННАЯ – MELISSA
OFFICINALIS,
СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE,
СЫРЬЕ – ТРАВА МЕЛИССЫ
Herba Melisse officinalis

41.

Химический состав
эфирное масло (линалоол, цитраль,
гераниол, нерол, цитранеллол)
Фенилпропаноиды (розмариновая, кофейная,
хлорогеновая и др. кислоты)
Флавоноиды (апигенин, лютеолин, цинарозид,
космосеин, рутин)
Сапонины
Витамины

42.

Применение
Седативное средство, обладающее
анксиолитическими, антидепрессивными,
иммуномодулирующими,
противовирусными, антиаллергическими,
антимикробными свойствами
Настой, «Фитоновосед», «Ново–Пассит»,
«Персен», «Нервофлукс», «Ломагерпан» мазь.

43.

44.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Сонливость
Вялость
Заторможенность
Побочное действие
Аллергическая реакция

45. Корианд посевной – Coriandrum sativum, семейство Сельдерейные – Apiaceae, сырье – плоды кориандра ( Fructus coriandri), масло кориандра (oleum coriandri)

КОРИАНД ПОСЕВНОЙ – CORIANDRUM SATIVUM,
СЕМЕЙСТВО СЕЛЬДЕРЕЙНЫЕ – APIACEAE,
СЫРЬЕ – ПЛОДЫ КОРИАНДРА ( FRUCTUS CORIANDRI),
МАСЛО КОРИАНДРА (OLEUM CORIANDRI)

46.

Химический состав:
эфирное масло (линалоол)
Жирное масло
Применение: спазмолитическое,
улучшающее пищеварение, обладающее
противовоспалительными, желчегонными
свойствами.
Настой, входит в состав сложной горькой
настойки. Линалоол – для получения
цитраля (коньюктивиты, кератиты)

47.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция

48. Мята перечная – Mentha piperirta, семейство Яснотковые – Lamiaceae, сырье – листья мяты перечной, мятное масло

МЯТА ПЕРЕЧНАЯ – MENTHA PIPERIRTA,
СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE,
СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ МЯТЫ ПЕРЕЧНОЙ,
МЯТНОЕ МАСЛО

49.

Химический состав
Эфирное масло (ментол, ментон)
Флавоноиды (лютеолин, геспередин)
Сапононины (урсоловая кислота)
Дубильные вещества
Каротиноиды

50.

Применение
Спазмолитическое, противовоспалительное,
желчегонное средство, обладающее
седативными, антисептическими,
анальгезирующими свойствами.
Настой – желчегонное, спазмолитическое средство,
настойка – против тошноты и рвоты и
болеутоляющее.
Эфирное масло входит в состав «Корвалола»,
«Валокордина», «Таблеток мятных».
Ментол входит в состав препаратов: «Валидол»,
«Капли Зеленина», «Меновазин», «Пектусин»,
«Эвкатол», «Ингакамф» и др.

51.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
ранний детский возраст
Сахарный диабет (таблетки)
Побочное действие
Аллергическая реакция

52. Эвкалипт прутовидный – Eucalyptus viminalis, Э. шариковый, Э. серый, семейство Миртовые – Myrtaceae, сырье – листья эвкалипта, масло эвкалипта

ЭВКАЛИПТ ПРУТОВИДНЫЙ – EUCALYPTUS
VIMINALIS, Э. ШАРИКОВЫЙ, Э. СЕРЫЙ,
СЕМЕЙСТВО МИРТОВЫЕ – MYRTACEAE,
СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ ЭВКАЛИПТА, МАСЛО
ЭВКАЛИПТА

53.

Химический состав:
Эфирное масло (цинеол)
Эуглобали (эувималь - 1)

54.

Применение
Противовоспалительное средство,
обладающее бактерицидными, вяжущими,
отхаркивающими, бронхолитическими,
анальгезирующими свойствами.
Настой, настойка
Листья входят в состав «Элекасол»
Препараты «Хлорофиллипт» и «Эвкалимин»
Эфирное масло в состав «Пектуссина»,
«Эвкатола», «Ингакамфа», «Ингалипта»

55.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Для ингаляций – бронхиальная астма
Бронхоспазм
Коклюш
Побочное действие
Аллергическая реакция

56. Шалфей лекарственной – Salvia officinalis, семейство Яснотковые – Lamiaceae, сырье – листья шалфея лекарственного

ШАЛФЕЙ ЛЕКАРСТВЕННОЙ – SALVIA
OFFICINALIS,
СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE,
СЫРЬЕ – ЛИСТЬЯ ШАЛФЕЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО

57.

Химический состав
Эфирное масло (альфа – туйон, бета - туйон)
Дитерпены (карнизол)

58.

Применение
Противовоспалительное средство с
бактерицидными и вяжущими свойствами
Настой
Шалфейное масло, «Сальвин», «Фитолизин»,
«Сальвиатимол», «Сальвисат»

59.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция
При приеме внутрь в высоких дозах (более
15г высушенной травы) – тахикардия, шум в
ушах, рвота, судороги

60. Тмин обыкновенный – Carum carvi, семейство Сельдерейные – Apiaceae, сырье – плоды тмина, тминное масло

ТМИН ОБЫКНОВЕННЫЙ – CARUM CARVI,
СЕМЕЙСТВО СЕЛЬДЕРЕЙНЫЕ – APIACEAE,
СЫРЬЕ – ПЛОДЫ ТМИНА, ТМИННОЕ МАСЛО

61.

Химический состав
Эфирное масло (карвон)
Флавоноиды (кверцетин)
Дубильные вещества
Белковые вещества

62.

Применение
Ветрогонное средство, средство,
улучшающее пищварение, спазмолитик
Настой

63.

Противопоказания
Гастрит
Индивидуальная непереносимость
Побочное действие
Аллергические реакции

64. Валериана лекарственная – Valeriana officinalis, семейство Валериановые – Valerianaceae, сырье – корневища с корнями валерианы

ВАЛЕРИАНА ЛЕКАРСТВЕННАЯ – VALERIANA
OFFICINALIS,
СЕМЕЙСТВО ВАЛЕРИАНОВЫЕ – VALERIANACEAE,
СЫРЬЕ – КОРНЕВИЩА С КОРНЯМИ
ВАЛЕРИАНЫ

65.

Химический состав
Эфирное масло (борнеолизовалерианат,
борнеол)
Валепотреаты (вальтрат)
Фенилпропаноиды (кофейная и п-кумаровая
кислоты)

66.

Применение
Седативное средство
Настой
Настойка
Жидкий экстракт
Сухой экстракт
Комбинированные препараты

67.

Противопоказания
Хронический энтероколит
Гипертония
Индивидуальная непереносимость
Побочное действие
Чувство подавленности
Сонливость
Понижение работоспособности
Нарушение функций желудочно-кишечного
тракта

68. Можжевельник обыкновенный – Juniperus communis, семейство кипарисовые – Cupressaceae сырье – плоды Можжевельника

МОЖЖЕВЕЛЬНИК ОБЫКНОВЕННЫЙ – JUNIPERUS
COMMUNIS,
СЕМЕЙСТВО КИПАРИСОВЫЕ – CUPRESSACEAE
СЫРЬЕ – ПЛОДЫ МОЖЖЕВЕЛЬНИКА

69.

Химический состав
Эфирное масло (альфа – пинен, бета пинен)
Пектины, смолы, органические кислоты

70.

Применение
Диуретическое средство с
бактерицидными, желчегонными
свойствами
Настой
Мочегонный сбор

71.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Заболевание почек
Побочное действие
Аллергическая реакция

72. Ромашка аптечная – Chamomilla recutita, семейство Сложноцветные – Asteraceae, сырье – цветки ромашки аптечной

РОМАШКА АПТЕЧНАЯ – CHAMOMILLA RECUTITA,
СЕМЕЙСТВО СЛОЖНОЦВЕТНЫЕ – ASTERACEAE,
СЫРЬЕ – ЦВЕТКИ РОМАШКИ АПТЕЧНОЙ

73.

Химический состав
Эфирное масло (хамазулен)
Флавоноиды (апигенин, лютеолин и их
производные)
Кумарины, органические кислоты, витамин
С, каротин

74.

Применение
Противовоспалительное, антисептическое,
спазмолитическое средство с
противоаллергическими и
противовирусными свойствами
Настой
Жидкий экстракт
Препараты: «Ромазулан», «Алором»,
«Ротокан»
Желчегонный сбор №3

75.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция

76. Багульник болотный – Ledum palustre, семейство Вересковые – Ericaceae, сырье – побеги багульника болотного

БАГУЛЬНИК БОЛОТНЫЙ – LEDUM PALUSTRE,
СЕМЕЙСТВО ВЕРЕСКОВЫЕ – ERICACEAE,
СЫРЬЕ – ПОБЕГИ БАГУЛЬНИКА БОЛОТНОГО

77.

Химический состав
Эфирное масло (ледол, палюстрол)
Простые фенолы (арбутин)
Тритерпены, флавоноиды, дубильные
вещества

78.

Применение
Отхаркивающее средство+
бронхолитическое и противокашлевое
действие
Настой
Ледин
Грудной сбор №1

79.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Раздражительность
Головокружение
Возбуждение
Сменяющееся угнетением центральной
нервной системы

80. Тимьян ползучий – Thymus serpillum, семейство Яснотковые – Lamiacaea, сырье – трава чабреца (тимьяна ползучего)

ТИМЬЯН ПОЛЗУЧИЙ – THYMUS SERPILLUM,
СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACAEA,
СЫРЬЕ – ТРАВА ЧАБРЕЦА (ТИМЬЯНА
ПОЛЗУЧЕГО)

81.

Химический состав
Эфирное масло (тимол)
Тритерпеновые кислоты, флавоноиды,
дубильные вещества

82.

Применение
Отхаркивающее
Жидкий экстракт
«Пертусин»
Настой

83.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Печеночная и / или почечная недостаточность
Гиперацидный гастрит
Язвенная болезнь желудка и
двенадцатиперстной кишки
Беременность
Период лактации
Побочное действие
Аллергическая реакция

84. Душица обыкновенная – Origanum vulgare, семейство Яснотковые – Lamiaceae, сырье - трава душицы

ДУШИЦА ОБЫКНОВЕННАЯ – ORIGANUM
VULGARE,
СЕМЕЙСТВО ЯСНОТКОВЫЕ – LAMIACEAE,
СЫРЬЕ - ТРАВА ДУШИЦЫ

85.

Химический состав
Эфирное масло (тимол, карвакрол)
Флавоноиды (гликозиды лютеолина,
апигенина)
Дубильные вещества

86.

Применение
Отхаркивающее средство + потогонное,
противовоспалительные, седативные
свойства
Настой
Экстракт в составе «Уросана», «Ново Пассита»

87.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция

88. Анис обыкновенный – Anisum vulgare, семейство зонтичные – Apiaceae, сырье – плоды аниса

АНИС ОБЫКНОВЕННЫЙ – ANISUM VULGARE,
СЕМЕЙСТВО ЗОНТИЧНЫЕ – APIACEAE,
СЫРЬЕ – ПЛОДЫ АНИСА

89.

Химический состав
Эфирное масло (анетол)
Жирное масло

90.

Применение
Отхаркивающее средство
Анисовое масло
Нашатырно –анисовые капли
Грудной эликсир

91.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция

92. Фенхель обыкновенный – Foeniculum vulgare, семейство зонтичные – Apiaceae, сырье – плоды фенхеля

ФЕНХЕЛЬ ОБЫКНОВЕННЫЙ – FOENICULUM
VULGARE,
СЕМЕЙСТВО ЗОНТИЧНЫЕ – APIACEAE,
СЫРЬЕ – ПЛОДЫ ФЕНХЕЛЯ

93.

Химический состав
Эфирное масло (транс – анетол, фенхон)
Жирное масло, белки

94.

Применение
Спазмолитическое средство +
отхаркивающие, ветрогонное,
желчегонные свойства
Фенхелевое масло
Настой

95.

Противопоказания
Повышенная чувствительность
Побочное действие
Аллергическая реакция
кориандр
тмин
анис
фенхель