Окисление алкенов

1.

2.

1. Реакция Вагнера - мягкое окисление водным
раствором KMnO4 ( в нейтральной или
слабощелочной среде)
СН2 = СН2 + KMnO4 +Н2О
СН2 - СН2 +MnO2 + КОН
ОН ОН
2 C-2 - 2е
2С-1
3 окисляется ( восстановитель)
Mn+7 + 3e
Mn+4
2 восстанавливается (окислитель)
3СН2 = СН2 + 2KMnO4 +4Н2О
+ 2КОН
3СН2 - СН2 +2MnO2 +
ОН ОН

3.

Выполните самостоятельно:
СН2 = СН- СН3 + KMnO4 +Н2О

4.

2. Жесткое окисление – окисление кипящим раствором
KMnO4 или в кислой среде. Реакция протекает с разрывом
сигма и пи связей с образованием смеси продуктов:
А). карбоновых кислот, если двойная связь у вторичного атома
углерода
СН3 -СН = СН- СН3 + KMnO4 +Н2SО4
СН3- COOH
+ MnSO4 + K2SO4 + Н2О
2C-1 - 8е
Mn+7 + 5e
2 С+3
Mn+2
5 окисляется ( восстановитель)
8 восстанавливается (окислитель)
5СН3 -СН = СН- СН3 + 8KMnO4 +12Н2SО4
10СН3- COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12Н2О

5.

Выполните самостоятельно:
СН3 -СН = СН-СН2 - СН3 + KMnO4 +Н2SО4

6.

Б). кетонов, если двойная связь у третичного
атома углерода
СН3 –С = СН- СН3 + KMnO4 +Н2SО4
СН3
О
СН3- COOH + СН3 – С - СН3 + MnSO4+ K2SO4+ Н2О
C0 - 2е
С+2
6
5 окисляется (восстановитель)
C-1 - 4е
С+3
Mn+7 + 5e
Mn+2 5 6 восстанавливается (окислитель)
5СН3 –С = СН- СН3 + 6KMnO4 +9Н2SО4
СН3
О
5СН3- COOH + 5СН3 – С - СН3 + 6MnSO4 + 3K2SO4+ 9Н2О

7.

Выполните самостоятельно:
СН3 –СН2 – С = С - СН3 + KMnO4 +Н2SО4
СН3 СН3

8.

В). СО2 , если двойная связь концевая, т. е. у первичного
атома углерода
СН2 = СН- СН2 - СН3 + KMnO4 +Н2SО4
СН3- СН2 - COOH + СО2 + MnSO4 + K2SO4 + Н2О
C-1 - 4е
C-2 - 6е
Mn+7 +5e
С+3
10 5 1 окисляется (восстановитель)
С+4
Mn+2 5 10 2 восстанавливается (окислитель)
СН2 = СН- СН2 - СН3 + 2KMnO4 +3Н2SО4
СН3- СН2 - COOH + СО2 + 2MnSO4 + K2SO4 +
4Н2О

9.

Выполните самостоятельно:
СН2 = СН- СН3 + KMnO4 +Н2SО4

10.

3. Окисление раствором KMnO4 в сильно щелочной
среде. Реакция протекает с разрывом сигма и пи
связей с образованием смеси продуктов:
А).
Солей
кислот,
если
двойная связь у
СН3
-СНкарбоновых
= СН-СН2-СН3
+ KMnO4
+КОН
вторичного
атома
углерода+ K2MnO4 + Н2О
СН3- COOК
+ СН3-СН2-COOК
2C-1 - 8е
2С+3
Mn+7 + 1e
Mn+6
1 окисляется ( восстановитель)
8 восстанавливается
(окислитель)
СН3 -СН = СН-СН2-СН3 + 8KMnO4 +10КОН
СН3- COOК + СН3-СН2-COOК + 8K2MnO4 + 6Н2О

11.

Б).соли карбоновой кислоты и карбоната калия,
если двойная связь концевая, т. е. у первичного
атома
СН2 = углерода
СН-СН3 + KMnO4 + КОН
СН3- COOК + К2СО3 + K2MnO4 + Н2О
C-1 - 4е
C-2 - 6е
Mn+7 +1e
(окислитель)
С+3
10 1 окисляется (восстановитель)
С+4
Mn+6 1 10 восстанавливается
СН2 = СН-СН3 + 10KMnO4 + 13КОН
СН3- COOК + К2СО3 + 10K2MnO4 + 8Н2О