Алкадиены

1.

Алкадиенами называются углеводороды, содержащие две
двойные связи. Общая формула алкадиенов — . В
зависимости от взаимного расположения двойных связей
в молекуле различают алкадиены с кумулированными,
сопряжёнными и изолированными связями.
Физические свойства
Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура
кипения изопрена 34 °C; температура кипения 2,3-диметил-1,3-бутадиена
68,78 °C; температура кипения 1,3-циклопентадиена 41,5 °C). 1,3-Бутадиен
и аллен (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно).
Сопряжённые диены существуют в виде двух конформаций — цисоидной (sцис-форма) и трансоидной (s-транс-форма), способных переходить друг в
друга, более устойчивой является s-транс-форма:

2.

Химические свойства
Реакционная способность диенов определяется спецификой сопряжения двойных
связей — если для диенов с изолированными двойными связями реакционная
способность аналогична реакционной способности алкенов, то в случае алленов и 1,3диенов эффекты сопряжения ведут к специфике реакционной способности этих классов
соединений.
Основное направление использования диенов —
производство синтетических каучуков. Для улучшения
свойств каучук нагревают с серой (вулканизируют) и
превращают в резину.
Каучуки – это эластичные полимеры, продукты
полимеризации диенов и их производных.

3.

Для алкадиенов характерны реакции присоединения и окисления.
Алкены с сопряжёнными двойными связями в зависимости от условий
способны вступать в реакции – или –присоединения, при обычных
условиях преимущественно протекает –присоединение.
Впервые технологически удобный способ синтеза
полибутадиенового каучука был разработан русским
химиком С. В. Лебедевым.