Алкины. Ацетилен

1.

2.

Сегодня на уроке вы узнаете:
1. Понятие о непредельных углеводородах.
2. Характеристика тройной связи.
3. Изомерия и номенклатура алкинов.
4. Физические свойства.
5. Получение алкинов.
6. Свойства алкинов.
7. Применение алкинов.

3.

Среди указанных веществ выберите вещество,
которое не относится ни к одному из
изученных ранее классов углеводородов:
1. СН3 - СН3
2. СН2 = СН2
3. СН ≡ СН
4. СН2 = СН - СН = СН2

4.

Способы получения ацетилена
• Ацетилен был открыт Г. Дэви в 1836 году в
продуктах разложения метана, под
действием искровых электрических
разрядов
• В 1860 г. М. Бертло синтезировал ацетилен
из простых веществ, пропуская водород
через электрическую дугу между
угольными электродами.
• В 1862 г. Ф. Велер получил ацетилен из
карбида кальция, действуя на него водой.
• Напишите уравнения реакций.

5.

Понятие об алкинах
• Алкины – углеводороды, содержащие в
молекуле одну тройную связь между атомами
углерода, а качественный и количественный
состав выражается общей формулой
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
• Алкины относятся к непредельным
углеводородам, так как их молекулы содержат
меньшее число атомов водорода, чем
насыщенные.

6.

Из приведенного перечня веществ
выпишите в тетрадь алкины
и дайте им названия по номенклатуре IUPAC

7.

ИГРА «КРЕСТИКИ-НОЛИКИ»
С2Н2
С10Н22 С7Н16
С6Н12
С4Н6
С5Н10
С5Н8
С4Н8
С3Н4

8.

Гомологический
ряд алкинов
Формула
C2H2
C3H4
Название
C2H2
C3H4
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C 4H 6
C 5H 8
C6H10
Этин
Пропин
Пентин
Гексин
Гептин
Октин
Нонин
C9H16
C10H18
Этин
Бутин
C4H6
C7H12
Структурная формула
Децин
CH≡CH
Пропин
CH≡C-CH3
CH≡C-CH2-CH3
Бутин
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
Пентин
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Гексин
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Гептин
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

9.

Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3
пентин-1
3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с
C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1
пентин-2

10.

Задача
Относительная плотность
паров алкина по кислороду
равна 2,125. Выведите
молекулярную формулу
алкина.

11.

12.

Физические свойства
Температуры кипения и плавления
алкинов, так же как и алкенов,
закономерно повышаются при
увеличении молекулярной массы
соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они
лучше растворяются в воде, чем алканы
и алкены.

13.

Способы получения ацетилена:
Ацетилен получают в промышленности
двумя способами:
1. Термический крекинг метана:
1500 С
2СН4 С2Н2 + 3Н2
2. Гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2

14.

2С2 Н2 +5О2 → 4СО2 +2Н2 О+2600 кДж
горение
окисление
Обесцвечивание раствора KMnO4
Галогенирование
СН ≡ СН +2Br2 → CHBr 2 – CHBr2
Химические
свойства
алкинов
присоедине
ние
Гидрирование
СН ≡ СН +2Н2 → С Н 3 -С Н 3
Гидрогалогенировние
СН ≡ СН + HCl → CH2 = CHCl
полимеризац
ия
Реакция Кучерова
СН ≡ СН + Н2О → СН3СОН (альдегид)
Тримеризация -реакция Зелинского
3СН ≡ СН 500-6000 С → C6 H6 ( бензол)

15.

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
ПОЛИМЕРИЗАЦИИ АЦЕТИЛЕНА
( - СН2 – СН –)n
∣
Сl

16.

Поливинилхлорид
ВИНИПЛАСТ
ПЛАСТИКАТ

17.

18.

Применение алкинов

19.

Выберите формулы алкинов:
-ИН
пентин-2
1. СН3 – СН = СН -СН3
2. СН2 = СН - С =СН2
∣
СН3
4. СН3 – С ≡ С – С Н2– СН3
5. СН3 - СН – СН3
∣
СН3
3. СН3 – СН2 - СН2 – С ≡СН 6. СН ≡ С - СН– СН – СН3
∣
∣
СН3 СН3
пентин-1
3,4-диметилпентин-1

20.

Тест – выходной контроль

21.

Домашнее задание:
Выучить записи в тетради
21

22.

БЛАГОДАРЮ ЗА
УРОК!!!!!!!
22