Диены

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Диеновые углеводороды
Преподаватель: Агафонова Н.В.

2.

План лекции
1. Состав и классификация диеновых
углеводородов и их номенклатура.
2. Классификация.
3. Изомерия.
4. Получение.
5. Химические свойства.
6. Каучук: виды, получение, свойства.

3.

Диеновые углеводороды
(алкодиены, диены)
– это соединения с двумя двойными
связями.
Общая формула алкадиенов - СnН2n-2
причем n>3.

4.

Номенклатура
Названия алкадиенов производят от
названий соответствующих алканов (с тем же
числом атомов углерода), в которых
последняя буква заменяется окончанием –
диен.
Местоположение двойных связей
указывается в конце названия, а заместителей
– в начале названия.

5.

Номенклатура
СН2=СН−СН=СН2
бутадиен-1,3 (дивинил)
Название «дивинил» происходит от
названия радикала –СН=СН2 «винил»
2-метилбутадиен-1,3
(иопрен)
3-метилгексадиен-1,4

6.

Классификация диеновых
углеводородов
1. Диены с кумулированными связями
2. Диены с сопряженными связями
3. Диены с изолированными связями

7.

Диены с кумулированными связями
Две связи находятся у
одного атома углерода

8.

Диены с сопряженными связями
Связи разделены одной
одинарной связью

9.

Диены с изолированными связями
Связи разделены
двумя или более
одинарными
связями.

10.

Изомерия диеновых
углеводородов
1. Изомерия положения двойных связей
2. Изомерия углеродного скелета
3. Межклассовая изомерия

11.

Изомерия положения двойной связи

12.

Изомерия углеродного скелета

13.

Межклассовая изомерия
с алкинами и циклоалкенами

14.

Получение
диенов

15.

Наибольшее значение из диеновых углеводородов
имеет бутадиен (1,3-дивинил или просто дивинил)
CH2=CH-CH=CH2. Его получают из этилового спирта,
пропуская его пары над катализатором при высокой
температуре - происходит отщепление водорода и воды
– способ Лебедева:

16.

Дегидрирование бутана
Бутадиен получают также дегидрированием бутана
при нагревании в присутствии катализатора:
При дегидрирование 2-метилбутана в присутствии
катализаторов и при нагревании образуется изопрен (2метилбутадиен-1,3)

17.

Дегидрогалогенирование
Дегидротация гликолей

18.

Химические свойства
диеновых углеводородов
Наличие двойных связей в молекулах диенов
обуславливает участие их в реакциях присоединения.
Однако эти процессы имеют свои особенности:
присоединение реагента (H2, Br2, HBr и т. д.) к
сопряженным диенам происходит преимущественно
по концам молекулы (С1, С4), с разрывом двойных
связей.

19.

1. Гидрирование
(присоединение водорода)

20.

2. Галогенирование
Присоединение происходит по концам молекулы
бутадиена – 1,3, а свободные валентности образуют
новую π-связь, т.е. происходит перемещение двойной
связи.
При избытке брома может быть присоединена еще
одна молекула по месту образования двойной связи

21.

3. Диеновый синтез
(реакция Дильса-Альдера)
Реакция присоединения к сопряженным диенам соединений,
содержащих кратные связи (так называемых диенофилов).
Реакция идет как 1,4-присоединение и приводит к
образованию циклических продуктов

22.

4. Полимеризация
Это самая важная реакция диеновых углеводородов,
ее используют для получения синтетического каучука

23.

Каучуки – природные или
синтетические продукты
полимеризации некоторых
диеновых углеводородов с
сопряженными связями.
Каучуки

24.

Натуральный каучук
Натуральный каучук – это
природный полимер
изопрена, процесс его
образования выглядит так:

25.

Резина – пространственный полимер,
образуется в результате вулканизации
каучуков

26.

Синтетический каучук получают
полимеризацией бутадиена в
присутствии катализатора:
nCH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Также получают хлоропреновый каучук: