Лекция №4 Углеводы 2024 (1)

1. Лекция№4 Тема: Углеводы. Классификация, строение, свойства.

1.Функции углеводов.
2. Классификация углеводов.
3.Моносахариды.
4.Строение, классификация моносахаридов.
5.Изомерия углеводов.
6.Физико-химические свойства моносахаридов.
7. Основные представители моносахаридов.

2. Функции углеводов

• Cn(H2O)n; N,S,P.
• В растениях углеводов - 80-90% на сухое вещество
• В животных 2-7% массы тела.

3.

4.

5. Простые и сложные углеводы

Простые сахара быстро и легко усваиваются в кишечнике и резко
повышают уровень глюкозы в крови. Организм отвечает выбросом
инсулина из поджелудочной железы. Под его воздействием сахар
падает ниже нормы, и мозг начинает посылать «голодные» сигналы. А
молекулы сахара быстро превращаются в молекулы жира в
соотношении 1:2.
Сложные углеводы медленно перевариваются и усваиваются.
Пищевая ценность этих углеводов высока. Они вызывают умеренное
повышение сахара в крови и дают длительное чувство насыщения.
Печень успевает перерабатывать сахар, и он поступает в клетки в
виде энергетических ресурсов, а не откладывается в жир. Организм
работает в нормальном режиме и получает от сложных углеводов
пользу.
Питательная ценность —полезные свойства пищевого продукта.

6.

Суточная потребность в углеводах:
Cуточная потребность в углеводах рассчитывается по формуле, принятой во
всем мире. За основу берется нормальный вес человека (рост минус 100). На
каждый килограмм нормального веса должно приходиться не более 3,5 г
углеводов. Если рост человека составляет 170 см, нормальный вес – 70 кг,
значит, суточная потребность в углеводах составит 245 г.

7. Простые и сложные углеводы

8. Уровень глюкозы в крови

9. Гликемический индекс

Гликемический индекс (англ. Glycemic index, сокращённо GI) —
показатель влияния продуктов питания после их употребления на
уровень глюкозы в крови. Расчет ведется от эталона в 100 единиц
– глюкозы.

10.

11. Функции углеводов

12. Функции углеводов:

• Структурная: из целлюлозы состоит клеточная стенка растений,
из муреина — клеточная стенка бактерий, из хитина —
клеточная стенка грибов и покровы членистоногих.
• Запасающая: резервным углеводом у животных и грибов
является гликоген, у растений — крахмал, инулин. Лактоза
входит в состав молока млекопитающих.
• Защитная: Слизи предохраняют кишечник, бронхи от
механических
повреждений.
Гепарин
предотвращает
свертывание крови у животных и человека. Камедь у растений
образуются при повреждении тканей, выполняют защитную
функцию.
• Пластическая:
являются
структурными
компонентами
нуклеиновых кислот
• Опорная:
целлюлоза,
хитин
обеспечивает
жёсткость экзоскелета членистоногих.

13.

Углеводы (сахариды)
Альдегиды и кетоны многоатомных спиртов и их полимеры
Мономеры,
не
гидролизуются без потери
свойств углеводов
Содержат от 2-х до 10-и
мономеров
Содержат от
более
мономеров
11
и

14.

15.

16.

моносахариды

17. По химической природе моносахариды делятся на:

• 1. нейтральные ( СНО,ОН)
• 2. кислые ( СНО,ОН,СООH)
• 3. основные или аминосахара
(СНО,ОН,NH2)
• 4. полифункциональные
(СНО,ОН,СООН, NH2)-нейраминовые
кислоты

18. виды изомерии

стерео
энантиомерия
структурная
диастеромерия
аномерия
• Энантиомеры – изомеры,
являющиеся зеркальными
отображениями друг друга
• Диастеромеры – изомеры,
различающиеся по конфигурации
атомов при нескольких
ассиметрических атомах углерода
• Эпимеры - диастеромеры,
различающиеся по конфигурации
атомов только при одном из
нескольких ассиметрических
атомов углерода
D-
L-

19.

20.

21.

22.

23. Семейство D-альдоз

24. Семейство D- кетоз

25.

26.

27.

28.

29.

30.

31. Образование циклических форм:

Все группы (Н и ОН), расположенные справа в формуле Фишера,
пишут под плоскостью цикла, а расположенные слева - над
плоскостью цикла, концевая СН2-ОН группа располагается сверху
от плоскости молекулы, если моносахарид относится к Д-ряду, и
снизу от плоскости, если он относится к L-ряду.

32.

33.

34.

35. Формулы изображения углеводов

36.

Образование циклических форм:

37.

38.

39.

Таутомерия (от греч. ταὐτός — тот же самый и μέρος — часть) — явление
обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в
друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно
содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.

40.

41.

42.

43.

44. Физико-химические свойства моносахаридов:

• 1. твердые кристаллические вещества
• 2. хорошо растворимы в воде
• 3. плохо растворимы в органических
растворителях
• 4. сладкий вкус
Сладость сахаров:
• Сахароза -100%
• Фруктоза – 173%
• Глюкоза-74%
• Ксилоза- 40%
• Лактоза – 16%

45. Химические свойства моносахаридов:

• 1. образование гликозидов ( при взаимодействии
со спиртами, кислотами)

46.

47.

48.

49.

образование N-гликозидов
(нуклеотиды и нуклеозиды
, АТФ, НАД, НАДФ,
некоторые антибиотики)

50.

51. восстановление сахаров

(с образованием
многоатомных спиртов)
галактоза – дульцит
манноза – маннит
ксилоза - ксилит

52. Окисление моносахаридов

53. Реакции окисления

54. Реакции окисления

55.

56.

57. Гликуроновые кислоты

58.

59.

60.

61. Качественные реакции на сахара

62. Реакция Фелинга

63. Качественные реакции на моносахариды

64.

65. Реакция «серебряного зеркала»

66.

67.

68.

69. реакции брожения

70.

71.

72. Применение моносахаридов

• Моносахариды,
полученные
в
результате
гидролиза
полисахаридов
различных
растительных тканей, состоят из гексоз и пентоз.
• На заводах спирто-дрожжевого профиля из гексоз
получают этиловый спирт и углекислоту, а из
пентоз — кормовые дрожжи и фурфурол.
• На
заводах
дрожжевого
профиля
все
моносахариды—
гексозы
и
пентозы
—
расходуются на выращивание дрожжей.

73. Биотехнология получения углеводов

До недавних пор сравнительно сложные методы отбора улучшенных штаммов можно было
применять только к микроорганизмам, поддающимся генетическому анализу. Так,
некоторые штаммы Saccharomyces cerevisiae, участвующие в сбраживании пищи или
напитков, можно заставить образовывать половые споры, благодаря чему становится
возможным осуществление программы селекции дрожжей на основе гибридизации. Такие
программы, неизбежно носящие эмпирический характер, внесли ценный вклад в получение
улучшенных штаммов дрожжей, используемых в хлебопечении.
Новые методы генетического манипулирования с S. cerevisiae недавно были применены в
пивоваренной промышленности. Была сделана попытка изменить способность штаммов
сбраживать углеводы. В солодовом сусле содержатся следующие углеводы: мальтоза
(53%), глюкоза (12%), мальтотриоза (13%), декстрины (22%) и следовые количества
мальтотетраозы.
Низовые и верховые пивные дрожжи способны сбраживать все эти вещества, за
исключением декстринов а иногда и мальтотетранозы. Поскольку сейчас все большей
популярностью пользуется «светлое» пиво, т.е. пиво с низким содержанием углеводов,
были предприняты попытки ввести в пекарские дрожжи генетическую информацию для
сбраживания декстринов, которые составляют значительную часть всех углеводов сусла. К
счастью, дрожжи Saccharomyces diastaticus- вид, родственный пекарским дрожжам,
способны сбраживать декстрины. Поэтому основной целью недавно проведенных
исследований было введение генов, определяющих сбраживание декстринов, в штаммы S.
cerevisiae - обычные пивные дрожжи.
Можно считать, что путь к созданию пивных дрожжей, использующих декстрины, открыт.
Вероятно, это первая из множества программ, в которых гены будут «вшиваться»
специфическим образом, с тем чтобы придать желаемый вкус или какие-либо другие
качества пищевым продуктам и напиткам, а также усовершенствовать технологию их
производства.

74. Олигосахариды

• Мальтоза (глюкоза+глюкоза)
• Целлобиоза (глюкоза+глюкоза)
• Лактоза ( галактоза + глюкоза)
• Сахароза ( глюкоза+ фруктоза)
Дисахариды- о-гликозиды(полные ацетали).

75.

76.

77.

дисахариды

78.

79.

80.

81.

82.

83.

84.

85.

86. Невосстанавливающие олигосахариды

87.

88. Функции и польза олигосахаридов для организма человека

Полезным микроорганизмам, живущим на стенках толстого кишечника и
создающих там здоровую микрофлору, для нормального существования
необходимо, чтобы в рационе человека обязательно присутствовали
олигосахариды. Это чрезвычайно полезные и необходимые для полноценной
жизнедеятельности
человека
элементы.
Такие
вещества
частично
ферментируются определенными кишечными бактериями, что обеспечивает
здоровый микробиоценоз пищеварительного тракта. Такие пищевые
соединения называют пребиотиками.
Важность потребления олигосахаридов очевидна: дефицит в организме
человека нужных дисахаридов приводит к различным заболеваниям и
патологиям не только желудочно-кишечного тракта, но и всего организма в
целом.
В природе эти вещества в большом количестве содержатся во многих
растениях, овощах и фруктах, которые мы употребляем в своем рационе –
зелени, меде, яблоках, бананах, капусте, репчатом луке, чесноке и других
видах растительных культур. Много олигосахаридов содержится в молоке и
молочно-кислых продуктах. Достаточное количество присутствует в различных
крупах, фасоли, сое, бобах и кукурузе. Очень часто они включены в
специальные
биологически
активные
добавки
к
пище.

89. Пребиотики и пробиотики

90.

91. Полисахариды

линейные
разветвленные
Полисахариды
1) Гомополисахариды (крахмал, целлюлоза,
пектиновые вещества, гликоген, хитин,
декстраны)
2) Гетерополисахариды (гиалуроновая
кислота, хондроитинсульфаты,
кератансульфаты, гепарин, сиаловые
кислоты)

92. Крахмал

• Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в
горячей воде набухает, образуя крахмальный клейстер.
• Крахмал состоит из двух фракций:
• амилозы (15—25%) и амилопектина (75—85%).
• Амилоза - линейный биополимер, состоящий из остатков
глюкозы, соединенных через кислородные атомы в положении 1
и 4. Молекулярная масса амилозы от 150 000 до 500 000 а. е. м.
в зависимости от вида растения.(200-1000 глюкозных остатков)
• Амилопектин – разветвленный биополимер( между точками
ветвления 20-25 глюкозных звеньев).

93.

94.

95.

96. Кислотный гидролиз крахмала

97.

98.

99. Целлюлоза (клетчатка)

100. Целлюлоза

101.

102. Функции клетчатки

1. создает чувство насыщения;
2. стимулирует перистальтику желудочно-кишечного
тракта;
3. является субстратом для бактерий желудочнокишечного тракта, синтезирующих витамины группы
В;
4. участвует в формировании каловых масс;
5. способствует адсорбции токсических веществ в
толстом кишечнике и их выведению, что снижает
риск развития злокачественных новообразований
толстого кишечника.

103.

104.

105.

106.

107.

ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ - полисахариды, содержащиеся наряду с целлюлозой
и лигнином в клеточной стенке растений.
Молекулы гемицеллюлоз разветвлены и построены из пентоз
(ксилозы,арабинозы) или гексоз (маннозы, галактозы, фруктозы); степень
полимеризации 50-300; мол. масса значительно меньше, чем у
целлюлозы.
В древесине хвойных пород преобладают полисахариды, состоящие
из гексоз (гексозаны, чаще глюко- и галактоглюкоманнаны), в лиственныхиз пентоз-(пентозаны, преим. ксилан). Гемицеллюлозы лиственной
древесины близки по составу гемицеллюлозам других растит. материалов.
Гемицеллюлозы отличаются от целлюлозы составом мономеров и
разветвленным их расположением в молекулах.
Являясь
одним
из
компонентов
пластичного
матрикса,
гемицеллюлозы придают клеточной стенке дополнительную прочность, но
почти не препятствуют ее росту.

108.

109. Пектиновые вещества

• Пектиновые вещества или пектины (от греч. πηκτός — свернувшийся,
замёрзший) — полисахариды, образованные остатками главным
образом галактуроновой кислоты.
• Присутствуют во всех высших растениях, особенно много во фруктах и
в некоторых водорослях.
• Пектины, являясь структурным элементом растительных тканей,
способствуют
поддержанию
в
них
тургора,
повышают
засухоустойчивость растений, устойчивость овощей и фруктов при
хранении.
• Используются в пищевой промышленности — в качестве
структурообразователей (гелеобразователей), загустителей, а также в
медицинской и фармацевтической промышленности — в качестве
физиологически активных веществ с полезными для организма
человека свойствами.

110. Строение пектина

111.

112. Декстраны

• Декстраны
—
(С6Н10О5)n
—
полисахариды
бактериального происхождения, построены из
остатков , D-глюкопиранозы. Их макромолекулы
сильно разветвлены. Основным типом связи
является (1-6), а в местах разветвлений — (1-4), (1-3)
и реже (1-2)- гликозидные связи.

113. Функции декстрана

1. Нативный декстран имеет молекулярную
массу
порядка
300.000-400.000
и
используется для изготовления сефадексов,
применяемых в гельфильтрации.
2. Частично гидролизованный декстран с
молекулярной массой 60.000-90.000 в
изотоническом растворе NаСI (0,85%)
используется
в
качестве
плазмозамещающих растворов (полиглюкин,
реополиглюкин и др.).

114.

Некоторые запасные полисахариды
Источник
Полисахарид
Моносах
аридный
компоне
нт
Гликозильны
й донор
Структура полимера
Мышца
Гликоген
Глюкоза
УДФ-глюкоза
1,4 с 1,6 точками
ветвления
Различные бактерии
Гликоген
Глюкоза
АДФ-глюкоза
1,4 с 1,6 точками
ветвления
Зеленые водоросли
Амилоза
Глюкоза
АДФ-глюкоза
Линейный 1,4
Высшие растения
(стебель, корни,
семена)
Амилопектин
Глюкоза
АДФ-глюкоза
Линейный 1,4 с 1,6
точками ветвления
Бурые водоросли
Ламинарин
Глюкоза
УДФ-глюкоза
1,3 с 1,6 точками
ветвления
Травяные злаки
Флеан
Фруктоз
а
Сахароза
2,6 несколько 1,2 точек
ветвления, 1 глюкоза на
редуциирующем конце
Некоторые хлебные
злаки (стебли, корни)
инулин
фруктоза
сахароза
2,1 несколько 2,6 точек
ветвления, 1 глюкоза на
редуциирующем конце

115.

116. Хитин

ХИТИН, высокомол. линейный полисахарид,
построенный из остатков N-ацетил- -Dглюкозамина
с 1 4-связями между ними (см. ф-лу).
Деацетилированные (частично или полностью)
полимеры,
встречающиеся в природе или получаемые
хим. обработкой хитина, носят назв. хитозанов.

117.

118.

119.

120.

121.

122. Гепарин

• Гепарин (от греч. ἧπαρ — печень) — кислый серосодержащий
гликозаминогликан; впервые выделен из печени. В клинической
практике известен как прямой антикоагулянт, то есть как вещество,
препятствующее свертыванию крови.
• Применяется для профилактики и терапии тромбоэмболических
заболеваний, при операциях на сердце и кровеносных сосудах, для
поддержания жидкого состояния крови в аппаратах искусственного
кровообращения и гемодиализа, а также для предотвращения
свертывания крови при лабораторных исследованиях. Синтезируется в
тучных клетках, скопления которых находятся в органах животных,
особенно в печени, легких, стенках сосудов.