Алканы

1.

АЛКАНЫ

2.

ПЛАН РАССМОТРЕНИЯ КЛАССА
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
1. Строение
2. Номенклатура
3. Изомерия
4. Получение
5. Физические свойства
6. Химические свойства
7. Применение

3.

АЛКАНЫ
это предельные углеводороды, содержащие
только одинарные связи между атомами С–С в
молекуле, т.е. содержащие максимальное
количество водорода. Общая формула алканов
CnH2n+2
Гомологи - вещества, схожие по физическим и
химическим свойствам, и отличающиеся на одну или
несколько групп –СН2– друг от друга.

4.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ

5.

1.СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H
и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С –
ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы
углерода в алканах образуют по четыре σ-связи.
Следовательно, гибридизация атомов углерода в
молекулах алканов – sp3:
Гибридизация — это выравнивание формы и
энергии электронных орбиталей разных типов.

6.

7.

При образовании связи С–С происходит
перекрывание sp3-гибридных орбиталей
атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит
перекрывание sp3-гибридной орбитали атома
углерода и s-орбитали атома водорода:

8.

Четыре гибридные орбитали углерода в алканах
направлены в пространстве под углом 109о 28′ друг к
другу. Длина связи 0,154 нм.
Это соответствует тетраэдрическому строению
молекулы.
Молекулам линейных алканов с большим числом
атомов углерода соответствует зигзагообразное
расположение атомов углерода.

9.

2. НОМЕНКЛАТУРА
АЛКАНОВ
Для простейших алканов (метан, этан, пропан,
бутан и изобутан) используют тривиальные
названия. Начиная с пятиатомного
углероводорода, в названии неразветвленных
(нормальных) алканов используют корень,
который показывает число атомов углерода в
молекуле, и добавляют соответствующий
суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и
т.д.).

10.

11.

3. ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ
1) Структурная
- Изомерия углеродного
скелета

12.

2) Пространственная изомерия
- Оптическая (только при наличии
четырех разных заместителей)

13.

4. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ

14.

5. Физические свойства
алканов

15.

6. ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА АЛКАНОВ
I. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
1. Галогенирование (на свету) +Br, Cl

16.

При хлорировании алканов с углеродным
скелетом, содержащим более 3 атомов
углерода,
образуется смесь хлорпроизводных.
Избирательность бромирования: сначала
замещается атом водорода у третичного атома
углерода, затем атом водорода у вторичного атома
углерода, и только затем первичный атом.

17.

2. Нитрование
Алканы взаимодействуют с
разбавленной азотной кислотой при
нагревании до 140оС и под
давлением.
С третичный–Н > С вторичный–Н >
С первичный–Н

18.

II.Реакции разложения
1. Дегидрирование
Дегидрирование – это реакция отщепления
атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования
используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd,
оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

19.

2. Пиролиз (дегидрирование) метана
При медленном и длительном нагревании до
1500оС метан разлагается до простых веществ
3.Крекинг – это реакция разложения алкана с
длинной углеродной цепью на алканы с более
короткой углеродной цепью и алкены.

20.

III. Окисление алканов
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды.
Реакция горения алканов сопровождается выделением
большого количества теплоты.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Например, горение пропана в недостатке
кислорода:
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Промышленное значение имеет реакция
окисления метана кислородом до простого
вещества – углерода:
CH4 + O2 → C + 2H2O
Эта реакция используется для получения сажи.

21.

IV. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ АЛКАНОВ
Под действием катализатора и при
нагревании неразветвленные
алканы, содержащие не менее
четырех атомов углерода в основной
цепи, могут превращаться в более
разветвленные алканы.

22.

7. ПРИМЕНЕНИЕ
АЛКАНОВ
Предельные углеводороды алканы применяются в
пищевой и химической промышленности, в энергетике,
косметологии и медицине.
Алканы служат растворителями и сырьем для производства
лаков, красок, мазей.
Их используют в качестве топлива.
Химическое производство пластика, синтетических тканей
использует в качестве сырья алканы.
С развитием технологий сферы применения алканов
расширяется.