7.Алкадиены

1.

Тема урока:
«Алкадиены. Бутадиен-1,3 и
метилбутадиен-1,3. Получение
синтетического каучука и резины»
29.11.2025

2.

Сегодня на уроке вы…..
Познакомитесь
с новым
классом
углеводородов
и их
свойствами
29.11.2025
Узнаете
какие
соединения
называют
сопряженными
Узнаете
свойства и
области
применения
каучука

3.

Повторим:
1. Какие углеводороды называют алкенами?
2. Почему алкены относят к непредельным УВ?
3. Какие виды изомерии характерны для
алкенов?
4. Какие химические реакции
характерны для алкенов?
29.11.2025

4.

Диеновые углеводороды:
алкадиены
«два» С=С
Диеновые углеводороды (алкадиены) – это
углеводороды, в молекулах которых содержатся две
двойные углерод-углеродные связи, состав которых
соответствует общей формуле CnH2n-2.
29.11.2025

5.

Диеновые углеводороды:
Кумулированные
диены
Изолированные
диены
Сопряженные
диены
CH2 =C=CH2
CH2 =CH–CH2 –CH=CH2
CH2 =CH –CH=CH2
Пропадиен-1,2
Пентадиен-1,4
Бутадиен-1,3
29.11.2025

6.

Номенклатура диенов:
основная углеродная цепь
1
2
3
CH2 =CH – винил
4
CH2 =CH–CH=CH2
CH2 CH –CH=CH2 дивинил
Бутадиен-1,3 (дивинил)
основная углеродная цепь
1
2
3
4
CH2 =C–CH=CH2
I
CH
3
радикал
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
29.11.2025

7.

Способы получения диенов:
Дегидрирование алканов
CH3 –CH2 –CH2 –CH3
t°, Cr2O3
Бутан
CH3 –CH–CH2 –CH3
I
CH3
2-метилбутан
29.11.2025
CH2 =CH–CH=CH2 + 2H2
Бутадиен-1,3
t°, Cr2O3
CH2 =C–CH=CH2 + 2H2
I
CH3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

8.

Химические свойства диенов:
Реакции присоединения
1. Галогенирование (качественная реакция):
CH2 =CH–CH=CH2 +Br–Br
CH2Br–CH=CH–CH2Br
Бутадиен-1,3
1,4-дибромбутен-2
CH2Br–CH=CH–CH2Br +Br–Br
CH2Br–CHBr–CHBr–CH2Br
1,4-дибромбутен-2
1,2,3,4-тетрабромбутан
29.11.2025

9.

Химические свойства диенов:
Реакции присоединения
2. Гидрирование:
CH2 =CH–CH=CH2 +H–H
t°, Ni
бутен-2
Бутадиен-1,3
CH3 –CH=CH–CH3 +H–H
бутен-2
29.11.2025
CH3 –CH=CH–CH3
t°, Ni
CH3 –CH2 –CH2 –CH3
н-бутан

10.

Химические свойства диенов:
Реакции полимеризации
nCH2 =CH–CH=CH2
Бутадиен-1,3
29.11.2025
(–CH2 –CH=CH–CH2 –)n
синтетический бутадиеновый каучук
nCH2=C–CH=CH2
I
CH3
(–CH2 –C=CH–CH2–)n
изопрен
синтетический изопреновый каучук
I
CH3

11.

Каучук и продукты его вулканизации:
Природные источники каучука (млечные растения)
фикус
молочай
одуванчик
Гевея
Сырой каучук – липкий и непрочный, чувствительный к перепадам
температур. Это устраняется его вулканизацией.
29.11.2025

12.

Каучук и продукты его вулканизации:
При вулканизации каучук нагревают с серой, в результате чего макромолекулы
каучука «сшиваются» друг с другом серными мостиками по месту разрыва
некоторых двойных связей. Так получают резину. Если при этом разрушается
большее количество двойных связей получается эбонит.
+S
невулканизированный каучук
29.11.2025
t°
вулканизированный каучук

13.

Заслуги академика С.В. Лебедева:
Сергей Васильевич Лебедев
Российский химик, академик АН СССР. Очень был
увлечён химией и астрономией. Коллектив учёных под
его руководством решил проблему получения
синтетического каучука. Разработал промышленный
способ получения бутадиена из этилового спирта:
Синтез С.В. Лебедева (термический пиролиз спирта):
t°, ZnO
2CH3 –CH2 –ОH
CH2 =CH–CH=CH2 +H2 +2H2O
Этанол
29.11.2025
1,3-бутадиен
Бутадиен-1,3

14.

Применение резины:
29.11.2025
Бутадиен-1,3

15.

Вывод:
1. Алкадиены – углеводороды с двумя двойными связями.
2. Сопряженные диены (бутадиен и изопрен) – наиболее
важный класс.
3. Алкадиены
обладают
высокой
реакционной
способностью особенно в реакциях 1,4-присоединения и
полимеризации.
4. Являются основой производства каучуков и резины.
5. Имеют огромное значение.
29.11.2025

16.

Рефлексия:
1. Что нового вы сегодня узнали на уроке?
2. Чем уникальны алкадиены с сопряженными
связями?
3. Какой способ получения алкадиенов вы
считаете наиболее перспективным и почему?
29.11.2025

17.

Домашнее задание:
1. Изучить параграф 5.
2. Определения и общую формулу выучить.
3. Задания 1 и 2 на стр.34
29.11.2025