Areny

1.

Тема урока:
«Арены: бензол и толуол.
Токсичность аренов»
11.12.2025

2.

История открытия бензола:
1825 год
C6H6
бензол
Выделил бензол из
конденсата «светильного»
газа, получаемого
коксованием природного газа.
Определил его формулу.
Майкл Фарадей
11.12.2025

3.

История открытия бензола:
C6H6
11.12.2025
Состав бензола
указывает на его
непредельный
характер
Химические свойства это
опровергают: бензол не
реагирует ни с бромной
водой, ни с раствором
перманганата калия
?

4.

История открытия бензола:
1865 год
Предположил, что атомы
углерода в молекуле бензола
образуют замкнутый цикл
Фридрих Август Кекуле
11.12.2025

5.

Ароматические углеводороды:
Ароматические углеводороды (арены) – это
углеводороды с общей формулой CnH2n-6, в
молекулах которых содержится бензольное кольцо
11.12.2025

6.

Особенность строения бензола:
1. Атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии
образуют циклическую систему
2. Все связи C–C в бензоле равноценны, их длина
равна 0,140 нм
3. Атомы углерода располагаются в одной
плоскости (цикл имеет плоское строение)
4. Валентные углы равны 120⁰
11.12.2025

7.

Гомологический ряд аренов:
CH2 –CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C6H6
бензол
C6H5 –CH3
метилбензол (толуол)
C6H5 –C2H5
этилбензол
11.12.2025

8.

Физические свойства бензола:
Бензол – это бесцветная жидкость со своеобразным
сладковатым запахом.
Кипит при температуре 80,1°C, при охлаждении
застывает, образуя белую кристаллическую массу.
Является хорошим
растворяется в воде.
11.12.2025
растворителем,
сам
плохо

9.

Способы получения бензола:
Исторически первый способ получения бензола
(из продуктов коксования каменного угля)
Каменный уголь
Каменноугольная смола
Бензол
Современный способ получения бензола
(переработка нефти и нефтепродуктов)
11.12.2025
Бензол

10.

Способы получения бензола:
Тримеризация ацетилена на активированном угле
(реакция Зелинского)
1924 год
3HC CH
ацетилен
t°, C
бензол
Зелинский Н.Д.
11.12.2025

11.

Химические свойства аренов:
Реакция горения (реакция полного окисления)
2
+ 15O2
бензол
12CO 2 + 6H2O
углекислый газ + вода
Бензол горит коптящим пламенем из-за высокого содержания
углерода.
При недостатке кислорода может образоваться угарный газ (CO)
или сажа (C).
11.12.2025

12.

Химические свойства аренов:
Реакция замещения
1. Реакция галогенирования
H
H
H
H
+ Br–Br
H
H
H
AlBr3
Br
H
H
H
+ H–Br
H
бромбензол (фенилбромид)
бензол
Одновалентный радикал –C6H5 называется фенилом.
11.12.2025

13.

Химические свойства аренов:
Реакция замещения
2. Реакция нитрования
H
H
H
H
+ HO–NO2
H
11.12.2025
H
H2SO4
NO2
H
H
H
H
H
бензол
нитробензол
+ H–OH

14.

Токсичность аренов:
Основные пути поступления в организм:
Ингаляционный
Через кожу
Пероральный
Основной механизм токсичности:
Метаболическое превращение в печени с образованием
канцерогенных эпоксидов и фенолов, повреждающих ДНК и
белки клеток.
11.12.2025

15.

Токсичность бензола:
Острое отравление
Головокружение,
боль, тошнота.
головная
Судороги, потеря сознания,
возможен летальный исход
из-за паралича дыхательного
центра.
Хроническое отравление
Поражение крови и костного
мозга.
Поражение
почек.
Ослабление
системы.
ЦНС,
печени,
иммунной
Толуол менее токсичный, чем бензол, из-за наличия метильной группы
11.12.2025

16.

Защита:
На производстве
Герметизация оборудования.
Первая помощь:
Вызвать скорую помощь
Использование СИЗ.
Вывести пострадавшего
свежий воздух.
Системы вентиляции.
Снять загрязнённую одежду.
Систематический
медицинский осмотр.
При попадании на
кожу и в глаза – смыть
большим количеством
воды.
11.12.2025
на

17.

Применение аренов:
Получение
синтетического каучука
Изготовление
лекарственных средств
Изготовление
пластмассы
CH3
Получение химических
волокон
11.12.2025
Получение взрывчатых
веществ
Получение красителей и
лаков

18.

Вывод:
1. Арены – это особый класс углеводородов, чьи свойства
определяются уникальным строением – ароматической π
– системой.
2. Для аренов более характерны реакции замещения, так как
энергетически
выгоднее
сохранить
устойчивую
ароматическую систему.
3. Бензол и толуол – важнейшие соединения современной
химической промышленности.
4. Полезные свойства аренов сопряжены с высокой
токсичностью для человека.
11.12.2025

19.

Составьте формулы химических соединений
a) 1 метилбензол
b) 3 хлорбензол
c) 2 этил, 4 пропилбензол
d) 4 хлортолуол
e) стирол
f) изобутилбензол
11.12.2025

20.

Решите задачу
При сжигании 7,8 г арена получено 7,8 г
углекислого газа. Относительная
плотность паров углеводорода по
воздуху 2,69. Выведите молекулярную
формулу арена, составьте его
структурную формулу.
11.12.2025