c1439bf2ea444407c63ea823bdbaafbb (1)

1.

Альдегиды и кетоны
(КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ)

2.

Строение и номенклатура
карбонильных соединений
Альдегиды
H–С
O
H
метаналь
CnH2nO
Кетоны
СН3 – С – СН3
||
O
пропанон

3.

Классификация и
номенклатура альдегидов
1) Предельные альдегиды
метаналь, муравьиный альдегид,
формальдегид
этаналь, уксусный альдегид,
ацетальдегид
4
3
2
1
3 - метилбутаналь

4.

2) Непредельные альдегиды
пропеналь, акролеин
3) Ароматические альдегиды
бензальдегид, бензойный
альдегид

5.

Номенклатура кетонов
Пропанон, ацетон
1
2
3
4
5
пентанон-2,
метилпропилкетон
5
4
3
2
1
2-метилпентанон-3,
изопропилэтилкетон
O
C6H5 C C6H5
дифенилкетон, бензофенон

6.

Изомерия альдегидов и кетонов
изомерия углеродного скелета
характерна для альдегидов и кетонов
бутаналь
(масляный альдегид)
2-метилпропаналь
(изомасляный альдегид)
изомерия положения карбонильной группы
пентанон-2
характерна для кетонов
пентанон-3
межклассовая изомерия
между альдегидами и кетонами
пропаналь
CnH2nO
С3Н6О
пропанон (ацетон)
С3Н6О

7.

Получение
1) Каталитическое дегидрирование спиртов
(отщепление водорода):
Аль–де–гид
алкоголь дегидрированный
(спирт, у которого отняли водород)
а) первичные спирты превращаются в альдегиды:
б) вторичные спирты превращаются в кетоны

8.

2) Окисление первичных и вторичных спиртов
(окислители: CuO, H2O2, KMnO4 и т.д.):
а) первичные спирты превращаются в альдегиды:
б) вторичные спирты превращаются в кетоны:

9.

3) Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
! Гомологи ацетилена по правилу В.В. Марковникова
гидратируются в кетоны

10.

4) Разложение при нагревании кальциевых и
бариевых солей карбоновых кислот (получение
кетонов)

11.

5) Получение формальдегида
а) Окисление метана
б) Окисление метанола

12.

6) Получение уксусного альдегида окислением
этилена

13.

7) Щелочной гидролиз дигалогеналканов,
содержащих два атома галогена при одном атоме
углерода:
О
//
СН3 – СН – Cl + 2NaOH → CH3 – C
+ 2NaCl + H2O
|
\
Cl
H

14.

Альдегиды и кетоны в природе
ванилин
(в бобах ванили)
бензальдегид
(в миндальных
косточках)
коричный
альдегид
(в корице)
жасмон
(в жасмине)

15.

Физические свойства альдегидов
Бесцветный газ с резким
запахом, хорошо растворим в
воде, очень ядовит.
Применяется в производстве
фенолформальдегидных
пластмасс, лекарств (например,
уротропина).
формальдегид
40% - ный водный раствор
формальдегида называется
формалином (используется для
хранения биопрепаратов,
протравливания семян перед
посевом, дубления кож)

16.

Физические свойства альдегидов
Бесцветная жидкость с
характерным запахом, хорошо
растворим в воде, ядовит.
Применяется в производстве
уксусной кислоты, пластмасс,
ацетатного волокна.
Уксусный
альдегид

17.

Физические свойства кетонов
Ацетон
Бесцветная легкоподвижная
летучая жидкость с
характерным запахом, хорошо
растворимая в воде. Ацетон
хорошо растворяет многие
органические вещества
(ацетилцеллюлозу и
нитроцеллюлозу, жиры, воск,
резину и др.), а также ряд солей
(хлорид кальция, иодид калия).
Является одним из
метаболитов, производимых
человеческим организмом.

18. Химические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы >C=O

Химические свойства
Химические свойства альдегидов определяются
строением карбонильной группы >C=O

19.

Химические свойства
1) Реакции присоединения
а) Присоединение циановодорода (синильной
кислоты)
оксинитрил
(циангидрин)
б) Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3

20.

Химические свойства
1) Реакции присоединения
в) Присоединение водорода

21.

г) Присоединение воды (не характерно для кетонов)
OH
O
+ H2O
CH3 C
H
ацетальдегид
CH3 C
H
OH
гидрат
ацетальдегида

22.

д) Присоединение спиртов
OC2H5
O
+ C2H5OH
CH3 C
CH3 C
H
OH
H
ацетальдегид
1-этоксиэтанол
(полуацеталь)
OC2H5
OC2H5
CH3 C
H
OH + C2H5OH
H+
CH3 C
OC2H5 + H2O
H
1,1-диэтоксиэтан
(ацеталь)

23.

е) Взаимодействие с реактивами Гриньяра
(магнийорганическими соединениями)
первичный спирт
O
C
H
+ CH3CH2MgBr
H
формальдегид
H
O
MgBr
C
CH2CH3
H
этилмагнийбромид
H2O
CH2CH2CH3 + Mg(OH)Br
OH
пропанол-1

24.

2) Реакции окисления (характерны для альдегидов)
а) Реакция «серебряного зеркала» - взаимодействие с
аммиачным раствором оксида серебра (реактивом
Толленса):

25.

б) Реакция с гидроксидом меди (II)
О
О
//
t
//
СН3 – С + 2Cu(OH)2 → CH3 – C + Cu2O↓ + 2H2O
\
голубой
\
красный
H осадок
OH осадок

26.

в) Окисление кислородом, перманганатом калия в
кислой среде:

27.

3) Реакции полимеризации (не характерно для
кетонов)
параформ

28.

4) Реакция поликонденсации формальдегида и
фенола
фенолформальдегидная смола

29.

5) Реакция галогенирования
Замещение происходит при α-углеродном атоме
α
хлоруксуный альдегид
(хлорэтаналь)

30.

6) Реакция с PCl5