5. Алкины (2)

1.

АЛКИНЫ
(ацетиленовые
углеводороды)

2.

Понятие об алкинах
• АЛКИНЫ – непредельные
углеводороды, содержащие в
молекуле одну тройную связь с
общей формулой
СnН2n - 2

3.

Характеристика
тройной связи
• Вид гибридизации – sp
• Вид связи – ковалентная
полярная
• По типу перекрывания – 1δ и 2 π

4.

Гомологический
ряд алкинов
C2H2
Этин (ацетилен)
C3H4
Пропин
C 4H 6
Бутин
C 5H 8
Пентин
C6H10
Гексин
C7H12
Гептин

5.

1. Изомерия углеродного скелета
СН С СН2 СН2 СН3
пентин-1
СН С СН СН3
СН3
3-монометилбутин-1

6.

2. Изомерия положения
тройной связи
СН С СН2 СН2 СН3
пентин-1
СН3 С С СН2 СН3
пентин-2

7.

3. Межклассовая изомерия с
алкадиенами
СН С –СН2 –СН3
СН2=СН–СН=СН2
бутин-1
СН С СН2 СН2 СН3
пентин-1
СН2=СН–СН=СН – СН3
пентадиен-1,3
бутадиен-1,3

8.

9.

10.

I. ОКИСЛЕНИЕ
1) Горение (горят светящимся и коптящим
пламенем с выделением большого
количества тепла)
C2H2 + 2О2 → 2СО2 + Н2О + 2600 кДж
2) Неполное окисление - обесцвечивают
раствор марганцовки KMnO4,
(качественная реакция)
С Н +[КМnO ]=СН3СООН+ СО2
3
4
4

11.

II. Реакции присоединения
1. Гидрирование C2Н2 + H2→С2Н4
2. Галогенирование
C2Н2 + Сl2 →СНCl=СНCl
3. Гидрогалогенирование
C2Н2 + НСl →СН2 =СНCl
4. Гидратация
HgSO4
НC CH + HOН [HC=CH] CH3 C H
OH
O
H

12.

III.Реакция
полимеризации
а). Тримеризация ацетилена над
активированным углем приводит к
образованию бензола (реакция Зелинского):
С, 600 С
3НC CH С6H6 (бензол)
3С2H2 С6H6
б). Полимеризация ацетилена
n НC CH ( НC=CH )n
ацетилен
полиацетилен

13.

ПОЛУЧЕНИЕ
1.Метановый способ
2СН4 С2H2 + Н2
2. Карбидный способ
СаС2 + Н2О = Са(ОН)2 +С2Н2
3. Дегидрогалогенирование – воздействие на
дибромпроизводное спиртового раствора
щелочи

14.

Применение
Алкины являются сырьем для
производства большого количества
органических соединений и материалов:
альдегиды, кетоны, растворители,
синтетический каучук.
Ацетилен –ценнейшее горючее с высокой
теплотой сгорания.