теория строения органических веществ Бутлерова

1.

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Что такое органическая химия? Что она изучает? Как она связана с другими
разделами химии?
Каких веществ известно больше: органических или неорганических?
Назовите примерное количество и тех и других.
Какие элементы могут входить в состав органических веществ? Какие
элементы встречаются в органических соединениях чаще всего?
Что послужило причиной деления веществ на органические и
неорганические?
Какой учёный и когда осуществил синтез органического вещества (мочевины)
из неорганического (цианата аммония) и показал, что принципиальной
разницы между органическими и неорганическими веществами не
существует?
Из предложенных соединений углерода выберите неорганические вещества:
карбонат натрия, этиловый спирт, углекислый газ, уксусная кислота, ацетат
калия, карбид кальция, метан, угарный газ, глюкоза, ацетон.
Какую валентность проявляет углерод в большинстве органических
соединений?
Сформулируйте основные положения теории химического строения
органических веществ

2.

Теория строения
органических соединений

3. Химики-органики не могли объяснить, почему:

1.в органических соединениях углерод
проявляет разную валентность CH4 C2H6 C6H6
2.существуют вещества с разными
свойствами, но с одинаковым составом
молекулы – формуле C6H12O6
соответствует состав глюкозы и фруктозы.
3.органических веществ около 25 млн., а
неорганических не достигает и 1 млн.

4. Теория химического строения А.М. Бутлерова

• О соединении
атомов на
основании их
валентности
• О зависимости
свойств от строения
• О взаимном влиянии
атомов друг на друга
(1828 -1886)

5. 1-е положение

Атомы в молекулах соединены
согласно их валентности
этан
диметиловый эфир

6. Углерод в органических соединениях четырехвалентен!

Молекулярная
Полная
структурная
С2Н6
Эмпирическая
(молекулярная) формула
отражает качественный и
количественный состав молекулы
Свернутая
структурная
Электронная
СН3 – СН3
Структурная формула отражает
последователь межатомных связей
в молекуле, т.е. её химическое
строение

7.

Типы химических формул в органической химии
•Молекулярные (брутто-формулы) — показывают количественный
состав молекулы (например, C2H6 для этана).
•Структурные формулы — отображают последовательность
соединения атомов.
•Сокращённые структурные формулы — связи C–H не
показываются явно.
•Электронные формулы — вместо чёрточек используются пары
точек для обозначения электронов.
•Скелетные формулы — атомы углерода и водорода не
обозначаются:
• Каждый изгиб и конец линии — атом углерода.
• Водороды подразумеваются так, чтобы валентность углерода
была равна 4.
• Гетероатомы (O, N, S и др.) и водороды при них —
обязательно указываются.

8.

9.

10.

11.

2-е положение
Свойства органических веществ
зависят не только от их качественного
и количественного состава, но и от
того, в каком порядке соединены
атомы в молекулах, то есть от
химического строения

12.

Вещества
Этиловый
спирт
Диметиловый
эфир
Формула строения
(структурная)
Свойства
Жидкость, неограниченно
растворимая в воде.
Взаимодействует с натрием
Газ, не растворим в воде.
Не взаимодействует с натрием
У этих веществ: состав одинаковый С2Н6О,
строение разное → свойства разные.

13. Изомеры —

это вещества, имеющие одинаковый
качественный и количественный состав
(т.е .одинаковые молекулярные массы)
но разное химическое строение
Виды изомерии
СТРУКТУРНАЯ
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ

14.

15.

16.

17. Изобразите структурные формулы углеводородов, удовлетворяющие следующим условиям:

Изобразите структурные формулы углеводородов,
удовлетворяющие следующим условиям
:

18.

3-е положение
Атомы в молекулах
взаимно влияют друг на друга
O
H
Распределение
электронной плотности
в молекуле фенола

19. Свойства веществ зависят от химического строения, т.е. порядка связей в молекуле с учетом взаимного влияния атомов

Бутан
Н3С ─ СН2 ─ СН2 ─ СН3
о
Ткип. = - 0,5 С
Изобутан
о
Ткип. = - 11,7 С

20.

Свойства веществ зависят от химического строения,
т.е. порядка связей в молекуле
с учетом взаимного влияния атомов
Вещества
Этиловый
спирт
Диметиловый
эфир
Формула строения
(структурная формула)
Свойства
Жидкость,
неограниченно
растворим в воде.
Взаимодействует
с натрием
Газ, не растворим
в воде.
Не взаимодействует
с натрием

21.

Строение молекулы анилина.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере анилина
Кислотно-основные свойства
анилина
(сравнение с аммиаком и
аминами) +
─
Реакции замещения в бензольное
кольцо
(сравнение с бензолом)
NH2
NH2
3Br2
NH3Cl
NH2
Br
+ HCl
Br
Масштабная модель
молекулы анилина
- 3HBr
+
NH3 + HCl
Br
2,4,6-триброманилин
NH 2
Br
Br2 / FeBr3
- HBr
Хлорид фениламмония
─
NH4Cl
Хлорид аммония
CH3CH2NH2 + HCl
+
Хлорид этиламмония
+М-эффект
NH2
Бромбензол
─
CH3CH2NH3Cl
NH3
CH3CH2NH2
Увеличение основных свойств

22.

Строение молекулы фенола.
Взаимное влияние атомов в молекулах на примере фенола
Кислотно-основные свойства фенола
(сравнение со спиртом)
Реакции замещения в бензольное
кольцо (сравнение с бензолом)
1. 2
OH
OH
Br
2CH3OH + 2Na
Br
3Br2
Масштабная модель
молекулы фенола 2.
- 3HBr
O
Br
Br2 / FeBr3
- HBr
CH3OH + NaOH
H
3.
OH + HBr
ONa + H2
2CH3ONa + H2
OH + NaOH
Br
2
OH + 2Na
ONa + H2O
X
X
Распределение
электронной
плотности в
молекуле фенола
CH3OH + HBr
CH3Br + H2O

23. Свойства органических веществ зависят от их строения. Зная строение вещества можно определить его свойства.

24.

Роль органических веществ в нашей жизни
Современные материалы и продукты на основе органических веществ.
1-пластмассы (синтетические), 2-лекарственные средства, 3-средства для
борьбы с насекомыми, 4-моющие средства, 5,6-искусственные волокна и ткани,
7-целлулоид (искусственная пластмасса), 8-краски, эмали, 9-фотопленка, 10клеи, 11-бездымный порох, 12-синтетические волокна и ткани, 13-синтетические
каучуки, 14-удобрения.