Урок 9. Алкадиены ДЗ

1.

ХИМИЯ · 10 КЛАСС · БАЗОВЫЙ УРОВЕНЬ
Алкадиены
Бутадиен-1,3 и метилбутадиен-1,3.
Получение синтетического каучука и резины

2.

ПЛАН УРОКА
Что узнаем на уроке
1
Что такое алкадиены
и как их
классифицируют
Химия · 10 класс · Алкадиены
2
Строение и свойства
бутадиена-1,3 и
изопрена
3
Как получают
бутадиен и изопрен
4
Как из них делают
синтетический
каучук и резину
2

3.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Что такое алкадиены
Алкадиены — непредельные
углеводороды, в молекулах которых
две двойные связи C=C
CₙH₂ₙ₋₂
n≥3
Межклассовые изомеры алкадиенов — алкины.
Химия · 10 класс · Алкадиены
Класс
Формула
Связи C=C
Алканы
CₙH₂ₙ₊₂
нет
Алкены
CₙH₂ₙ
одна
Алкадиены
CₙH₂ₙ₋₂
две
Сравните: бутан C₄H₁₀ → бутадиен C₄H₆. Две
двойные связи — на четыре атома водорода
меньше.
3

4.

СТРОЕНИЕ
Классификация алкадиенов
Кумулированные
Сопряжённые
Изолированные
Двойные связи при одном
атоме углерода
Двойные связи разделены
одной одинарной связью
Двойные связи разделены
двумя и более одинарными
CH₂=C=CH₂
CH₂=CH–CH=CH₂
CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂
пропадиен-1,2 (аллен)
бутадиен-1,3
пентадиен-1,4
Дальше работаем с сопряжёнными диенами: именно из них получают каучуки.
Химия · 10 класс · Алкадиены
4

5.

ПРЕДСТАВИТЕЛЬ №1
Бутадиен-1,3 (дивинил)
ФОРМУЛА
C₄H₆; CH₂=CH–CH=CH₂
СОСТОЯНИЕ
Бесцветный газ с характерным запахом, tкип = −4,5 °C
СТРОЕНИЕ
Двойные связи сопряжены: общее электронное облако
охватывает четыре атома углерода
Скелетная формула бутадиена-1,3
ПРИМЕНЕНИЕ
Главное сырьё для синтетического каучука
Химия · 10 класс · Алкадиены
5

6.

ПРЕДСТАВИТЕЛЬ №2
Метилбутадиен-1,3 (изопрен)
ФОРМУЛА
C₅H₈; CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂
НАЗВАНИЕ
Метильная группа стоит у второго атома углерода: 2метилбутадиен-1,3
СОСТОЯНИЕ
Бесцветная летучая жидкость, tкип ≈ 34 °C
ПРИМЕНЕНИЕ
Скелетная формула изопрена
Мономер изопренового каучука; структурное звено
природного каучука
Химия · 10 класс · Алкадиены
6

7.

СВОЙСТВА
Химические свойства бутадиена-1,3
Гидрирование
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
Бромирование
CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br
Горение
2C₄H₆ + 11O₂ → 8CO₂ + 6H₂O
Полимеризация
n CH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ
Химия · 10 класс · Алкадиены
катализатор Ni, нагревание; продукт — бутан
1,4-присоединение; бромная вода обесцвечивается
коптящее пламя из-за высокого содержания углерода
основа получения синтетического каучука
7

8.

ПОЛУЧЕНИЕ
Получение бутадиена-1,3 и изопрена
Из этанола
2C₂H₅OH → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂
способ С. В. Лебедева
катализатор ZnO + Al₂O₃, t ≈ 425 °C
Из бутана
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂
дегидрирование
катализатор Cr₂O₃, нагревание
Изопрен
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ → CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ + 2H₂
из 2-метилбутана
катализатор, нагревание
Химия · 10 класс · Алкадиены
8

9.

ПОЛИМЕРЫ НА ОСНОВЕ ДИЕНОВ
Каучуки: природный и синтетический
Природный каучук
Синтетический каучук
Добывают из латекса — млечного сока
каучуконосных деревьев, главным образом
гевеи.
Получают полимеризацией диенов:
бутадиеновый и изопреновый каучуки.
Сырьё: нефть, природный газ, спирт
Полиизопрен (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ
1932
В СССР начато первое в мире промышленное производство синтетического каучука по
способу С. В. Лебедева
Химия · 10 класс · Алкадиены
9

10.

РЕАКЦИЯ
Полимеризация: получение каучука
Бутадиеновый каучук
n CH₂=CH–CH=CH₂ → (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ
Изопреновый каучук
n CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ → (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ
n — степень полимеризации
Химия · 10 класс · Алкадиены
Мономер → полимер
В цепи сохраняются связи C=C
10

11.

КАУЧУК
Свойства каучука
Достоинства
Недостатки
• высокая эластичность
• липнет и размягчается в тепле
• водо- и газонепроницаемость
• становится хрупким на морозе
• хороший электроизолятор
• растворяется в бензине
• быстро стареет
Как убрать недостатки? Каучук вулканизируют — так получают резину.
Химия · 10 класс · Алкадиены
11

12.

РЕЗИНА
Вулканизация: из каучука в резину
1
К каучуку добавляют серу (несколько
процентов)
2
Смесь нагревают (около 150 °C)
3
Атомы серы сшивают цепи: линейные
молекулы → сетка
ДО: ЛИНЕЙНЫЕ ЦЕПИ КАУЧУКА
ПОСЛЕ: СЕТКА С СЕРНЫМИ МОСТИКАМИ
Резина прочнее, эластичнее и не липнет в тепле
● — атомы серы между цепями
Химия · 10 класс · Алкадиены
12

13.

МАТЕРИАЛ
Резина: состав и применение
Состав резины
Где применяют
• Каучук — основа
• автомобильные шины и камеры
• Сера — вулканизатор
• обувь, шланги, уплотнители
• Сажа, мел — наполнители
• медицинские изделия, перчатки
• Добавки — защита от старения
• изоляция кабелей
• спортивный инвентарь, мячи
Эбонит — твёрдый материал с большим содержанием серы. Утилизация старых шин — экологическая
задача.
Химия · 10 класс · Алкадиены
13

14.

ГЛАВНОЕ
Итоги урока
1
Алкадиены — CₙH₂ₙ₋₂, две двойные связи C=C
2
Бутадиен-1,3 (C₄H₆) и изопрен (C₅H₈) — сопряжённые диены
3
Получают из этанола (Лебедев) и дегидрированием алканов
4
Полимеризация диенов даёт синтетический каучук
5
Вулканизация каучука с серой даёт резину
Химия · 10 класс · Алкадиены
14

15.

ДОМА
Домашнее задание
1
Составьте структурные формулы бутадиена-1,3, 2-метилбутадиена-1,3 и пентадиена-1,4; запишите их
молекулярные формулы.
2
Напишите уравнения реакций: а) полного гидрирования бутадиена-1,3; б) полимеризации изопрена;
в) получения бутадиена-1,3 из этанола по Лебедеву.
3
Задача. Какой объём бутадиена-1,3 (н. у.) получится из 92 г этанола, если выход продукта составляет
80 % от теоретического?
4
Ответьте на вопрос: чем резина отличается от каучука и что происходит при вулканизации?
Химия · 10 класс · Алкадиены
15