Стерины и стероиды

1. Стерины и стероиды Выполнила студентка группы ББ-13-3 Павличук А. В.

2.

Стерины.
Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты,
витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений.
12
11
1
2
3
10
A
4
C
9
B
5
13
8
D
14
H
17
16
H
7
6
циклический остов
стероидов
H
H
H
15
H
H
H
5 -гонан
H
H
H
H3C
H
H
5 -гонан
H3C
H3C
H
H
H
H
эстран
H
H
X
R
H
H
андростан
Кольца В и С – всегда транс-сочленение
Кольца С и D – почти всегда транс-сочленение
Кольца А и В – как транс-, так и цис-сочленение
Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло»
Биогенетические предшественники стеринов – ланостановые С30терпеноиды, которые последовательно теряют метильные группы в
циклическом остове. Стероиды – стерины с деградированной боковой
цепью.

3.

Зоостерины и микостерины.
Пекарьские
дрожжи
Жир овечьей
шерсти
ЦНС, кожный жир, почки,
молоко, яичный желток
21
21
22
18
3
5
20
19
H
H
H
HO
22
18
20
19
Трутовик настоящий
(Fomes fomentarius)
6
3
HO
[H]
H
H
O
эргостерин
ланостерин
(C28H44O)
(C30H50O)
(C27H46O)
H
HO
H
холестерин
H
[H]
hv
R
H
H
H
HO
H
H
H
холестанол
(C27H48O)
HO
H
H
копростанол
(C27H48O)
H
HO
R
H
HO
кальциферол
(витамин D2)
яичный желток,
сливочное масло,
рыбий жир

4.

Фитостерины и стерины морских организмов.
H
H
HO
H
H
H
H
HO
-ситостерин
H
H
HO
стигмастерин
(C29H50O)
H
кампестерин
(C29H48O)
(C28H48O)
На млекопитающих фитостерины оказывают гепатозащитное, противоязвенное,
противораковое, антидиабетическое и гипохолестеринэмическое действие.
OH
OH
H
H
HO
OH
H
H
HO
криностерин
(C28H46O)
H
OH OH
OH
HO OSO Na
HO
3
из диатомовых
водорослей Bacillariophyta
HO
O
из морской звезды
Archaster typicus
H
HO
H
NaO3SO
H OH
хербастерин
(C27H48O5)
из морской губки
Dysidea herbacea
NaO3SO
H
H
H
OSO3Na
из морской губки
Halichondria cf. moorei
антимикробная, гемолитическая
и ихтиотоксичная активность

5. Стерины пищевых продуктов

6. Общее строение стероидов

7.

19
H3C
3
X
R
H3C
H
H
17
H
Классификация стероидов по величине
углеродного заместителя при С-17.

8.

Половые гормоны.
Женские: эстрогены,
гестагены
Мужские: андрогены
Для нормального функционирования половых
органов,
развития
вторичных
половых
признаков и размножения животных.
Эстрогены.
H3 C
H3C
O
H
H
HO
эстрон
H
H3C
OH
H
H
OH
H
H
HO
HO
эстриол
OH
H
H
эстрадиол
(наиболее активен)
Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica),
маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica
granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus).
У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами.

9.

Эстрогенные препараты.
OH CH
C
H
HO
H
H
этинилэстрадиол
OH CH
C
H
H3CO
H
H
местранол
Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова
(валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)
Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых
органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических
расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности.
Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы.

10.

Гестагены
HO
O
H
O
H
H
H
H
H
HO
H
H
прогестерон
прегнандиол
(препятствует созреванию новой яйцеклетки,
(метаболит гестагенов)
предупреждает преждевременные роды)
H
H
H
O
OH CH
C
H
H
H
H
норэтиндрон
(норэтистерон)
H
H
H
O
левоноргестрел
H
H
CH
H
норгестимат
H
прегнин
(этистерон)
H
аллилэстренол
OH CH
C
H
O
H
H
OH CH
C
H
H
OH
C
H
H
дезогестрел
O
H
HON
OH CH
C
H
O
OH CH
C
O
H
H
норэтинодрен

11.

Гестагенные препараты
Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон),
Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).
Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи,
дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия,
при угрозе выкидыша.
Использование синтетических
гестагенов и эстрагенов
Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два
гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях.
«Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинилэстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и левоноргестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон).

12.

Андрогены.
OH
OH
H
Природные:
O
H
H
H
H
HO
тестостерон
H
H
O
Синтетические:
(в грибах Cochliobolus
lunatus)
OH CH
C
OH
H
H
H
O
17 -метилтестостерон
O
H
гестринон
OH
H
H
H
местеролон
O
H
прастерон
H
O
H
HO
OH
H
H
андростендион
андростерон
H
H
O
H
метаболит
тестостерона
H
O
H
H
H
дростанолон

13.

Андрогенные препараты.
Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона),
Метилтестостерон,
Дростанолон,
Гестринон,
Местеролон,
Прастерон, Андриол.
Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза,
при импотенции, при климактерических нарушениях, для усиления анаболических процессов (синтез белковых веществ в
организме, формирование костной и мышечной ткани, повышение выносливости и работоспособности).
Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климактерических расстройствах, раке молочной железы, при эндометриозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой системы в постклимактерический период, при остеопорозе, обусловленного андрогенной недостаточностью.

14.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников.
Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного
минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикостероида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг,
при стрессе - 300 - 400 мг.
Кортикостероиды
обладают
выраженной
противовоспалительной,
глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуносупрессивной активностью.
Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, противошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты;
для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, ревматизма, астении.

15.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Кортикоиды в фармацевтических препаратах
O
O
OH
HO
OH
H
O
O
O
HO
O
O
HO
OH
H
H
OH
H
F
H
O
CH3
метилпреднизолон
триамцинолон
OH
H
H
H
O
OH
OH
OH
H
O
преднизолон
гидрокортизон
OH
O
H
O
O
кортизон
OH
OH
H
H
H
H
O
HO
OH
H
H
H
OH
преднизон
OH
O
HO
H
F
H
OH
CH3
O
OH
O
HO
H
F
H
OH
CH3
O
дексаметазон
бетаметазон
Кортизон, преднизон – изначально неактивны, но в печени происходит их
активация (химическая модификация).
Фторированные кортикоиды – при бактериальном менингите; отеке
мозга; в офтальмологии; при лечении алкоголизма; при лейкозе.

16.

Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Сравнительная активность кортикоидов при системном введении

17.

Желчные кислоты
Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде
натриевых и калиевых солей).
HO
H
H
HO
H
H
H
OH
холевая
кислота
COOH
HO
H
H
HO
H
H
H
COOH
HO
HO
H
HO
7-дезоксихолевая
кислота
H
H
H
OH
H
HN
O
OH HO
O
гликохолевая
кислота
O
H
H
H
H
H
OH
NH
HO3S
таурохолевая
кислота
Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров
(часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют
фермент липазу , катализирующую гидролиз жиров.
Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются
для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.

18.

Вывод
Стерины представляют собой кристаллические спирты, каждая молекула
которых содержит три сконденсированных шестичленных кольца, как в
фенантрене, и одно пятиколечное кольцо. Стероиды - вещества, родственные
стеринам. Образуются во всех животных и растительных организмах, найдены
также у микроорганизмов. Содержатся в природных жирах и маслах.
Наиболее важен для человека и животных холестерин, высоким содержанием
которого отличается вещество мозга. В растениях содержится стигмастерин
(особенно богаты им бобы сои), эргостерин (дрожжи, спорынья). Ряд стеринов
при облучении ультрафиолетовыми лучами превращается в витамины группы
D. Биологическое значение стеринов определяется их ролью
предшественников стероидных гормонов, желчных кислот и витаминов
группы D в организме. Некоторые стерины и стероиды имеют
фармакологическое значение: их используют для синтеза половых гормонов
(стигмастерин) и для промышленного получения витамина D2 (эргостерин).