Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими растворителями (пестициды или ядохимикаты)

1.

Лекция 4-5. «Группа веществ, изолируемых
экстракцией органическими растворителями
(пестициды или ядохимикаты)»
Вопросы.
1.
Общая
характеристика.
Классификация
пестицидов.
2. Пестициды в химико-токсикологическом
отношении (отдельные представители).

2.

1.Общая характеристика, классификация
ядохимикатов (пестицидов).
Общее определение пестицидов по применению:
«Под пестицидами (или ядохимикатами) принято
понимать разнообразные по химическому
строению вещества, применяемые в сельском
хозяйстве, быту, в целях борьбы с вредителями
сельскохозяйственных культур, в том числе – с
целью повышения урожайности».

3.

Второе
определение,
принятое
в
токсикологической химии, исходя из общего
способа изолирования из биологических объектов
следующее:
«Ядохимикаты – это группа токсических веществ,
большинство
которых
изолируют
из
биологических объектов путём прямой экстракции
органическими растворителями».

4.

Классификация ядохимикатов.
В настоящее время в мире используется более
1500 пестицидов, в РФ – около 200.
Используются
различные
подходы
к
классификации пестицидов. Существует несколько
классификаций: по назначению, способности
проникать в организм вредителя, характеру и
механизму действия.

5.

Классификация пестицидов по назначению, способу
проникновения и характеру действия
Группа пестицидов
Контактного действия
Кишечного действия
Системного действия
Фумиганты
Назначение, способ проникновения
и характер
Инсектициды
Вызывают гибель вредных
насекомых при контакте
Вызывают гибель насекомых при
попадании в кишечник
Способны продвигаться по
сосудистой системе растения и
отравлять поедающих его насекомых
Действуют в газообразном состоянии
через органы дыхания насекомых

6.

Гербициды
Контактного
действия
Вызывают гибель сорных
растений при контакте
Системного действия Способны продвигаться по
сосудистой системе
растений и вызывать их
гибель
Почвенного действия Действуют на корневую
систему или прорастающие
семена
Сплошного действия Уничтожают всю
растительность

7.

Фунгициды
Контактного действия
Используют для борьбы с
патогенными грибами
Системного действия
Способны продвигаться по
сосудистой системе растений и
убивать патогенные грибы
Защитного действия
Способны защитить от
воздействия патогенных
организмов
Лечебного действия
Способны давать лечебный
эффект при действии
патогенных грибов

8.

Ларвициды
Акарициды
(органотины)
Нематоциды
Зооциды
Бактерициды
Другие группы
Уничтожают личинок и
гусениц насекомых
Уничтожают
растительноядных клещей
Уничтожают круглых червей
Уничтожают грызунов
Уничтожают болезнетворные
бактерии

9.

В токсикологии используется классификация по
токсичности.
Так
например,
используется
современная
классификация
по
степени
отравлений, предложенная специалистами ВОЗ
(Всемирная организация здравоохранения). Она
основана на величине LD50 (среднесмертельные
дозы) пестицидов для крыс в зависимости от пути
введения токсикантов и их агрегатного состояния.

10.

Классификация по степени опасности
отравления
Класс
опасности
IА-Крайне
опасные
IB – Высоко
опасные
II –
Умеренно
опасные
III – Мало
опасные
LD50 для крыс, мг/кг массы тела
Перорально
Трансдермально
Твёрдые
5 и менее
Жидкие
20 и менее
Твёрдые
10 и менее
Жидкие
40 и менее
5-50
20-200
10-100
40-400
50-500
200-2000
100-1000
400-4000
Около 1000
Около 4000
Около 500 Около 2000
более 2000х более 3000х
х) – Допускается только для некоторых пестицидов

11.

Опасность отравления зависит от следующих
факторов: от природы соединения, его агрегатного
состояния, способа и продолжительности контакта,
степени летучести токсиканта, его устойчивости в
окружающей
среде
–
(персистентности),
способности к кумуляции (накопление в
организме).

12.

Общая классификация пестицидов по
устойчивости (персистентности)
Группы
устойчивости
1
2
3
4
Характеристика
Период
разложения
Очень стойкие
более 1 года
Стойкие
от 6 мес.
до
1 года
Умеренно-стойкие
1-6 мес.
Малостойкие
до 1 мес.

13.

Кумуляция пестицидов в организме человека и
животных
характеризуется
коэффициентом
кумуляции, который определяется отношением
суммарной дозы препарата, вызывающей гибель
50% подопытных животных при многократном
введении к дозе, вызывающей гибель 50%
подопытных животных при однократном введении.

14.

К=
LD
50
LD50
где:
K – коэффициент кумуляции;
∑LD50 – суммарная доза препарата,
вызывающая гибель 50% животных при
многократном введении;
LD50 – доза вызывающая гибель 50% животных
при однократном введении.

15.

Классификация по степени кумуляции
К
Характеристика
кумуляции
Менее 1
Сверхкумуляция
1-3
Выраженная кумуляция
3-5
Умеренная кумуляция
Более 5
Слабовыраженная
кумуляция

16.

Классификация пестицидов
Пестициды
Хлорсодержащие
органические соединения
ДДТ
ГХЦГ
(гексахлорциклогексан)
Гептахлор
Неорганические
ядохимикаты
А. Фосфид цинка
Zn3Р2
Б. Фторид натрия
NaF
Фосфорсодержащие
органические соединения
Хлорофос
Дихлофос
Карбофос
Метафос

17.

Металлорганические ядохимикаты
А. Гранозан (2% этилмеркурхлорид +
наполн.)
Б. Меркуран (2% этилмеркурхлорид +
12-14% ГХЦГ + наполн.)
В.Меркургексан (1% этилмеркурхлорид
+20% гексахлорбензол + наполн.)

18.

Производные фенолов
ДНОК (2,4-динитро-6-метилфенол)
Зоокумарин
OH
CH2
O
C CH3
CH
O
O
3-(a-ацетонилбензил)-4-оксикумарин

19.

Производные мочевины
А. Пр. карбаминовой кислоты ( HO
H
O C N
CH3
O
C NH2)
O
Севин
(карбарил) [1-нафтил-N-метилкабамат]
Б. Пр. тиокарбаминовой кислоты
C NH2)
S
NH C NH2
S
( HO
Крысид
(1-нафтил-тиокарбамид)

20.

В. Пр. дитиокарбаминовой кислоты
(HS
C NH2)
S
H3C
S
S
CH3
N C S S C N
H3C
CH3
Тиурам
ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид)

21.

Токсичность:
Большинство ядохимикатов.
-Особо токсичные соединения (DL50 – до 50 мг/кг);
- Высокотоксичные соединения (DL50 – 50-200 мг/кг);

22.

Нативные соединения
Метаболиты
увеличение
токсичность
- гептахлор
- хлорофос
метаболизм
метаболизм
эпоксигептахлор
Cl
H
Cl
O
C
C
H
дихлорацетальдегид
Zn3P2
(фосфид цинка)
6 HCl
метаболизм
3 ZnCl2 + 2PH3↑
фосфин

23. Спасибо за внимание!