Липиды. Структурные компоненты липидов

1. Липиды

2. Липиды –

• большая и относительно разнородная группа веществ,
содержащихся в тканях живых организмов, не
растворимых в воде, растворимых в органических
растворителях (эфире, бензоле, ацетоне и др.),
являющихся производными высших жирных кислот (ВЖК)
• класс органических соединений, большинство из которых
принадлежит к сложным эфирам многоатомных или
специфически построенных спиртов с ВЖК
• Функции липидов в живых организмах – самостоятельно

3. Структурные компоненты липидов

4. Спирты

• Высшие одноатомные (С16 и >)
–
–
–
–
цетиловый
цериловый
монтановый
мирициловый
СН3–(СН2)14–СН2ОН
СН3–(СН2)24–СН2ОН
СН3–(СН2)26–СН2ОН
СН3–(СН2)28–СН2ОН
глицерин
• Трехатомный спирт глицерин
• Двухатомный аминоспирт сфингозин
• Полициклические спирты стеролы
холестерол(ин)
сфингозин
эргостерол(ин)

5. ВЖК

• Насыщенные
– пальмитиновая
– стеариновая
СН3–(СН2)14–СООН
СН3–(СН2)16–СООН
ВЖК
• Ненасыщенные с одной двойной связью
– пальмитоолеиновая
– олеиновая
СН3–(СН2)5–СН=СН–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН
• Ненасыщенные с несколькими двойными связями
– линолевая
– линоленовая
– арахидоновая
СН3–(СН2)3–(СН2–СН=СН)2–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2–СН=СН)3–(СН2)7–СООН
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН
• Ненасыщенные с тройной связью
– тарариновая
СН3–(СН2)10–С С–(СН2)4–СООН
• Циклические
– гиднокарповая
– хаульмугровая
• Оксикислоты
– рицинолевая
СН3–(СН2)5–СН(ОН)–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН

6. Классификация липидов

7. Классификация липидов

ЛИПИДЫ
Простые
Сложные
Жиры
Фосфолипиды
Воски
Сфинголипиды
Церамиды
Гликолипиды
Стериды

8. Жиры (триглицериды, триацилглицерины)

9. Классификации жиров

• По кислотному составу
– Простые – содержат остатки одной ВЖК
– Смешанные – содержат остатки разных ВЖК
• По агрегатному состоянию
– Жидкие – преобладают остатки ненасыщенных ВЖК,
растительные масла
– Твердые – преобладают остатки насыщенных ВЖК,
животные жиры

10.

трипальмитин
пальмитостеароолеин

11. Характеристики жиров

• Иодное число
–
–
–
–
масса иода (в г), который взаимодействует со 100 г жира
Характеризует непредельность жира
Высыхающие масла – ИЧ > 140
Невысыхающие масла – ИЧ < 90
• Кислотное число
– масса щелочи (в мг), необходимая для нейтрализации свободных
кислот, содержащихся в 1 г жира
– Чем < КЧ, тем выше качество жира
• Эфирное число (число омыления)
– масса щелочи (в мг), необходимая для полного гидролиза 1 г жира

12. Химические свойства жиров

• Реакции гидролиза
– под воздействием перегретого пара (в промышленности)
– при нагревании с водой в присутствии кислот или щелочей
(омыление)
– под действием липаз (в организме)
• Реакции присоединения
– водорода (гидрирование, гидрогенизация)
– галогена

13. Окисление жиров

• Прогоркание –
окисление масел
кислородом
воздуха
• Пероксидное
окисление
• Свободнорадикальный
процесс
гидропероксид
гидропероксид

14. Воски, церамиды

15. Воски

• Сложные эфиры высших спиртов и ВЖК
• Животные и растительные
• Защитные функции

16. Примеры восков

• Спермацет – пальмитиновоцетиловый эфир (90%)
СН3–(СН2)14–СО–О–(СН2)15–СН3
• Получают из спермацетового масла черепных полостей
кашалота. Тпл = 41–49°С
• Пчелиный воск – пальмитиновомирициловый эфир
СН3–(СН2)14–СО–О–(СН2)29–СН3
• Под его покровом хранится мед и развиваются личинки
пчел. Тпл = 62–70°С
• Карнаубский воск – церотиновомирициловый эфир
СН3–(СН2)24–СО–О–(СН2)29–СН3
• Желтовато-серый. Покрывает листья пальмы Copernicia
cerifera и защищает растение от потери влаги

17. Церамиды

• N-ацилированные производные
сфингозина
• В незначительных количествах
присутствуют в тканях растений и
животных
• Являются предшественниками
сложных липидов – сфинголипидов
и гликолипидов (сфингомиелинов,
цереброзидов, ганглиозидов и др.)
Общая формула
церамидов

18. Стериды

19. Стериды

• Сложные эфиры специфически построенных циклических
спиртов (стеролов) и ВЖК
• Чаще встречаются свободные стеролы, лишь 10% их
этерифицировано
• В основе молекулы стеролов – стеран
(циклопентанпергидрофенантрен)
фенантрен
пергидрофенантрен
стеран

20. Фосфолипиды

21. Фосфолипиды

• Сложные эфиры многоатомных спиртов с ВЖК,
содержащие в молекулах остатки фосфорной кислоты и
связанные с ней добавочные группировки – азотистые
основания, аминокислоты, глицерин, инозит и др.
• Спирты: глицерин, миоинозит и сфингозин
– Глицерофосфолипиды – фосфатиды
– Инозитфосфолипиды – фосфоинозитиды
– Сфингофосфолипиды
миоинозит

22. Фосфатиды

Лецитин (фосфатидилхолин)
Кефалин (фосфатидилколамин)
Серинфосфатид
Твердые вещества жироподобного вида
Входят в состав биологических мембран

23. Инозитфосфолипиды

Сфингофосфолипиды
– Инозитфосфолипиды с двумя
или тремя остатками фосфата
выделены из мозга
– Особенно много – в
миелиновых оболочках нервных
волокон спинного мозга
– Обеспечивают перенос ионов
через мембраны
– Источники вторичных
посредников