Карбоновые кислоты

• Карбоновыми кислотами называют органические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп

• Общая формула карбоновых кислот R или RCOOH

• Карбоновые кислоты классифицируют в зависимости от: числа карбоксильных групп в молекуле (одноосновные, двухосновные, многоосновные)

• Карбоновые кислоты могут быть: насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными) , содержащими в молекулах двойные или тройные связи.

• Номенклатура:

• Согласно рациональной номенклатуре названия одноосновных карбоновых кислот производят от названий радикалов, с которыми связана карбоксильная группа, добавляя слова – карбоновая кислота.

(C5H9COOH) – циклопентанкарбоновая кислота

• Согласно международной номенклатуре названия кислот производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в кислоте;

атом углерод карбоксильной группы обозначают номером 1.

(СH3-CH2- COOH) – пропановая кислота Многие из карбоновых кислот имеют тривиальное названия:- Муравьиная кислота (Метановая кислота) – H- Уксусная кислота (Этановая кислота) – CH3 - Масляная кислота (Бутановая кислота) – CH3-CH2-CH2

• Получение:

• 1.

Окисление альдегидов и первичных спиртов – общий способ получения карбоновых кислот: R – CH2 (спирт) – OH R – CH (альдегид) = R – CO (кислота) – OH•2.

Другой общий способ – гидролиз галоген замещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: 3NaOH

• R – CCI3 {R – C (OH)3} R – COOH + H2O - 3 Na CI

• 3.

Взаимодействие реактива Гриньяра с CO2: H2O R – MgBr + CO2 R – COO – MgBr R – COOH + Mg (OH) Br

• 4.

Гидролиз сложных эфиров: R – COOR + KOH R – COOK + ROH R – COOK +HCI R – COOH + KCI

• 5.

Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O + H2O 2RCOOH

• Для отдельных кислот существуют специфические способы получения:

• Для получения бензойной кислоты - можно использовать окисление моно замещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: 5C8H3 – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C8H3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H20

• Уксусную кислоту - получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

• Муравьиную кислоту – получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислоты: 200 C,Р H2SO4 NaOH + CO HCOONa HCOOH

• Химические свойства:

• Все карбоновые кислоты подобно неорганическим кислотам обладают кислотными свойствами и при диссоциации образуют ионы водорода: R – COOH R – COO + H

• Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, их оксидами и щелочами: 2CH3COOH + 2K 2CH3COOK (ацетат калия) + H2

• Карбоновые кислоты вступают в реакции замещения гидроксила карбоксильной группы.

Замещение гидроксила остатком спирта приводит к образованию сложных эфиров: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 (уксусноэтиловый эфир) + H2O

• Такая реакция называется – реакция этерификации

• С основными и амфотерными оксидами: 2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O

• C солями более слабых кислот: 2HCOOH + Na2SiO3 2HCOONa + H2SiO3

• Физические свойства:

• На физические свойства карбоновых кислот – оказывает влияние процесс ассоциации – образование димеров, в которых две молекулы кислоты связаны между собой водородными связями.

• Поэтому в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров:

• Для карбоновых кислот характерны высокие температуры плавления и кипения.

• Образованием водородных связей объясняется и высокая растворимость низших предельных кислот.

• Муравьиная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом;

смешивается с водой, спиртом, эфиром в любых соотношениях.

• Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом;

смешивается с водой, спиртом, эфиром и многими другими органическими растворителями в любых соотношениях.

• Хорошо растворяются в воде бесцветные маслообразные жидкости – одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями – линолевая и одноосновная кислота с тремя изолированными двойными связями – линоленовая ;

бесцветные кристаллы двухосновной кислоты – щавелевой и трехосновной – лимонной.

• Предельные высшие жирные кислоты – пальмитиновая (C15H31COOH) и стеариновая (C17H35COOH) – представляют собой твердые, нерастворимые в воде вещества, без вкуса и запаха с низкой температурой плавления.

• Применение:

• Муравьиную и уксусную кислоты применяют при крашении и печатании тканей, уксусную кислоту – в производстве ацетилцеллюлозы.

• Щавелевая кислота применяется как протрава при ситцепечатании, в производстве красителей, чернил, в качестве отбеливающего средства.

• Лимонная кислота используется в пищевой промышленности, медицине, фотографии и красильном деле.

• Большое значение из предельных высших жирных кислот имеют пальмитиновая и стеариновая.

• Натриевые и калиевые соли обладают моющим действием и составляют основную часть мыла.

Твердые мыла – натриевые соли, жидкие (медицинские) мыла – калиевые соли высших жирных кислот.

• Из непредельных высших жирных кислот наиболее важное значение имеют олеиновая (C17H33COOH) и линолевая (C17H31COOH) кислоты.

• Масла, содержащие непредельные кислоты типа линолевой, широко используют в качестве защитных покрытий: под действием кислорода воздуха эти масла превращаются в прочную твердую пленку.

• Широко используют сложные эфиры карбоновых кислот