Алканы. Гомологи

1. АЛКАНЫ

Молчанова Елена Робертовна
МБОУ СОШ 144
Красноярск

2.

3. Гомологи-

Гомологисоединения, принадлежащие к одному
классу, но отличающиеся друг от друга по
составу на целое число групп СН2.
Совокупность всех гомологов образует
гомологический ряд.
Группа СН2 называется гомологической
разностью.

4.

5. Изомерия-

Изомерияявление, заключающееся в
существовании химических соединений
(изомеров), одинаковых по составу и
молекулярной массе, но различающихся
по строению или расположению атомов
в пространстве и, вследствие этого, по
свойствам.

6.

• Изомеры – это
вещества с
одинаковой
молекулярной
формулой, но разным
химическим
строением.
• Химическое строениеэто порядок
соединения атомов в
молекуле.

7.

8.

Для алканов с открытой цепью
характерен только один вид
изомерии – структурный.
Изомеры с одинаковым числом
атомов углерода в молекуле
различаются только числом,
типом и расположением
заместителей в цепи.

9.

10.

11.

12. Правила составления названий.

• 1. Выбрать в
структурной цепи
наиболее длинную
цепь атомов углерода.
Если какие-то
фрагменты
структурной формулы
свернуты, необходимо
их развернуть.

13.

• 2. Пронумеровать атомы
углерода в выбранной
цепи с того конца, к
которому ближе
находится разветвление.
Если разветвлений два и
они равноудалены от
концов главной цепи, то
нумеровать углеродную
цепь необходимо с того
конца, к которому ближе
стоит более простое (с
меньшим числом атомов
углерода) разветвление.

14.

• 3. Дать название
радикалу – боковому
разветвлению. Причем
перед ним ставят
номер того атома в
углеродной цепи, от
которого отходит
разветвление, затем
через дефис –
название радикала
(разветвления)

15.

• 4. Если замещающих
разветвлений
несколько, то цифрой
отмечают каждое из
них, перечисляя
радикалы в
алфавитном порядке

16.

• 5. Если в формуле
встречаются одинаковые
радикалы, то сначала
через запятые
перечисляют цифрами
местоположения
разветвлений, затем их
количество и названия.
Количество одинаковых
радикалов обозначается
греческими
числительными «ди»
(два), «три» (три), «пента»
(пять) и т.д.

17.

• 6. Если у одного и того
же атома углерода
находится два
одинаковых радикала,
то цифру повторяют
дважды

18.

• 7. К названию
последнего радикала
добавляют название
того алкана, который
содержит такое же
количество атомов
углерода, как и
выбранная главная
цепь.

19.

• 8. При выборе главной
цепи в случае
большого количества
разветвлений
направление
нумерации указывают
так, чтобы цифры,
определяющие
положения
разветвлений, были
наименьшими.

20. Изомеры гексана С6Н14

н-гексан
2-метилпентан
3-метилпентан
2,3-диметилбутан
2,2-диметилбутан

21. Примеры изображений структурных формул.

22. Рациональная (заместительная) номенклатура

• По рациональной
номенклатуре
углеводороды
рассматриваются как
производные метана,
у которого один или
несколько атомов
водорода замещены
на радикалы.

23.

24.

• Чем сложнее формула
вещества, тем труднее
(а иногда и
невозможно) его
назвать по
рациональной
номенклатуре.
• Поэтому в 1892 г. в
Женеве была принята
женевская
номенклатура, а с 1947
г. выработана
систематическая
международная
номенклатура «ИЮПАК»
(IUPAC – краткое
название
Международного союза
теоретической и
прикладной химии).

25. Дать названия веществам:

26. Физические свойства алканов.

27. Физические свойства алканов

28.

29. Нахождение алканов в природе.

• Основные источники алканов – нефть и природный
газ. Метан составляет основную массу природного
газа, в нем присутствуют также в небольших
количествах этан, пропан и бутан. Метан
содержится в выделениях болот и угольных
пластов. Наряду с легкими гомологами метан
присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы
растворены в нефти под давлением и находятся
также над ней. Алканы составляют значительную
часть продуктов переработки нефти.

30.

• Простейший
представитель
предельных
углеводородов —
метан — образуется в
природе в результате
разложения остатков
растительных и
животных организмов
без доступа воздуха.
• Этим объясняется
появление пузырьков
газа в заболоченных
водоемах. Иногда
метан выделяется из
каменноугольных
пластов и
накапливается в
шахтах.

31.

• Метан составляет
основную массу
природного газа (80 97%). Он содержится и
в газах, выделяющихся
при добыче нефти.
• В состав природного
газа и нефтяных газов
входят также этан
C2H6, пропан C3H8,
бутан C4H10 и
некоторые другие.
Газообразные, жидкие
и твердые предельные
углеводороды
содержаться в нефти.

32.

33.

Твердые алканы встречаются в
природе в виде залежей
горного воска – озокерита, в
восковых покрытиях листьев,
цветов и семян растений,
входят в состав пчелиного
воска.

34.

35.

36.

37.

38.

39. Химические свойства алканов.

Для алканов характерны реакции:
I.Замещения.
II.Крекинг.
III.Дегидрирование.
IV.Изомеризация.
V.Окисление.

40.

41. I.Реакции замещения.

• 1.Галогенирование алканов – реакция
замещения одного или более атомов
водорода в молекуле алкана на галоген.
Продукты реакции называют галогеналканами
или галогенопроизводными алканов. Реакция
алканов с хлором и бромом идет на свету или
при нагревании.

42.

Механизм реакции замещения.
1 стадия – зарождение цепи - появление в зоне
реакции свободных радикалов. Под действием
световой энергии гомолитически разрушается связь в
молекуле Cl:Cl на два атома хлора с неспаренными
электронами (свободные радикалы) ·Cl. Свободный
радикал- это частица с одним неспаренным
электроном.

43.

• 2 стадия – рост
(развитие) цепи.
Свободные
радикалы,
взаимодействуя с
молекулами,
порождают новые
радикалы и
развивают цепь
превращений:

44.

• 3 стадия –
обрыв цепи.
Радикалы,
соединяясь друг с
другом, образуют
молекулы и
обрывают цепь
превращений:

45.

• Реакция галогенирования алканов протекает
по радикальному цепному механизму, т.е. как
цепь последовательных превращений с
участием свободно-радикальных частиц.
В разработке теории цепных реакций большую
роль сыграли труды академика, лауреата
Нобелевской премии Н.Н. Семенова.
• Механизм радикального замещения (символ
SR):

46. СЕМЁНОВ Николай Николаевич

15 апреля 1896 г. – 25
сентября 1986 г.
• Лауреат Нобелевской
премии по химии
за разработку теории
цепных реакций
(совместно с Сирилом
Хиншелвудом),
• 1956 г.

47. Постадийное хлорирование метана:

48.

• Замещение у хлорметана идет легче, чем у
метана, так как атом хлора поляризует
связи С-Н и делает их
реакционноспособными.

49. Легче замещается атом водорода: С трет.   >   С втор.   >   Cперв.

Легче замещается атом водорода:
С трет. > С втор. > Cперв.
• При хлорировании
или бромировании
алкана с вторичными
или третичными
атомами углерода
легче всего идет
замещение водорода
у третичного атома,
труднее у вторичного
и еще труднее у
первичного.
• Это объясняется
большей
устойчивостью
третичных и
вторичных
углеводородных
радикалов по
сравнению с
первичными.

50.

51.

• При нитровании
алканов также
соблюдается порядок
реакционной
способности С-Нсвязей, характерный
для реакций
радикального
замещения:
• С тр.>С втор. > C перв.

52. 3.Сульфирование.

53. II.Дегидрирование-отщепление водорода.

• 1. Реакция идет при
повышенной
температуре и в
присутствии
катализатора.
• 2.Образуются:
• -алкены
• -алкины
• -алкадиены
• -циклоалканы
• -арены.

54. Ароматизация алканов приводит к образованию ароматических УВ. Катализатор Сr2О3 и высокая температура:

55. III.Крекинг- разрыв связи С-С

• Образуются два
продукта: алкан и
алкен-1:
• -крекинг идет (как
правило) посередине;
• крекингу подвергаются
в основном алканы
бензиновой фракции.

56. IV.Изомеризация- перестройка углеродной цепи.

• Образуются изомерывещества с
одинаковой МФ, но
разным химическим
строением.
• Катализатор- АlCl3

57.

58. V.Реакции окисления.

• 1.Горение алканов:

59. При мягком окислении СН4 в присутствии различных катализаторов кислородом воздуха (при 200 °C) могут образоваться:

При мягком
окислении СН4 в
присутствии
различных
катализаторов
кислородом
воздуха (при
200 °C) могут
образоваться:
метиловый спирт:
2СН4 + О2 → 2СН3ОН;
формальдегид:
СН4 + О2 → СН2О + Н2O;
муравьиная кислота:
2СН4 + 3О2 → 2НСООН +2Н2O.

60. Особые свойства метана.

• Конверсия метананагревание с водяным
паром:
Эта реакция используется для
получения водорода. Синтезгаз служит сырьем для
получения различных
углеводородов.
• Пиролиз метананагревание метана
при высокой при
1500 °C без доступа
кислорода с
образованием
ацетилена:

61. Способы получения метана и его гомологов.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАНА И
ЕГО ГОМОЛОГОВ.
Способы получения

62. Получение метана

1.Гидролиз карбида алюминия:
Аl4C3+12НОН→4Al(ОН)3 + 3СН4
Кислотный гидролиз:
Аl4C3+12НCl→4AlCl3 + 3СН4
Аl4C3+12НNО3→4Al(NО3)3 + 3СН4
Аl4C3+6Н2SО4→2Al2(SО4)3 + 3СН4

63.

• 2.Сплавление ацетата натрия (калия) со
щелочью:
• CH3COONa + NaOH→ CH4↑ + Na2CO3
• 3. Синтез на основе водяного газа (Ni)
CO+3H2 →CH4 +H2O

64. Получение гомологов метана.

• 1.Реакция Вюрца- взаимодействие
галогеналканов с металлическим натрием.
Реакция необходима для удлинения цепи.
• 2.Реакция Дюма (декарбоксилирование)
сплавление солей карбоновых кислот со
щелочами.
• 3.Гидрирование алкенов, алкинов,
алкадиенов.

65. Реакция Вюрца.

• Взаимодействие
галогеналканов с
металлическим
натрием.
• При взаимодействии
галогеналканов с
металлическим
натрием получаются
алканы с удвоенным
числом атомов
углерода
• Эта реакция была
открыта французским
химиком Ш.А. Вюрцем
(1854) и носит его имя.
• .

66.

• Взаимодействие двух
одинаковых
галогеналкана
приводит к
образованию одного
нового алкана.
• Если взять два разных
галогеналкана, то
получится смесь
различных алканов

67. Декарбоксилирование

• При сплавлении
безводных солей
карбоновых кислот со
щелочами получаются
алканы, содержащие
на один атом углерода
меньше по сравнению
с углеродной цепью
исходных карбоновых
кислот.

68. Метод Фишера-Тропша.

• Взаимодействие
оксида углерода и
водорода (синтез-газ)
в присутствии
катализатора
(кобальта или никеля):

69. Гидрирование алкенов, алкинов, алкадиенов.

• При взаимодействии
алкенов с водородом
(реакция гидрирования)
в присутствии
металлических
катализаторов (никель,
платина, палладий)
происходит
присоединение
водорода по двойным
связям с образованием
алканов.

70. Реакция Кольбе.

• Электролиз солей
щелочных металлов и
карбоновых кислот