Alkenlar shaxsiy

1.

ALKENLAR
ANDIJON
2018

2.

To'yingan
uglevodorodlardan ikki
vodorod atomiga kam
bo’lgan, shuning
hisobiga uglerod
atomlari o’rtasida bitta
π-bog' (qo'shbog')
saqlaydigan, H2 va HCl
ni biriktira oladigan
uglevodorodlarga
alkenlar yoki etilen
qatori uglevodorodlari
deyiladi.
Umumiy
formulasi
CnH2n
Qo’shbog’ tutgan uglerod
atomlari sp2 gibridlangan
C=C bog’ orasidagi masofa
0,133 nm yoki 1,33 Ao
Valent burchak 1200

3.

ALKENLARGA OID UMUMIY FORMULALAR
n
• C – C bog’lar soni
2n
• C – H bog’lar soni
3n
• Umumiy bog’lar soni
2 • 3n • Umumiy orbitallar soni
8n
• Umumiy elektronlar soni
22n
• Umumiy zarrachalar soni (e+p+n)

4.

IZOMERIYASI VA NOMENKLATURASI
Alkenlarda uch xil izomeriya uchraydi
Uglerod
zanjirining
tarmoqlanishiga
ko’ra
Qo'shbog'ning
turlicha
joylanishiga ko’ra:
CH2=CH–CH2–CH3
CH2=CH–CH2–CH3
buten – 1
H2C
C
CH3
CH3
2-metil propen
buten-1
CH3–CH=CH–CH3
buten-2
Sis - trans
(fazoviy yoki
geometrik
stereoizomeriya)
izomeriya

5.

Alkenlarda tegishli alkanlarga nisbatan izomerlar soni ko’p
bo’ladi. Izomerlanish C4H8 butendan boshlanadi
ALKEN FORMULASI
IZOMERLAR SONI
C2H4
C3H6
C4H8
1 ta
1 ta
3 ta ( s-t 4 ta )
C5H10
C6H12
C7H14
5 ta ( s-t 6 ta )
13 ta ( s-t 16 ta )
27 ta
C8H16
66 ta
CnH2n umumiy formulaga sikloalkanlar ham to’g’ri keladi lekin, ular yopiq zanjirga
ega b.b, o’zida qo’shbog’ tutmaydi va to’yingan uglevodorodlar qatoriga kiradi.
Alkenlarga sinflararo izomer hisoblanadi.

6.

Alkenlarning dastlabki vakili Etilen xlor b.n moysimon
etilenxlorid C2H4Cl2 hosil qilgani u.n ular olefinlar (lot.
olefiant – moy hosil qiluvchi gaz ) deb ham nomlanadi.
Ratsional nomenklatura
bo'yicha etilen
uglevodorodlarning oddiy
vakillari tegishli to'yingan
uglevodorodlar nomidagi
«an» qo'shimchasi o'rniga
«ilen» qo'shimchasini
qo'shib o'qish bilan
nomlanadi.
Sistematik nomenklatura
bo'yicha alkenlar nomi to'yingan
uglevodorodlar nomidan «an»
qo'shimchasi o'rniga «en»
(qo'shbog'ni bildiruvchi)
qo'shimchasini qo'shib o'qishdan va
uni tutgan uglerod atomini
ko'rsatishdan hosil bo'ladi. Qo'shbog'
saqlagan eng uzun zanjir asosiy zanjir
hisoblanadi va qo'shbog' yaqin
joylashgan uglerod atomi tomonidan
nomerlanadi. Qo’shbog’ tutgan
uglerod raqamini asosiy zanjir
nomidan oldin yoki keyin aytish
mumkin.

7.

CH2=CH2
Eten
Fazoviy izomerlarining oldiga tegishli sis- yoki
trans- so’zlari qo’shib aytiladi.
CH2=CH–CH3
Propen
CH2=CH–CH2–CH3
buten-1
CH3–CH=CH–CH3
buten-2
H2C
Alkenlarning to’yinmagan radikallari ko’pincha
tarixiy nom b.n ataladi:
C CH3
CH3
CH2=CH– vinil
CH2=CH–CH2– allil
2-metil propen
C5H10 ning tarixiy nomi amilen

8.

Fizik xossalari
С2 – С4
Gaz
suvda erimaydi
С5 – С18
Suyuqlik
Suvda yomon eriydi.
C18 va
undan
ko’p
Hidsiz, qattiq moddalar
bo’lib, suvda erimaydi

9.

Tabiatda tarqalishi
Olefinlar tabiiy va yo’lovchi gazlar,
neft hamda neftni qayta ishlash vaqtida
chiqadigan gaz tarkibida bo’ladi.
Ayniqsa, KANADA NEFTI tarkibida
alkenlarning miqdori ko’p.
Neftni qayta ishlash zavodlarida,
kreking jarayonida hosil bo'lgan gazlardan
etilen uglevodorodlar olinadi.

10.

OLINISHI:
1. Olefinlarning quyi molekulyar gomologlari neftni krekinglash hamda pirolizi
natijasida hosil bo’ladi. (katal. 450 – 5500C).
2. Monogaloid alkanlarga ishqorning spirtli eritmasini ta'sir ettirib olinadi.
C2H5Br + NaOH(spirt) → NaBr + H2O + C2H4
Agar ishqorning suvdagi eritmasi b.n ta’sirlashsa spirt hosil bo’ladi.
C2H5Br + NaOH(suv) → NaBr + C2H5OH
3. Laboratotiyada Sirka k-ta efirlarini ( 400 - 5000 C ) piroliz qilish orqali.
CnH2n+1 – OOC – CH3 → CnH2n + CH3 – COOH

11.

4. a) Laboratoriya sharoitida spirtlarni 1400C dan yuqori t0 da kons. sulfat kislota ishtirokida
degidratlab olefinlar olinadi.
C2H5OH → C2H4 + H2O
b) 1400C dan past t0 da oddiy efir hosil bo’ladi
2C2H5OH → C2H5 – O – C2H5 + H2O
Modda tarkibidan suvning ajralishi bilan boradigan reaksiyalar degidratlanish reaksiyalari
deyiladi.
Spirtlardan suvning ajralishi spirtning tabiatiga bog’liq bo’lib, uchlamchi spirtlar oson
degidratlanadi.
Spirtlardan suvning ajralishi Zaysev qoidasiga binoan boradi. Unga ko’ra suvning vodorodi
OH saqlagan uglerod atomiga qo’shni bo’lgan, kam gidrogenlangan uglerod atomidan ajraladi.

12.

5. Alkanlarni yuqori temperaturada (350—400°C) degidrogenlab, etilen uglevodorodlar olinadi.
C2H6 → C2H4+ H2
CH4 → C2H4+ H2
6. Alkinlar hamda diyenlarni Pt va Pd katalizatorlari ishtirokida qisman gidrogenlab.
7. Digaloid alkanlardan Mg yoki Zn metallari ta'sirida olinadi: Bunda ikki galogen atomi bitta
uglerod atomi yoki qo’shni uglerod atomlarida joylashgan bo’lishi k/k. agar galogen atomlari
ajralgan holda joylashgan bo’lsa sikloalkanlar hosil bo’ladi.

13.

Etilen uglevodoroddagi qo'shbog' (C=C)
mustahkam δ-bog' va mustahkam bo'lmagan πbog'lardan tashkil topgan bo'lib, π-bog'ning yengil
uzilishi hisobiga BIRIKISH reaksiyasiga ega. Bu
xususiyat etilen uglevodorodlarning o'ziga xos
xususiyati hisoblanadi. Molekuladagi qo'shbog'
(С=С) ning uzilishi uchun 146 kkal/mol energiya
sarflanadi, oddiy bog' С—С ga esa 81 kkal/mol,
demak, π- bog'ning uzilishi uchun 146—81=65
kkal/mol kerak bo'ladi. Bundan ko'rinib turibdiki,
π- bog' δ- bog'ga nisbatan oson uziladi va natijada
birikish reaksiyasi sodir bo'ladi

14.

Alkenlar qo’shbog’ning uzilishi hisobiga
birikish, polimerlanish, oson oksidlanish va
almashinish reaksiyalariga kirishadi.
1.Birikish reaksiyalari.
Gidrogenlanish reaksiyasini Sabatye kashf etgan
150 200o , Ni , Pt
СH 2 CH 2 H 2 CH 3 CH 3
b) Suvning birikishi. Sulfat, fosfat kislotalar va ZnCl2 va boshqa
katalizatorlar ishtiorokida suv bilan birikib spirtlar hosil qiladi.
CH3–CH=CH2 + H2O → CH3–CHOH–CH3
Suvning birikishi bilan boradigan reaksiyalar
gidratlanish reaksiyalari deyiladi.

15.

b) Galogenlarning birikishi.
Reaksiyaning tezligi olefinning tuzilishiga va galogenning turiga bog’liq.
Qo’shbog’ tutgan uglerod atomida o’rinbosarlar soni qanchalik ko’p bo’lsa birikish
shuncha osonlashadi.
Galogenlarning birikish aktivligi esa quyidagicha ortib boradi:
J → Br → Cl → F
Masalan ftor alkenlarga juda tez, ba’zan alangalanib birikadi. Yod esa
boshqa galogenlarga nisbatan sekinroq birikadi.
Alkenlar bromli suvni rangsizlantiradi:
CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
Bu reaksiya alkenlar va barcha qo’shbog’ tutuvchi birikmalar uchun sifat
reaksiyasi hisoblanadi.

16.

d) Galoidovodorodlarning birikishi. V. V.
Markovnikov (1869) qoidasiga asosan boradi. Bu qoidaga
binoan galoidovodorodning vodorod atomi vodorod atomi
ko'p bo'lgan uglerod atomiga, galoid atomi esa vodorod
atomi kam bo'lgan uglerod atomiga birikadi:

17.

3. Oksidlanish reaksiyalari. Alkenlar kislotali muhitda kuchli oksidlovchilar (KMnO4,
K2Cr2O7, K2CrO4, HNO3, H2SO4) bilan oksidlansa, qo'shbog' tutgan joydan parchalanib
keton va kislotalar hosil qiladi. Qo’shbog’ning joyiga qarab mahsulotlar uch xil yo’nalishda
hosil bo’ladi:
a) Agar qo’shbog’ tutgan uglerod atomi tarmoqlanmagan bo’lsa ikki xil kislota hosil qiladi.
b) Agar qo’shbog’ tutgan ikkita uglerod atomidan bittasi tarmoqlangan bo’lsa keton va
kislota hosil qiladi.
c) Agar qo’shbog’ tutgan ikkala uglerod atomi ham tarmoqlangan bo’lsa ikki molekula
keton hosil qiladi.
Bu reaksiyaga asoslanib, molekulada qo'shbog'ning qaysi uglerod atomlari orasida
joylashganligi aniqlanadi.

18.

4. Rus olimi E. E. Vagner etilen uglevodorodlarini kaliy
permanganatning suvli eritmasida ohistalik bilan oksidlab,
ikki atomli spirt — glikollar hosil qiladi: Vagner reaksiyasi:
5. Alkenlar kumush tuzlari katalizatorligi ishtirokida havo
kislorodi bilan oksidlanib, organik oksid – epoksidlarni
hosil qiladi.
6. Qo’shbog’ hisobiga ozonlanish reaksiyasiga kirishadi.

19.

Polimerlanish reaksiyasi. Oddiy alkenlarning qo'shilishi natijasida yuqori
molekular birikmalar hosil bo'lish reaksiyasiga polimerlanish reaksiyasi deyiladi.
Ikki molekulaning qo'shilishidan — dimer va uchtadan — trimerlar hosil bo'ladi.
Sanoqsiz etilen molekulalarining qo'shilishidan polietilen hosil bo'ladi.
Ishlatiladigan polietilenning o'rtacha molekulyar massasi 6000— 12000 ga teng bo'lib,
215-420 tasi-CH2-CH2-zvenodir. Polietilen asosan plyonkalar, ro'zg'or idishlar, vodoprovod
trubalar va hokazo materiallar tayyorlashda ishlatiladi.
Polietilen materiallar qishloq xo'jaligida keng ishlatiladi.

20.

Yonishi. Alkenlar yonganda oq-sariq alanga berib yonadi.
Gaz holidagi vakillari havo bilan portlovchi aralashmalar
hosil qiladi. Etilen yonganda yorug’ havorang alanga berib
yonadi. Alkenlarning umumiy yonish formulasi
quyidagicha:
CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O

21.

VAKILLARI.
Etilen biroz shirin ta’mli, chuchmal xidli, rangsiz gaz. Suvda kam eriydi. Etilen
havorang alanga berib yonadi. Laboratoriyada etanolni kons. H2SO4 b.n
qizdirib olinadi. (Degidratlanish reaksiyasi.) Sanoatda esa etanni
degidrogenlab yoki asetilenni qisman gidrogenlab etilen olinadi.
CH2=CH2 + HOSO2OH → CH3–CH2–OSO2OH
CH3–CH2–OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4
1873 – yilda Butlerov tomonidan topilgan bu reak. bo’yicha hozirgi kunda
qattiq katal. ishtirokida sanoatda etanol olinmoqda.

22.

Birikmalari va ularning ishlatilishi.
Etilenglikol – antifriz tayyorlashda, lavsan va
sintetik tolalar hamda portlovchi moddalar
olishda ishlatiladi. Antifrizning tarkibi
etilenglikol va suvdan iborat.
Etilenoksid – sirka aldegid, loklar, sintetik
yuvuvchi vositalar, plastmassa, sun’iy kauchuk
va tolalar, kosmetika preparatlari hamda b.qa
moddalar olishda ishlatiladi.

23.

ISHLATILISHI.
Etilen etanol, dixloretan, etilxlorid, etilenglikol,
etilenoksid, stirol, vinilxlorid va yarmidan
ko’prog’i polietilen olishda ishlatiladi.
Etilen issiqxona havosiga qo’shib berilganda
pomidor, sitrus mevalar, dumbul, qovun,
uzilgan meva nok, olma, limon va b.qa
mevalarni yetilishini tezlashtiradi. Uning bu
xossasidan chala pishgan mevalarni uzoq
masofaga tashishda ham foydalaniladi.

24.

Etilendan olingan etilxlorid tibbiyotda operatsiya
qilinadigan joyning etini o’ldirishda va mahalliy
tinchlantiruvchi vosita sifatida ishlatiladi.
Etilendan kuchli zahar IPRIT olinadi.
Qaynatilayotgan aralashmani bir tekis qaynashi
u.n ishlatiladigan ichi g'ovak material pemza deb
ataladi. Laboratoriyada foydalaniladi.
Gollandiyalik kimyogarlar moyi deb ataluvchi gaz
bu etilendir.

25.

E’tiboringiz uchun rahmat!!!
Kimyo fani o’qituvchisi: