Непредельные углеводороды

1. Непредельные углеводороды

Непредельными называются
углеводороды, в молекулах
которых имеются атомы
углерода, связанные между
собой двойной или тройной
связью.

2. Алкены. Олефины . Углеводороды ряда этилена.

1.Определение класса.
Алкены - непредельные углеводороды , в
молекулах которых имеются два атома
углерода, связанные двойной связью.
Н-С=С-Н
| |
H H

3. 3. Общая формула алкенов

• H2C=CH2 ; H3C-CH=CH2 ;
• H3C- H2C-HC=CH2
• С2Н4
С3Н6
С4Н8
Cn H2n

4. Гомологический ряд

МНК
Рациональная
CH2=CH2
этен
этилен
CH2=CH-CH3
пропен
пропилен
CH2=CH-CH2-CH3
бутен
бутилен
C5H10
C6H12
пентен
гексен
амилен
гексилен
C7H!4
C8H16
гептен
октен
гептилен
октилен
C9H18
C10H20
нонен
декен
нонилен
децилен

5. 5. Номенклатура

5
4
3
2
1
6
CH3-CH-CH2-C =CH-CH3
|
|
CH3
CH2
|
CH3
5-метил-3-этилгексен-2
Внимание !!! Нумеруем с того конца, где ближе
двойная связь, а называть начинаем с младшего
радикала-заместителя

6.

Алкены – это непредельные УВ, имеющие в
строении одну двойную связь (1-σ и 1-π ).
Каждая молекула алкенов содержит два атома
углерода в sp2- гибридизации. Это второе
валентное состояние углерода.
1s + 2p = 3sp2- гибридизованных облака
образуют σ-связи под углом 120о
Негибридизованные р - электроны образуют πсвязь, которая располагается перпендикулярно
плоскости молекулы. Длина связи 0,134 нм.

7.

Строение молекулы этилена, как одного из представителей
алкенов
Клок Г.Д. учитель химии
г.Нижневартовск

8. π-связь очень непрочная и легко поляризуется. Lc = c= 0,134нм

Этилен
(этен)

9.

10.

Изомерия углеродного скелета:
CH2=CH-CH2-CH3 бутен-1
CH2=C –CH3 2- метилпропен
Изомерия положения двойной связи:
CH2=CH-CH2-CH3 - бутен-1
CH3-CH=CH-CH3 - бутен -2
Межклассовая изомерия:
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 - пентен
CH3
Пространственная изомерия
CH3
H
транс- пентен-2
C=C
H
C2H5
H
H
цис-пентен-2
C=C
CH3
C2H5
-
циклопентан
Гомологический ряд:
C2H4 этен
C3H6 пропен
C4H8 бутен
C5H10 пентен
C6H12 гексен
C7H14 гептен
C8H16 октен
C9H18 нонен
C10H20 декен

11.

12.

Свойства и
получение алкенов

13. Физические свойства

С2H4 до C4H8 - газы
C5 H10 до C16H32 - жидкости
C17H34 и т.д.
– твердые вещества.
С ростом числа атомов углерода возрастает
tкип, tпл и плотность. Все алкены не
растворяются в воде

14. Химические свойства :

Химические свойства
определяются наличием двойной
связи.
Х а р а к т е р н ы е р е а к ц и и присоединение , окисление,
полимеризация

15. Реакции присоединения:

1. гидрирование
Ni 30-500C
CH 3 - CH = CH2 + H2 => CH3 - CH 2 - CH3
2. галогенирование - характерная реакция на
алкены , обесцвечивание
бромной воды
CH2=CH2 + Br2 => CH2 - CH2
|
|
Br
Br
Этен
1, 2-дибромэтан

16.

3.реакция гидратации – присоединение воды
СH2=CH2+ H2O 600 C
Этен
Н2SO4
CH3 – CH2 – OH
этиловый спирт
4. реакция гидрогалогенирования –
присоединение галогеноводородов

17.

Присоединение полярных молекул

18.

19. Реакции окисления

мягкое окисление – характерная реакция , обесцвечивание
раствора перманганата калия
KMnO4
CH2 =CH2 + [ O ] + H2O => CH2 =CH2
|
|
OH OH
этиленгликоль
(двухатомный спирт)
Этандиол или
реакция Вагнера
(3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O =>
3CH2=CH2 + 2MnO2 + 2KOH)
|
|
OH OH

20.

Качественные реакции на этилен

21.

• горение
• CH2=CH2 + 3O2 => 2 CO2 + 2H2O
+Q

22. реакции полимеризации

процесс соединения одинаковых молекул в более крупные
называется п о л и м е р и з а ц и е й , а продукт этой
реакции полимером.
…СH2=CH2 +CH2=CH2+CH2=CH2 ..=>
..CH2-CH2-CH2-CH2-..
nCH2=CH2=> (-CH-CH-)n
СH2=CH2 - мономер
(-CH2-CH2-)n-полимер
[-CH2-CH2- ] структурное звено
n – степень полимеризации

23.

Гексадекан
Этан
Этен
Октан Октен

24.

25. Отдельный представитель -Этен или этилен

а) в природе находится в небольших количествах в
природном и светильном газе
б) в лабораториях получают реакцией дегидратации
этилового спирта
в) физические свойства- газ, без цвета, запах сладковатый.
горит светящимся слабо коптящим пламенем.
г) при смешивании с воздухом образует взрывчатую смесь
д) обладает наркотическими свойствами
е) сырье для получения спирта
ж) используется для получения иприта – сильного
отравляющего вещества
з) используется для ускорения созревания фруктов

26. Домашнее задание

• П.7, упр.1, 2, 6
• П.8