Ароматические углеводороды. Бензол

1.

Ароматические углеводороды.
Бензол.
Урок на базе
10 класса.

2. Цель урока.

Рассмотреть электронное и
пространственное строение молекулы
бензола.
Рассмотреть химические свойства и
способы получения бензола.

3. История открытия.

1649г. немецкий химик Иоган Глаубер.
1825г. английский физик Майкл Фарадей
«карбюрированный водород».
1835г. Э. Митчерлих – «бензин». Юстус Либих«бензол» (ароматный сок).
1837г Огюст Лоран- «фен» (освещать).
1860г немецкий химик Август Кекулеаромотические.

4. Определим формулу бензола.

Экспериментальные данные
показывают, что в молекуле бензола
92,3% углерода, как и в молекуле
ацетилена, но плотность паров по
водороду З9.

5. Строение бензола.

1865год А. Кекуле.
C6H6
СH2=СН-С≡С-СН=СН2
+ 4Н2
+ 3Н2

6. Строение бензола. Лайнус Полинг.

тип гибридизацииsp2
угол связи 1200

7. Образование «ароматического кольца».

8. «Ароматическое кольцо».

Равномерно распределенная
электронная плотность образованная
6 p электронными орбиталями.

9. Физические свойства бензола.

Бесцветная, нерастворимая в воде
жидкость со специфическим
запахом. Температура кипения80,10С.
При охлаждении легко застывает
в белую кристаллическую массу с
температурой плавления 5,50С.

10. Сравнение строения и свойств углеводородов.

алканы
Тип
гибридизации
арены
(бензол)
алкены
sp3
sp2
sp2
0,154 нм
0,140 нм 0,134нм
109028'
1200
Длина связи
1200
Угол связи
Характерные
химические свойства
замещение
присоеди
нение

11. Химические свойства бензола.

Присоединение
1)гидрирование:
C6H6 +3H2 → C6H12
бензол
циклогексан

12. Химические свойства бензола.

Присоединение
2)хлорирование
C6H6 +3Cl2 → C6H6 Cl6

13. Вывод. Реакции присоединения.

В молекуле бензола реакции
присоединения протекают
труднее, чем в алкенах из-за
наличия полуторной связи, а не
двойной, для которой данная
реакция характерна.

14. Химические свойства бензола.

Замещение.
1)нитрование

15. Химические свойства бензола.

Замещение.
2)бромирование:

16. Вывод. Реакции замещения.

В молекуле бензола реакции
замещения протекают легче, чем
в алканах из-за наличия
полуторной связи, а не
одинарной, для которой данная
реакция характерна.

17. Способы получения.

1)реакция тримеризация ацетилена
3C2H2 →
C6H6 ( реакция Зеленского Н.Д.)

18. Способы получения бензола из нефти.

2)Дегидрирование циклогексана:

19. Способы получения бензола из нефти.

3)Дегидрирование гексана:

20. Вывод.

Рассмотрели электронное и
пространственное строение
молекулы бензола.
Рассмотрели химические свойства и
способы получения бензола.

21. Давайте решим.

22. Домашнее задание.

П. 16. самостоятельно рассмотреть и
законспектировать вопрос
применения бензола человеком.
Стр. 136 упр. 5, 7.