Растительное сырье содержащее флавоноиды

1.

Растительное сырье
содержащее флавоноиды

2. Флавоноиды —это биологически активные соединения, производные дифенилпропана (С6—С3—С6) различной степени окисленности и замещения

дифенилпропан

3.

Биосинтез

4.

CO2 + H2O + V
Шикимовая
n - кумаровая
C6H12O6
Мевалоновая
Префеновая
флаваноид

5.

3'
2'
8
1
o
7
4'
1'
2
5'
6
3
5
4
Флаван
6'

6.

o
O
Флавон

7.

o
OH
O
Флавонол

8.

OH
OH
o
HO
OH
OH
O
Флавононол

9.

OH
OH
o
HO
OH
OH
Катехин

10.

OH
OH
o
HO
OH
OH
OH
Лейкоцианидин

11.

o
HO
OH
O
Антоцианидин

12.

OH
HO
O
CH
OH
O
Аурон
OH

13.

OH
O
Халкон

14.

OH
O
Дигидрохалкон

15.

o
O
Изофлавоноиды

16.

o
Неофлавоноиды

17. Классификация по месту присоединения кольца В

18. Классификация эуфлавоноидов по степени окисленности пропанового фрагмента

19. Классификация изофлавоноидов

20. Конденсированные изофлавоноиды

21. Классификация неофлавоноидов

22.

Физико-химические свойства
флавоноидов
кристаллические
соединения
желтые (флавоны,
флавонолы,
халконы)
с определенной
температурой
плавления
бесцветные
(изофлавоны,
катехины, флаваноны,
флаванонолы)
окрашенные в красный или синий цвет
(антоцианы) (в кислой или щелочной
среде )

23.

Флавоноиды
лишены
запаха
некоторые из
них имеют
горький вкус
Нарингенин в 5 раз более
горький, чем хинина
гидрохлорид

24.

Агликоны
хорошо
растворяются в
диэтиловом
эфире, ацетоне и
спиртах
почти не
растворяются в
бензоле и
хлороформе
Флавоноидные
гликозиды
растворяются в
спиртах и спиртоводных смесях
Триозиды – даже в
воде
ди- в 50% спирте ,
моно- в крепком
спирте

25. 1.Цианидиновая реакция или проба Chinoda

Флавоноиды при восстановлении магнием в
присутствии соляной кислоты дают
красное окрашивание:

26. 2.С борно-лимонным реактивом. 5-гидроксифлавоны и 5-гидроксифлавонолы образуют комплексы ярко-желтого цвета: (батохромный комплекс)

2.С борно-лимонным реактивом. 5гидроксифлавоны и 5-гидроксифлавонолы
образуют комплексы ярко-желтого цвета:
(батохромный комплекс)

27. 3. С растворами щелочей образуют окрашенные соли

Цвет солей

28. 4. Со средним ацетатом свинца : флавоны, флавонолы - оранжевый, ауроны - красный, антоцианы - красный или синий:

29.

5.
С солями металлов
(хлоридами алюминия,
циркония, железа) ,
флавоноиды, благодаря наличию
карбонильных и фенольных
групп, способны образовывать
окрашенные комплексы.

30. Схема выделения флавоноидов

Экстрагирование спирто-водной смесью
Последовательная экстракция сырья рядом
органических растворителей с возрастающей
полярностью:
Очистка
Разделение

31. Методы количественного определения

фотометрический
полярографический
потенциометрический
объемный
комплексонометрический

32. Количественное определение

Точна навеска
этиловый спирт
Вытяжка
упаривание
хроматографирование (рутин дает темнокоричневое флуоресцирование)
Элюирование
спектрофотометрирование

33.

Отдельные флавоноиды

34. Изофлавоноиды - эстрогенное

Катехины
– вяжущее и
противовоспалительное на
слизистые
Флавоны – спазмолитическое ,
бактерицидное и
гипотензивное

35.

СОЯ —
GLYCINE HISPIDA

36. Генистеин – изофлавон сои в форме агликона (без сахарного остатка)

37. Кле́вер  Trifólium praténse семейства Fabaceae Мотыльковые (Faboideae

38. Vitis vinifera —Виноградные.

Виноградные
Vitaceae
.

39. Народы Азии – Японии, Тайваня и Кореи - потребляют 20-150 мг изофлавонов в день.

40. Р-витаминное действие

Рутин
Гесперидин
изизорамнетин
Кверцетин
Кверцитрин

41. Диуретическое действие

флавон лютеолин
повышает диурез
Катехины
Снижают диурез

42. Гипоазотемическое действие

Робинин
(робиния
и
виды астрагала)
Гиперозид
и кемпферол
(Леспенефренил)

43. кардиотоническое

Гипотензивное
Спазмолитическое
(действие на гладкие мышцы
кровеносных сосудов)
Антиоксидантное
противаорадиационное

44. Желчегонное действие

Мирицетин
Флавоноиды череды
бессмертника
цикория

45. противоопухолевое

Лейкоантацианидины
Пеларгонидин
Дельфинидин
цианидин

46.

OH
o
HO
OH
OH
O
Кемпферол

47.

OH
OH
o
HO
OH
OH
O
Кверцетин найден более чем
у 400 видов

48.

OH
OH
o
HO
O
OH
O
O - глюкоза - О - рамноза
Рутин найден болеечем у 70
видов

49. как антиоксиданты в 20 раз активнее витамина С в 50 раз активнее витамина Е

Кверцетин
рутин
и

50.

Бесцветные
При
нагревании с кислотами
превращаются в антоцианидины и
окрашиваются

51. Лейкоцианидины

52. Flores Crataegi Fructus Crataegi Плоди и цветки боярышника Crataegus sanquinea Pall. Боярышник кроваво-красный

Гиперозид и
кверцитрин

53.

Настойка
из цветков
Жидкий экстракт плодов
кардіовален
кратезид
Жидкий экстракт цветов входит в состав
препаратов кардиофит, биовиталь,
геровитал
фитулвент — репаративного,
желчегонного, антисептического,
седативного действия

54.

o
HO
OH
O
Антоцианидин
Известно 22 гликозида:
цианидин, дельфинидин,
пеларгонидин

55.

Цианидин
малина , вишни , яблоки
Дельфинидин
пеларгонидин
гранат и баклажаны
земляника
Цианидин с
дельфинидином
апельсины и красная смородина

56.

Цианидин и кумарин
цикорнин
Мочегонное ,
противовоспалительно
е

57. Centaureae cyani Flores Цветки василька синего Centaurea cyanus L. Василек сисиний

Арония черноплодна
Aronia melanocarpa

58. Арония черноплодна Aronia melanocarpa

ПЛОДЫ АРОНИИ ЧЕРНОПЛОДНОЙ
СВЕЖИЕ — Fructus Aroniae
melanocarpae recentes
цианидин ,
геспередин ,
рутин
кверцетин
Гипотензивное
Р-витаминное средство

59.

60.

Фиалка трехцветная - Viola
tricolor
Фиалка полевая –Viola
arvensis

61.

Рутин, дельфинидин, виоланин
Отхаркивающее и мочегонное средство

62.

OH
OH
o
HO
OH
OH
Катехин

63.

(Флаван-3-олы)
Бесцетные
Легко
соединения
поддаются окислению,
приобретая разную окраску

64. катехины

Чайный куст китайский –
Thae sinensis

65.

Р-витаминное средство
кверцетин

66.

o
O
Флавон

67.

FloresTanaceti
Цветки пижмы
-Tanacetum vulgare
-Пижма
обыкновенная
Asteraceae

68.

Апигенин ,
лютеолин,
акацетин
Эфирное
масло- туйон( в
том числе
токсический
альфатуйон),
изотуйон, пинен
танацехол

69.

Сушеница топяная - Gnaphalium
uliginosum
со

70.

Кверцетин
,
кемпферол,
гнафалозиды А и
В
каротиноиды
Сосудорасширяющ
ее
Гипотензивное
Антибактериальное
Ранозаживляюще
е

71.

72. HELICHRYSI ARENARII FLORES Helichrysum arenarium (L.) Asteraceae Бессмертник песчаный нарингенин и апигенин витамин К

Пустырник пятилопастный Leonurus quinquelobanus
Пустырник сердечный Leonurus cardiaca

73.

Комплекс
флавоноидов
( квинквелозид,
рутин, гиперозид ,
иридоидов
( типа аукубина )и
протоалкалоидов
( стахидрин ,05%)

74.

Настой
–
микстура
Траскова
Настойка –
кардиофит,
бивиталь,
геровитал.
Энерготоник
допельгерц

75.

o
OH
O
Флавонол

76.

Рутин ,
кверцитрин,
гиперозид,
дубильные
вещества ,
витамин К и
С.
фагопирин

77. Горец перечный - Polygonum hydropiper

Жидкий
экстракт –
кровоостанавлив
ающее
при маточных и
гемороидальных
кровотечениях

78.

79. Горец почечуйный - Polygonum persicaria нежное слаабительное

Гиперозид,
авикулярин ,
персикарин,
витамин К
Кровоостанавлив
ающее действие
при маточных и
гемороидальных
кровотечениях

80.

Авикулярин
кверцетин ,
гиперозид,
кремниевую
кислоту
,

81. Горец птичий - Polygonum avicularE

Мочегонное
литолитическое
кровоотсанавли
вающее
марелин ,
фитолит

82.

Бузина черная Sambucus nigra

83.

84.

Кверцетин
,
кемферол ,
самбунигрин
Противовоспалитиел
ьное
Мочегонное
отхаркивающее

85.

ПЛОДЫ СОФОРЫ ЯПОНСКОЙ
— Fructus Sophorae japonicae
БУТОНЫ СОФОРЫ
ЯПОНСКОЙ —
Alabastrae Sophorae
japonicae
рутин -20%
Настойка плодов–
антисептическое
С бутонов
кверцетин и
рутин(Аскорутин,
виталин , рутекс)

86.

Зверобой продырявленный Hypericum perforatum

87.

Hypericum perforatum

88.

89.

Липа сердцевидная - Tilia
cordata

90.

91.

92.

OH
HO
O
CH
OH
O
Аурон
OH

93.

OH
O
Халкон

94.

OH
OH
o
HO
OH
OH
O
Флавононол

95.

Bidentis tripartitae Herba
Трава
череды трехраздельной
Каротин, аскорбиновая кислота,
флавоноиды , дубильные
вещества

96.

Череда трехраздельна
Bidens tripartita

97.

98.

Radix Ononidis
Ononis arvensis
Fabaceae
ононин , оногенин
Мочегонное и
кровоостанавливающее
Флаванобол анаболическое

99.

Солодка
голая Glycyrrhiza glabra L.
Солодка уральская Glycyrrhiza uralensis
Fisch
Сем. бобовые Fabaceae

100.

101.

102. Трава золотарник Золотарник канадский астровые

103. equisetum arvense Хвощ полевой хвощевые лютеолин кемпферол кверцетин кремниевая кислота до 20%

Марелин
Фитолит
Арфазетин
Микструра
траскова

104. Мочегонное литолитическое дезинтоксикационное при отравлении свинцом

Orthosiphonis Folium
Orthosiphon stamineus

105.

106. ,

настойка при гипертонии и препарат
аспалинат на основе байкалеина
седативное , противосудорожное
настойка при гипертонии и препарат аспалинат
на основе байкалеина
седативное , противосудорожное