Алкины. Свойства, получение и применение

1.

Алкины
Свойства,
получение
и применение

2.

Ацетилен:
• газ, не имеет запаха;
плохо растворим в воде и в
органических растворителях.
При увеличении относительной
молекулярной массы алкинов
идёт увеличение температуры
кипения.
Ацетилен

3.

Реакции присоединения
Электрофильного присоединения
Присоединение галогенов
1,2-дибромэтен
1,1,2,2-тетрабромэтан
H – C ≡ C – H + Br2 → H – C = C – + Br2 → Br2CH – CHBr2
H
|
|
Br Br

4.

Реакции присоединения
Присоединение водорода – гидрирование
CH ≡ C – CH2 – CH3 + H2 CH2 = CH – CH2 – CH + H2
3
Бутен-1
+ H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Бутан

5.

Реакции присоединения
Присоединение воды – гидратация
Реакция Кучерова
H+, Hg2+

6.

Кучеров
Михаил Григорьевич
(1850–1911 гг.)
М. Г. Кучеров – русский химик-органик,
известный своей именной реакцией и
сделавший значительные открытия в
теоретической и прикладной химии.
Химическим отделением Русского физикохимического общества в 1915 г. была
учреждена «Премия имени профессора М.
Г. Кучерова» для начинающих химиков.

7.

Реакции присоединения
Присоединение воды – гидратация
H+, Hg2+
Реакция Кучерова
HC ≡ CH + H2O
H+, Hg2+
H+, Hg2+
H2C = CH – OH
Виниловый спирт
H3C – CHO
Уксусный альдегид
Явление взаимопревращения енолов и альдегидов (енолов
и кетонов) называется кето-енольной таутомерией.

8.

Реакции присоединения
Присоединение воды – гидратация
H+, Hg2+
Реакция Кучерова
HC ≡ CH + H2O
H+, Hg2+
H+, Hg2+
H2C = CH – OH
Виниловый спирт
H+, Hg2+
H3C – C ≡ CH + H2O
CH3
H3C – CHO
Уксусный альдегид
Енол
H+, Hg2+
H3C – C = CH2
|
OH
H3C – CO –
Ацетон

9.

Реакции присоединения
Присоединение галогеноводородов
Реакция присоединения галогеноводорода идёт в две
стадии, причём на обеих стадиях выполняется правило
Марковникова.
CH ≡ C – CH2 – CH3 + 2HCl → CH3 – CCl2 – CH2 – CH3
2,2-дихлорбутан

10.

Тримеризация ацетилена
3HC ≡ CH
Бензол

11.

Бертло
Пьер Эжен Марселен
(1827–1907 гг.)
Впервые в 1866 году М. Бертло
осуществил получение бензола из
ацетилена.

12.

Зелинский
Николай Дмитриевич
(1861–1953 гг.)
Обнаружил, что катализатором реакции
получения бензола из ацетилена
является углерод (активированный
уголь).
Реакция Зелинского

13.

Димеризация ацетилена
2HC ≡ CH
CuCl, NH4Cl
HC ≡ C – CH = CH 2
Ацетиленовая горелка
Винилацетилен
Полное окисление (горение)
2C2H2 + 5O2 → 4CO2↑ + 2H2O
Углекислый газ
Вода

14.

Димеризация ацетилена
2HC ≡ CH
CuCl, NH4Cl
HC ≡ C – CH = CH 2
Винилацетилен
Полное окисление (горение)
2C2H2 + 5O2 → 4CO2↑ + 2H2O
Углекислый газ
Вода

15.

Димеризация ацетилена
2HC ≡ CH
CuCl, NH4Cl
HC ≡ C – CH = CH 2
Обесцвечивание раствора
марганцовки
Винилацетилен
Полное окисление (горение)
2C2H2 + 5O2 → 4CO2↑ + 2H2O
Углекислый газ
Вода

16.

Получение алкинов
Получение в промышленности
2CH4 HC ≡ CH + 3H2↑
Из метана

17.

Бертло
Пьер Эжен Марселен
(1827–1907 гг.)
В 1868 году получил ацетилен,
пропуская через метан электрический
разряд.

18.

Получение алкинов
Получение в промышленности
2CH4 HC ≡ CH + 3H2↑
Из метана
Окислительный пиролиз метана
Водород
6CH4 + O2 2HC ≡ CH + 2CO + 10H2↑
Оксид углерода (II)

19.

Получение алкинов
Получение в лаборатории
CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
CaO + 3C CaC2 + CO
CaCO3 CaO + CO2↑
Из CaC2

20.

Получение алкинов
Получение в лаборатории
CaC2 + 2H2O → HC ≡ CH + Ca(OH)2
Из CaC2
Дегидрогалогенирование
H3C – CH – CH – CH3 + 2KOH (спирт. р-р) H3C – C ≡ CH + 2KBr + 2H2O
|
|
Br
Br

21.

Применение алкинов
Сварка и резка
металлов
Получение
органических
веществ

22.

Применение алкинов
Получение
альдегидов и
кетонов
Получение
растворителей
Получение
каучуков и
других
полимеров

23.

В гомологическом ряду алкинов с ростом молярной
массы идёт увеличение температуры кипения алкинов.
Главными реакциями алкинов являются реакции
присоединения, которые идут в две стадии.
В промышленности ацетилен получают из метана, а в
лаборатории – из карбида кальция.