Гомологи аренов

1.

ГОМОЛОГИ АРЕНОВ

2.

Концепция ароматичности
H
H
H
H
• Эффект дополнительного перекрывания πорбиталей (эффект сопряжения),
наблюдаемый в диенах, возможен и в
циклических молекулах.

3.

Номенклатура ароматических соединений
ряда бензола и изомерия в бензольном
кольце.
Отсчет начинается от наиболее старшего
заместителя в кольце. Нумерация идет
таким образом, чтобы сумма цифр была
наименьшей.
Если с бензольным кольцом связана
длинная углеводородная цепь, содержащая
заместители,
то,
обычно,
считают
бензольное кольцо относительно этой цепи
заместителем (фенил –С6Н5 )

4.

5.

6.

Номенклатура ароматических
соединений ряда бензола и
изомерия в бензольном кольце
• Для дизамещенных производных
бензола часто используют
X
орто (2) альтернативную номенклатуру.
Рассматривают положение
младшего заместителя
мета (3) относительно старшего (Х). Если
он расположен рядом –
пара (4)
используют приставку орто- (о-),
если через один – мета- (м-), если
напротив – пара- (п-)

7.

8.

тривиальные названия
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
бензол
толуол
о-ксилол
CH3
м-ксилол
п-ксилол
O
CH3
OH
O
NH2
O
OH
мезитилен
OH
CH3
фенол
N
пиридин
о-крезол
нафталин
N
хинолин
анизол
анилин
бензальдегид
антрацен
S
тиофен
O
фуран
фенантрен
H
N
пиррол
бензойная кислота
H
N
индол

9.

10.

11.

12.

13.

14.

• Гомологи бензола
Окисляются относительно легко. Окислению подвергается боковая цепь,
у толуола – метильная группа. Мягкие окислители (MnO2) окисляют
метильную группу до альдегидной группы:
Более сильные окислители – KMnO4 в кислой среде или хромовая смесь
при нагревании окисляют метильную группу до карбоксильной:
В нейтральной или слабощелочной среде образуется не сама бензойная
кислота, а ее соль - бензоат калия:

15.

• Гомологи бензола
Под действием сильных окислителей (KMnO4 в кислой среде или
хромовая смесь) боковые цепи окисляются независимо от строения: атом
углерода, непосредственно связанный с бензольным ядром, до
карбоксильной группы, остальные атомы углерода в боковой цепи - до СО2
Окисление любого гомолога бензола с одной боковой цепью под
действием KMnO4 в кислой среде или хромовой смеси приводит к
образованию бензойной кислоты:

16.

• Гомологи бензола
В нейтральной или слабощелочной среде
при окислении перманганатом калия образуются
соль карбоновой кислоты и карбонат калия:

17.

• Гомологи бензола
В нейтральной или слабощелочной среде
при окислении перманганатом калия образуются
соль карбоновой кислоты и карбонат калия: