Алканы

1. АЛКАНЫ

2. Общая формула: СnH2n+2 УВ в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

3.

4. Физические свойства

1.
С1-С4
С5-С15
- газы
- жидкости
С16 ….. - твердые вещества
2. С увеличением Мr увеличиваются
температуры плавления и кипения алканов.
3. Плохо растворяются в воде. Жидкие УВ –
растворители.

5. Изомерия алканов

1. Структурная (углеродного скелета),
начиная с бутана;
2. Пространственная (конформационная);
3. Оптическая (зеркальная), при наличии в
молекуле 7-ми и более углеродных атомов.

6. Структурная изомерия

7. Пространственная изомерия (конформационная)

8. Оптическая изомерия (зеркальная)

при наличии в молекуле 7-ми и более
углеродных атомов

9. Химические свойства алканов

1. предельная насыщенность алканов не допускает
реакций присоединения, но не препятствует
реакциям разложения, изомеризации и
замещения;
2. симметричность неполярных С–С и
слабополярных С–Н ковалентных связей
предполагает их гомолитический
(симметричный) разрыв на свободные радикалы
(радикальный механизм реакций);
3. устойчивы к действию полярных реагентов
(кислот, щелочей, окислителей ионного типа:
КMnO4, К2Сr2O7 и т.п.)

10.

11. реакции алканов подразделяются на следующие типы.

1. По связям С–Н возможны реакции замещения
атома водорода или его отщепления
(дегидрирование алканов).
2. С разрывом связей С–С происходят реакции
разложения (крекинг алканов) и изомеризации
углеродного скелета.
3. В присутствии окислителей в определенных
условиях будут происходить реакции окисления
алканов с участием связей
С–С и С–Н.

12. Реакции замещения

13. 1. Галогенирование

Механизм радикального замещения (SR):
1 стадия – зарождение цепи - появление в зоне
реакции свободных радикалов.
2 стадия – рост (развитие) цепи.

14. 3 стадия – обрыв цепи.

При достаточном количестве хлора реакция
продолжается дальше и приводит к образованию
смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов
водорода:

15. При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у

третичного атома,
труднее у вторичного и еще труднее у
первичного.

16. 2. Нитрование алканов (реакция Коновалова)

Схема реакции:
порядок реакционной способности С-Н-связей
сохраняется: легче замещается водород у третичных,
потом вторичных и потом первичных атомов углерода

17. Реакции отщепления

Каталитическое дегидрирование алканов:
Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.

18. При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

19. Реакции окисления алканов

В органической химии реакции окисления и
восстановления рассматриваются как реакции, связанные
с потерей и приобретением органическим соединением
атомов водорода и кислорода. Эти процессы
сопровождаются изменением степеней окисления атомов.
Окисление органического вещества – введение в его
состав кислорода и (или) отщепление водорода.
Восстановление – обратный процесс (введение
водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав
алканов (СnH2n+2), можно сделать вывод о их
неспособности вступать в реакции восстановления, но
возможности участвовать в реакциях окисления.

20.

21. Горение алканов

Горение метана при недостатке кислорода происходит по
уравнениям:

22. Каталитическое окисление алканов

при неполном окислении бутана (разрыв связи
С2–С3) в присутствии катализатора и при
нагревании получают уксусную кислоту:
взаимодействия метана с водяным паром, в результате
которой образуется смесь оксида углерода (II) с
водородом – "синтез-газ":

23. Крекинг алканов

Крекинг - реакции расщепления углеродного скелета
крупных молекул при нагревании и в присутствии
катализаторов .
Разрыв С–С связи возможен в любом случайном месте
молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с
меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

24. Пиролиз алканов

При нагревании до 1000 С без доступа
воздуха:
С2Н6 2С + 3Н2

25. Изомеризация алканов

26. Получение алканов

Получение в промышленности
1. Алканы выделяют из природных источников
(природный и попутный газы, нефть,
каменный уголь).
2. Крекинг нефти:
С18Н38 С9Н20 + С9Н18
3. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

27. Получение алканов

4. Газификация твердого топлива (при
повышенной температуре (400-500 С) и
давлении, катализатор Ni):
5. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь
алканов (катализатор Со, Fe, Ni;
t =170 -330 C):

28. Получение алканов

В лаборатории:
1. Реакция Вюpца (синтез более сложных
алканов из галогенопpоизводных с меньшим
числом атомов углеpода):

29. Получение алканов

2. Из солей карбоновых кислот:
а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)
б) электролиз по Кольбе

30. Получение алканов

3. Разложение карбидов металлов водой