Проверочная работа №8 «Простые и сложные липиды. Стероиды. Перекисное окисление липидов»

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО
ОБРАЗОВАНИЯ «НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
(ФГБОУ ВО НГМУ МИНЗДРАВА РОССИИ)
Кафедра медицинской химии
ОЦЕНОЧНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДИСЦИПЛИНЫ
ХИМИЯ
Специальности: 31.05.01 «Лечебное дело», 31.05.02 «Педиатрия»
Форма обучения: очная
Наименование оценочного средства:
Проверочная работа №8 «Простые и сложные липиды. Стероиды.
Перекисное окисление липидов»

2.

Оценочные материалы по дисциплине «Химия» является частью основной профессиональной образовательной программы высшего образования – программы специалитета по
специальностям 31.05.01 «Лечебное дело», 31.05.02 «Педиатрия».
Оценочные материалы разработал сотрудник кафедры медицинской химии:
Фамилия И.О.
Должность
Ученая степень,
ученое звание
Терах Е.И.
доцент
канд. хим. наук, доцент
Оценочные материалы рассмотрены и одобрены на заседании кафедры медицинской химии.
Протокол №10 от 25.06.2021 г.
2

3.

ПРОВЕРОЧНАЯ РАБОТА №8
Простые и сложные липиды. Стероиды. Перекисное окисление липидов
При выполнении ситуационных задач необходимо: 1) записать формулы и названия
веществ, 2) составить уравнения реакций, 3) расставить коэффициенты в уравнениях реакций, 4) ответить подробно на вопросы, поставленные в задаче.
Критерии оценок расчетных и ситуационных задач размещены на странице кафедры
медицинской химии: вкладка «Документы»
папка «Специальность 31.05.01 ЛЕЧЕБНОЕ ДЕЛО», папка «УМК по дисциплине Химия
ФГОС ВО. 2021-2022 уч. год» по ссылке:
https://ngmu.ru/department/2116/docs/20650
папка «Специальность 31.05.02 ПЕДИАТРИЯ», папка «УМК по дисциплине Химия
ФГОС ВО. 2021-2022 уч. год» по ссылке:
https://ngmu.ru/department/2116/docs/20602
Примерные вопросы и ситуационные задачи
Классификация жирных кислот. Какие жирные кислоты существуют виде цис-, транс-изомеров?
На примере одной кислоты запишите формулы ее цис- и транс-изомеров. Какие изомеры жирных кислот преимущественно входят в состав природных липидов? Почему линолевую и α-линоленовую кислоты относят к незаменимым кислотам?
2. Что такое транс-жирные кислоты («транс-жиры»)? В каких производственных процессах они
образуются? Каковы последствия употребления продуктов с повышенным содержанием «трасжиров»?
3. Напишите молекулярные и структурные формулы стеариновой (С18:0), олеиновой (18:1n-9), линолевой (18:2n-6) и α-линоленовой (18:3n-3) кислот. Поясните обозначение двойных связей в
жирных кислотах. Каким образом различаются жирные кислоты по агрегатному состоянию и
температурам плавления?
4. Какие липиды называются простыми? Классификация простых липидов с примерами. Чем различаются по составу и физическим свойствам растительные масла и животные жиры? Что такое
масла?
5. Что такое триацилглицерины? Дайте определение и запишите общую формулу.
6. С участием пальмитиновой (С16:0), олеиновой (18:1n-9) и арахидоновой (20:4n-6) кислот напишите схемы образования двух триацилглицеринов, один из которых является маслом, а другой жиром. Дайте им названия. Укажите и назовите образующиеся связи.
7. Напишите схему образования триацилглицерина, в состав которого входят один остаток линолевой кислоты (18:2n-6) и два остатка стеариновой кислоты (С18:0), назовите его. Укажите сложноэфирные связи.
8. В состав рыбьего жира входят остатки пальмитиновой (С16:0), олеиновой (18:1n-9) и арахидоновой (20:4n-6) кислот. Составьте формулу триацилглицерина с участием данных кислот, назовите
его. Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза указанного триацилглицерина.
9. Составьте формулу триацилглицерина, в состав которого входят один остаток олеиновой кислотой (18:1n-9) и два остатка пальмитиновой кислоты (С16:0), назовите его. Укажите сложноэфирные связи. Напишите уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза указанного триацилглицерина. Назовите продукты. Какое практическое значение имеют данные реакции?
10. Составьте формулу триацилглицерина, в состав которого входят один остаток олеиновой кислотой (18:1n-9) и два остатка пальмитиновой кислоты (С16:0), назовите его. Укажите сложноэфирные связи. Напишите уравнения реакций взаимодействия указанного триацилглицерина с йодной
водой и перманганатом калия. Какое значение имеют данные реакции?
1.
3

4.

11. Составьте уравнения реакций кислотного и щелочного гидролиза триацилглицерина, образованного остатками кислот: олеиновой (18:1n-9), стеариновой (С18:0), пальмитиновой (С16:0). Назовите
исходный триацилглицерин и продукты реакции. Какое практическое значение имеют продукты
реакции?
12. Что такое воски? Напишите общую формулу восков. Чем отличаются воски от триацилглицеринов? Где находят применение воски? Какова их биологическая роль?
13. В состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта
(С31Н63ОН), а в состав спермацета – эфир стеариновой кислоты и цетилового спирта (С16Н33ОН).
Напишите схемы образования данных эфиров. Укажите сложноэфирные связи.
14. Что такое церамиды? Какое они имеют биологическое значение? К какому классу липидов относятся церамиды?
15. Составьте схему образования церамида, образованного остатками аминоспирта сфингозина
(2-амино-октадецен-4-диола-1,3) и стеариновой кислоты (С18:0). Покажите и назовите образующуюся связь. Является ли данное соединение амфифильным? Объясните.
16. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза церамида, в состав которого входит арахидоновая кислота (20:4n-6). Назовите и подпишите образующиеся продукты.
17. Составьте схему образования фосфатидной кислоты, содержащей остатки арахиновой (С20:0) и
олеиновой (18:1n-9) кислот. Укажите сложноэфирные связи, гидрофильную и гидрофобную
часть молекулы. Какова биологическая роль глицерофосфолипидов?
18. Напишите схему образования фосфатидилхолина (лецитина), в состав которого входят остатки
стеариновой (С18:0) и линолевой (18:2n-6) кислот. Подпишите на схеме все исходные вещества.
Покажите и назовите образующиеся связи. Является ли данное соединение амфифильным? Дайте объяснение. К какому классу и подклассу липидов относятся лецитины? Где находят применение лецитины? Какова их биологическая роль?
19. Напишите схему образования фосфатидилэтаноламина (кефалина), в состав которого входят
остатки пальмитиновой (С16:0) и α-линоленовой (18:3n-3) кислот. Покажите и назовите образующиеся связи. Является ли данное соединение амфифильным? Дайте объяснение. К какому классу
и подклассу липидов относятся кефалины? Где находят применение кефалины? Какова их биологическая роль?
20. Напишите структурную формулу соединения, если в результате его гидролиза в присутствии соляной кислоты образуются глицерин, этаноламин (в виде хлороводородной соли), линолевая
(18:2n-6), пальмитиновая (С16:0) и фосфорная кислоты. К какому классу и подклассу липидов относится данное соединение? Составьте уравнение реакции гидролиза указанного липида в кислой среде.
21. Напишите структурную формулу соединения, если в результате его полного щелочного гидролиза образуются глицерин, натриевые соли серина, линолевой (18:2n-6), стеариновой (С18:0) и фосфорной кислот. К какому классу и подклассу липидов относится данное соединение? Составьте
уравнение реакции гидролиза указанного липида в избытке гидроксида натрия.
22. Напишите схему образования фосфатидилсерина, в состав которого входят остатки стеариновой
(С18:0) и линолевой (18:2n-6) кислот. Покажите и назовите образующиеся связи. Является ли данное соединение амфифильным? Дайте объяснение. К какому классу и подклассу липидов относятся фосфатидилсерины? Где находят применение фосфатидилсерины? Какова их биологическая роль?
23. К какому классу и подклассу липидов относятся сфингомиелины? В каких тканях животных они
обнаружены в наибольшем количестве? Какое биологическое значение имеют сфингомиелины?
Составьте схему образования сфингомиелина, в состав которого входят остатки нервоновой
(24:1n-9) и фосфорной кислот, аминоспиртов сфингозина (2-амино-октадецен-4-диола-1,3) и холина.
24. К какому классу и подклассу липидов относятся цереброзиды? В каких тканях животных они
обнаружены в наибольшем количестве? Составьте схему образования цереброзида нервона, в состав которого входят остатки нервоновой кислоты (24:1n-9), β-D-галактозы и аминоспирта сфингозина (2-амино-октадецен-4-диола-1,3).
4

5.

25. Перекисное окисление липидов (ПОЛ). Какие жирные кислоты наиболее подвержены окислению? Основные стадии ПОЛ: инициирование цепи, продолжение цепи, разветвление цепи, обрыва цепи. Запишите уравнения реакций для каждой стадии. Назовите все радикалы. Какие молекулярные продукты образуются при ПОЛ? Первичные, вторичные и конечные продукты ПОЛ.
26. Что такое антиоксиданты? Ферменты и витамины с антиоксидантным действием.
27. Охарактеризуйте ферменты антиоксидантного действия супероксиддисмутазу и каталазу. Запишите реакции, которые катализируют данные ферменты. Какое биологическое значение имеют
данные реакции?
28. Охарактеризуйте фермент антиоксидантного действия глутатионпероксидазу. Запишите реакцию, которые катализируют данный фермент. Подпишите названия исходных веществ и продуктов. Какое биологическое значение имеет данная реакция? Что такое глутатион? Какой он имеет
состав? Запишите структурную формулу глутатиона.
29. Какую роль играет витамин С в системе антиоксидантной защиты клетки? использованием
структурной формулы аскорбиновой кислоты напишите уравнение реакции ее взаимодействия с
токоферилрадикалами α-Тф-О•. Назовите образующиеся продукты. Какое значение имеет данная
реакция?
НО
ОН
O
СНСН2ОН
О
ОН
30. Какую роль играет витамин Е в системе антиоксидантной защиты клетки? С использованием
структурной формулы α-токоферола напишите уравнение реакции его взаимодействия с пероксильными радикалами. Какое биологическое значение имеет данная реакция?
CH3
HO
C16H33
О
H3С
CH3
CH3
31. Исходя из строения, объясните, к какому классу соединений относится холестерин. В чем заключается его биологическая роль? Перечислите пути использования холестерина в организме.
Сколько холестерина поступает в организм человека с пищей?
32. Напишите схему реакции этерификации между холестерином и олеиновой кислотой (18:1n-9).
Укажите и назовите образующуюся связь. Является ли образующееся соединение амфифильным? Объясните.
21
СH3
18
СH3
19
11
H3С
2
1
3
НО
10
9
12
17
14
16
15
26
Н3С
4
6
22
23
24
8
7
5
20
13
25
27
СH3
33. На основе представленной общей формулы составьте и запишите структурную формулу первичной желчной кислоты – хенодезоксихолевой кислоты. Являются ли она амфифильным соединением? Объясните. Что такое конъюгированные желчные кислоты? Запишите схемы образования
конъюгированных желчных кислот хенодезоксихолевой кислоты (кислоту можно записать в сокращенном виде). По какой функциональной группе происходит связывание с глицином и таурином? Какая химическая связь при этом образуется?
5

6.

R5 R
4
12
17
14
1
15
8
9
16
СНСН2СН2СOOH
СH3
10
2
3
R1
13
11
R3
5
7
R2
6
4
34. На основе представленной общей формулы составьте и запишите структурную формулу первичной желчной кислоты – холевой кислоты. Являются ли она амфифильным соединением? Объясните. Что такое конъюгированные желчные кислоты? Запишите схемы образования конъюгированных желчных кислот холевой кислоты (кислоту можно записать в сокращенном виде). По какой функциональной группе происходит связывание с глицином и таурином? Какая химическая
связь при этом образуется?
R5 R
4
12
1
13
11
R3
17
14
15
8
9
16
СНСН2СН2СOOH
СH3
10
2
3
5
R1
7
R2
6
4
35. Запишите схему синтеза активной формы витамина D3 (холекальциферола), записав структурные
формулы всех соединений:
21
СH3
18
СH3
19
Н2С
1
3
НО
11
13
17
22
9
14
16
23
15
8
10
2
20
12
5
7
4
6
холекальциферол
24
26
Н3С
25
27
СH3
активная форма
25-гидроксихолекальциферол
(кальцидиол)
1, 25-дигидроксихолекальциферол
(кальцитриол)
Укажите, где протекают в организме вышеперечисленные реакции. Какому классу органических
соединений относится витамина D3? Где и из какого вещества он синтезируется в организме? В
чем заключается биологическая роль витамина D3
6