ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ
Карбонилсодержащие соединения
Классификация
Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия
Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия
Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия
Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия
Изомерия
Физические свойства
Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства
Получение
Карбонилсодержащие соединения. Способы получения
Карбонилсодержащие соединения. Способы получения
Получение
Способы получения
Способы получения
Химические свойства
Химические свойства
Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства
Химические свойства
Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства
Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства
Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства
Применение
1.35M
Категория: ХимияХимия

Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза карбонилсодержащих соединений

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

2. Карбонилсодержащие соединения

Органические соединения, в молекуле
которых имеется карбонильная группа С=O,
называются карбонильными соединениями,
или оксосоединениями.
O
Альдегиды содержат в молекуле
//
карбонильную группу, обязательно R – C
\
связанную с атомом водорода, т. е.
H
альдегидную группу –СН=O.
Кетоны содержат карбонильную группу,
связанную с двумя углеводородными R1 – C – R2
//
радикалами, т. е. кетонную группу.
O

3. Классификация

3

4. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

H C
O
H
метаналь
(формальдегид)
CH3 C
O
H
этаналь
(ацетальдегид)
CH3CH2 C
O
H
пропаналь
(пропионовый альдегид)
4

5. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
C
O
H
C
O
H
Br
C
H
Cl
2-хлорциклогексан
карбальдегид
бензальдегид
3-бромбензальдегид
Может ли атом углерода кетонной группы получить
номер 1 при составлении названия алифатического
5
кетона?

6. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
CH3 C
O
CH3
пропанон,
диметилкетон
(ацетон)
CH3CH2 C
CH3
бутанон
метилэтилкетон
6

7. Карбонилсодержащие соединения. Номенклатура и изомерия

O
C6H5 C C6H5
дифенилкетон
(бензофенон)
O
CH3CH2CH2 C C6H5
пропилфенилкетон
7

8. Изомерия

1) изомерия углеводородного радикала
O
//
CH3–CH2–CH2–C
\
H
O
//
CH3–CH–C
|
\
CH3 H
2) межклассовая изомерия
O
||
CH3–CH2–C – CH3
18.06.2022
8

9. Физические свойства

Название
Формула
Агрег.
сост.
t кип.,
C
Муравьиный
альдегид
HCOH
газ
-21,0
Уксусный
альдегид
CH3COH
жидк.
21,0
Пропионовый
альдегид
CH3CH2COH
жидк.
48,0
Масляный
альдегид
CH3CH2CH2COH
жидк.
74,0
Ацетон
СH3COCH3
жидк.
56,2
18.06.2022
9

10. Карбонилсодержащие соединения. Физические свойства

формальдегид
уксусный
альдегид
бензальдегид

11. Получение

Окисление спиртов
O
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 - C
-H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
|
||
OH
O
18.06.2022
11

12. Карбонилсодержащие соединения. Способы получения

Получение из спиртов. Окисление спиртов
CH3CH2OH
[O]
этанол
CH3CHCH3
O
CH3 C
H
этаналь
[O]
CH3CCH3
OH
O
пропанол-2
пропанон
ацетон
[O]
O
CH3 C
OH
этановая кислота
уксусная кислота

13. Карбонилсодержащие соединения. Способы получения

Дегидрирование спиртов
O
R
CH2OH
-2H
первичный
спирт
R
CH
OH
вторичный
спирт
R
C
H
альдегид
R'
-2H
R
C
O
кетон
R'

14. Получение

Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
O
//
HC CH + H2O ––HgSO4 CH3–С
\
H
СH3 – C CH + H2O ––HgSO4 CH3 – C – CH3
||
O

15. Способы получения

Ацилирование ароматических углеводородов
O
+ CH3 C
бензол
Cl
хлорангидрид
уксусной кислоты
AlCl3
C
O
метилфенилкетон
CH3 + HCl

16. Способы получения

Получение из дигалогенпроизводных(промежуточную стадию
Не нужно запоминать)
O
CH3CHCl + KOH -2KCl CH3CHOH
-H2O
CH3 C
Cl
1,1-дихлорэтан
этаналь
OH
I
CH3CCH2CH3 + 2KOH
I
2,2-дииодбутан
H
OH
-2KI
CH3CCH2CH3
OH
-H2O
CH3CCH2CH3
O
бутанон

17. Химические свойства

Характеристики двойных связей С=С и С=О
Длина, нм
С=С
Энергия,
кДж/моль
620
С=О
710
0.121
Связь
0.134

18. Химические свойства

1. Реакции восстановления (гидрирование)
O
//
CH3 – C
+ H2
CH3 – CH2 - OH
\
H
CH3 – C – CH3 + H2
CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
2. Реакции окисления
O
O
//
//
CH3 – C + Ag2O CH3 – C
+ 2 Ag
\
\
H
OH
O
O
//
//
CH3 – C
+ 2 Cu(OH)2 CH3 – C + Cu2O + 2H2O
\
синий
\
красный
H
OH

19. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции окисления
Ag2O + NH3
O
CH3 C
H
[Ag(NH3)2]+OHO
+ 2[Ag(NH3)2]+OH-
CH3 C
OH
+ Ag + 4NH3 + 2H2O

20. Химические свойства

Реакции окисления
CuSO4 + 2NaOH
Cu(OH)2 + Na2SO4
гидроксид меди (II)
(голубой осадок)
O
O
CH3 C
2CuOH
H
Приготовление
раствора
для реакции
+ 2Cu(OH)2
Cu2O + H2O
оксид
меди (I)
(красный
осадок)
CH3 C
OH
+ 2H2O + 2CuOH
гидроксид
меди (I)
(желтый осадок)

21. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакция Канниццаро
O
O
H
2
бензальдегид
CH2OH
C
C
K OH (конц.)
O-K+ +
бензоат калия
бензиловый спирт

22. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции с участием углеводородного радикала
I
O
CH3 C
+ I2
KOH
I
C
H
ацетальдегид
I
иодаль
O
C
H

23. Карбонилсодержащие соединения. Химические свойства

Реакции с участием углеводородного радикала
(подпишите названия веществ)
O
O
O2N
C
H + HNO3
H2SO4
C
H + H2O

24. Применение

Метаналь
HCOH
Ацетон
CH3COCH3
Этаналь
CH3COH
уксусная кислота
формалин
растворитель
фенопласты
пластмассы
аминопласты
ацетатное волокно
English     Русский Правила