Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза гидроксилсодержащих соединений

1. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

1

2. Спирты

Спиртами называются производные
углеводородов, в которых один или
несколько атомов водорода заменены на
гидроксильные группы – OH.
2

3. Спирты

Классификация
Одноатомные
CH3 OH
Двухатомные
CH2 CH2 CH2 CH
OH
Метанол
Трехатомные
OH
Этандиол-1,2
(этиленгликоль)
OH
OH
CH2
OH
Пропантриол-1,2,3
(глицерин)
3

4. Спирты

Классификация
4

5. Спирты

Номенклатура и изомерия
CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
Этанол
(этиловый спирт)
первичный спирт
CH3
H3C
C
CH3CHCH3
Пропанол-1
(н-пропиловый спирт)
первичный спирт
Пропанол-2
(изопропиловый спирт)
вторичный спирт
OH
OH
CH3
2-Метилпропанол-2
(трет-бутиловый спирт)
третичный спирт
5

6. Спирты

Номенклатура и изомерия
ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
CH3
CH3CH2CH2CH2
OH
бутанол-1
CH3CH2CHCH3
OH
бутанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
CH3CHCH2
OH
2-метилпропанол-1
CH3
CH3 C
CH3
OH
2-метилпропанол-2
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ
6

7. Спирты

Способы получения
Получение из алкенов
CH3CH
CH2 + H2O
H+
CH3CHCH3
OH
пропен
пропанол-2
7

8. Спирты

Способы получения
Получение из галогенпроизводных
CH3CH2CH2Br + KOH
CH3CH2CH2OH + KBr
8

9. Спирты

Способы получения
Получение из оксосоединений
O
CH3 C
+ H2
Ni
CH3CH2OH
H
ацетальдегид
CH3 C
CH3 + H2
этанол
Ni
CH3CHCH3
O
OH
пропанон
ацетон
пропанол-2
9

10. Спирты

Етанол
Физические свойства
CH3CH2OH
J Bump
10

11. Спирты

Физические свойства
Водородные связи
Водородная связь
R
R
O
H
O
R
H
O
H
11

12. Спирты

Химические свойства
Нуклеофильный
центр
Основной
центр
R
+
CH2
..
O
'+
H
Кислотный
центр
Электрофильный
центр
12

13. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
2CH3CH2OH + 2Na
этанол
CH3OK + H2O
этоксид натрия
CH3OH + KOH
метоксид
натрия
CH3CH2OH + NaOH
этанол
2CH3CH2ONa + H2
метанол
CH3CH2ONa + H2O
этоксид натрия
13

14. Спирты

Химические свойства
Кислотно-основные свойства
H
CH3CH2OH + HCl
этанол
-
Cl
CH3CH2 O
H
этилоксонийхлорид
14

15. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии спиртов с галогеноводородами
Кислотно-основное взаимодействие
основание
..
кислота
+
CH3CH2OH + H
H
CH3CH2 O
H
этанол
этилоксоний-ион
15

16. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии спиртов с галогеноводородами
нуклеофил
I-
+
уходящая
группа
электрофильный
центр
+
H
ICH2CH3 + HOH
CH3CH2 O
H
иодэтан
вода
16

17. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии спиртов с галогеноводородами
CH3CH2CH2OH + PCl5
CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl
пропанол-1
1-хлорпропан
3CH3CH2CH2CH2OH + PBr3
3CH3CH2CH2CH2Br + H3PO3
бутанол-1
CH3CHCH3 + SOCl2
OH
пропанол-2
1-бромбутан
CH3CHCH3 + HCl + SO2
Cl
2-хлорпропан
17

18. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
нуклеофил
-
+
+
CH3O Na + CH3CH2CH2
метоксид
натрия
1-хлорпропан
Cl
CH3OCH2CH2CH3 + NaCl
метилпропиловый эфир
18

19. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами
CH3CH2OH + HOSO3H
этанол
этилгидросульфат
+
уксусная
кислота
O
O
CH3OH + CH3 C
метанол
CH3CH2OSO3H + H2O
CH3O
OH
C
CH3 + H2O
метилацетат
19

20. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Межмолекулярная дегидратация спиртов
2CH3CH2OH
этанол
H+
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
диэтиловый эфир
20

21. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Межмолекулярная дегидратация спиртов
Кислотно-основное взаимодействие
..
+
CH3CH2OH + H
H
CH3CH2 O
H
этанол
этилоксоний-ион
21

22. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Межмолекулярная дегидратация спиртов
нуклеофил
электрофильный
центр
+
CH3CH2OH + CH3CH2
H
O
H
CH3CH2O
CH2CH3
-H+
-H2O
CH3CH2OCH2CH3
H
22

23. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции элиминирования
CH3
CH3 C
CH3
CH2CH3
H+
CH3 C
CHCH3 + H2O
OH
2-метилбутанол-2
2-метилбутен-2
23

24. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3CH2OH
этанол
[O]
O
CH3 C
H
ацетальдегид
[O]
O
CH3 C
OH
уксусная кислота
24

25. Спирты

Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Реакции окисления
CH3 C
CH3
OH
пропанол-2
[O]
CH3 C
CH3
O
пропанон-2
(ацетон)
25