Карбонові кислоти

1. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

2.

Карбонові кислоти –
це похідні вуглеводнів,
молекули яких містять одну
або кілька функціональних
карбоксильних груп –СООН.

3. Функціональна карбоксильна група

Назва карбоксильної групи походить від назв двох груп, що
входять до її складу: карбонільної та гідроксильної.
Карбоксильна
група
Карбонільна
група
Гідроксильна
група

4. Електронна будова карбоксильної групи

Карбоксильна група – це
якісно нова група, властивості
якої не є сумою властивостей
карбонільної та гідроксильної
груп, оскільки вони впливають
одна на одну.
Цей вплив виявляється в
тому, що в карбоксильній групі
електронна густина зміщується
до карбонільного атома
Оксигену, внаслідок чого
зв’язок О-Н поляризується, і
Гідроген набуває здатності
відщеплюватись у вигляді
протону. Це зумовлює кислотні
властивості карбонових кислот.

5. Природні джерела карбонових кислот

6. Мурашина кислота H-COOH

oБджолина отрута
oЗалози комах
oКропива
oГусениці
шовкопряду
oСоснова хвоя
Мурашина кислота H-COOH

7. Оцтова кислота CH3-COOH

oДеякі рослини
oСеча
oПіт
oКисле молоко
Оцтова кислота CH3-COOH

8. Масляна кислота CH3-CH2-CH2-COOH

oЗгіркле вершкове
масло
oМолоко
Масляна кислота
CH -CH -CH -COOH
3
2
2

9. Ізовалеріанова кислота CH3-CH(CH3)-CH2-COOH

oКорінь валеріани
Ізовалеріанова кислота
CH3-CH(CH3)-CH2-COOH

10. Олеїнова кислота C17H33COOH

oМаслинова олія
Олеїнова кислота
C17H33COOH

11. Щавлева COOH кислота | COOH

oЩавель
oМалина
oРевінь
Щавлева COOH
кислота
|
COOH

12. H2C – COOH Янтарна кислота | H2C – COOH

oБурштин
oБуре вугілля
Янтарна кислота
H2C – COOH
|
H2C – COOH

13. Молочна кислота CH3-CHOH-COOH

oКисле молоко
oСир
oКвашена капуста
oСилос
Молочна кислота
CH3-CHOH-COOH

14. Лимонна кислота C6H8O7

oЦитрусові
Лимонна кислота
C6H8O7

15. Аскорбінова кислота C6H8O6

oШипшина
oЧорна смородина
oЧервоний перець
Аскорбінова кислота
C6H8O6

16. Яблучна кислота HOOC-CHOH-CH2-COOH

oЯблука
oГоробина
oВиноград
Яблучна кислота
HOOC-CHOH-CH2-COOH

17. Класифікація карбонових кислот

Залежно від кількості карбоксильних груп
Одноосновні
(монокарбонові)
Двохосновні
(дикарбонові)
Багатоосновні
(полікарбонові)
Залежно від вуглеводневого радикала
Насичені
Ненасичені
Ароматичні
Залежно від наявності інших функціональних груп
Гідроксикислоти
Амінокислоти
Галогенокарбонові
кислоти
Оксикарбонові
кислоти

18. Гомологічний ряд насичених одноосновних кислот Загальна формула гомологічного ряду насичених одноосновних карбонових кислот:

СnН2n+1СООН

19. Назви карбонових кислот і їхніх солей

Формула
Назва
IUPAC
Сіль
традиційна
HCOOH
Метанова
Мурашина
Форміат
CH3COOH
Етанова
Оцтова
Ацетат
CH3CH2COOH
Пропанова
Пропіонова
Пропіонат
CH3(CH2)2COOH
Бутанова
Масляна
Бутират
CH3(CH2)3COOH
Пентанова
Валеріанова
Валерат
CH3(CH2)4COOH
Гексанова
Капронова
Капронат
CH3(CH2)14COOH
Гексадеканова Пальмітинова Пальмітат
CH3(CH2)16COOH
Октадеканова
Стеаринова
Стеарат

20. Фізичні властивості карбонових кислот

Формула
Назва
tпл, ˚C
tкип, ˚C
Розчинність
у воді
HCOOH
Мурашина
8,2
100,7
Необмежено
CH3COOH
Оцтова
16,6
117,7
Необмежено
CH3CH2COOH
Пропіонова
-20,8
140,8
Необмежено
CH3(CH2)2COOH
Масляна
-5,3
163,3
Добре
CH3(CH2)3COOH
Валеріанова
-34,5
186,4
Погано
CH3(CH2)4COOH
Капронова
-3,9
205,3
Погано
CH3(CH2)14COOH
Пальмітинова
52,5
390
Не розчиняється
CH3(CH2)16COOH
Стеаринова
71,0
432
Не розчиняється

21.

СН3СООН
СН3СОО ̶
Ацетат-йон
Н+

22.

Mg
Al
Zn
Витісняють водень з кислот
Mg
Al
Zn
Cu
не витісняють
Cu
Li, K, Ba, Ca, Mg, Al, Mn, Zn, Fe, Sn, Pb (H2) Cu, Hg, Ag, Pt, Au
2СН3СООН
Zn
(СН3СОО)2 Zn
цинк ацетат
H2

23.

СН3СООН
NaOH
натрій етаноат
СН3СООН
СН3СООН
СН3СООNa
H2O
натрій ацетат
CO2
Na2CO3
СН3СООNa
СН3ОН
СН3СООСН3
етиловий естер
оцтової кислоти
H2O
H2O

24. Способи добування насичених одноосновних карбонових кислот: а) в промисловості - окиснення алканів - окиснення первинних

спиртів
- окиснення альдегідів
б) в лабораторії
- із солей

25. Окремі представники карбонових кислот

26. Мурашина (метанова, форміатна) кислота HCOOH

Мурашина кислота
має сильні бактерицидні
властивості, тому її
водні розчини
використовують як
харчовий консервант, а
пари – для дезінфекції
бродильних чанів та
бджолиних вуликів.
Слабкий спиртовий
розчин
кислоти(мурашиний
спирт) використовують
в медицині для
розтирань.
Мурашина (метанова,
форміатна) кислота HCOOH

27. Мурашина (метанова, форміатна) кислота HCOOH

Мурашина
кислота також
застосовується в
шкіряній
(дублення шкір)
та текстильній
промисловості
(як протрава при
фарбуванні),
виробництві
деяких полімерів,
органічному
синтезі.
Мурашина (метанова,
форміатна) кислота HCOOH

28. Оцтова (етанова, ацетатна) кислота CH3-COOH

Оцтову кислоту
використовують в
харчовій
промисловості (як
консервант і як
приправу до їжі). У
сільському
господарстві
використовують як
консервант, що
дозволяє зберігати
високу поживність
кормів і запобігати
гнилісним процесам.
Оцтова (етанова, ацетатна)
кислота CH3-COOH

29. Оцтова (етанова, ацетатна) кислота CH3-COOH

Оцтова кислота
застосовується для
одержання барвників,
пластмас, лікарських
препаратів
(ацетилсаліцилової
кислоти), ацетатного
шовку, фотоплівки.
Оцтова (етанова, ацетатна)
кислота CH3-COOH

30. Пальмітинова(C15H33-COOH) і стеаринова(C17H35-COOH) кислоти

Пальмітинова і
стеаринова кислоти
використовуються для
виготовлення свічок.
Розчинні солі цих кислот
застосовуються для
виробництва мила.
Пальмітинова(C15H33-COOH) і
стеаринова(C17H35-COOH) кислоти

31. Олеїнова кислота C17H33-COOH

Олеїнова
кислота
застосовується для
виробництва мила,
лаків, емалей,
оліф і фарб.
Олеїнова кислота C17H33-COOH

32. ПЕРЕВІР СЕБЕ

33.

Які із названих кислот є
органічними?
а) Мурашина;
б) Нітратна;
в) Сульфатна;
г) Лимонна.

34.

Які кислоти є вітамінами?
а) Нікотинова;
б) Аскорбінова;
в) Ацетилсаліцилова;
г) Янтарна.

35.

Яка загальна формула
насичених одноосновних
карбонових кислот?
а) СnН2nСООН;
б) CnH2n+1COOH;
в) СnН2n-1CООН;
г) CnH2n+1CHО.

36.

ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ
П.П. Попель, Л. С. Крикля Хімія Підручник
10 клас §18, §19,
вправа № 129(ст.113),139, 140(ст.120)