Алкадиены. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия

1.

Алкадиены
Гомологический
ряд, номенклатура
и изомерия

2.

Диеновые
углеводороды
—
это непредельные
углеводороды, в составе
которых есть кратные
связи.
Диеновые
углеводород
ы

3.

Алкадиены
(диены) —
это углеводороды,
содержащие в составе
две двойные связи.
Диеновые
углеводород
ы

4.

Диены – растительные
пигменты моркови.

5.

Диены – растительные
пигменты помидоров.

6.

Диены – растительные
пигменты
листьев деревьев.

7.

Диены – растительные
пигменты
плодов шиповника.

8.

Растительный
пигмент –
β-каротин.

9.

Гомологический ряд
Алкадиен
H2C = CH – CH = CH2
Молекулярна
я
формула
С4Н6
Название
алкадиена
Бутадиен-1,3
Общая
формула CnH2n-2

10.

Строение алкадиенов
р-электронное облако
sp2
sp2
sp2 sp2
Сопряжённая система
Длина С – С-связи 0,148
нм
Особые химические свойства
диенов

11.

Гомологический ряд
Алкадиен
Название
алкадиена
H2C = C = CH – CH2 – CH3
Пентадиен-1,2
Кумулятивные
H2C = CH – CH = CH – CH3
Пентадиен-1,3
Сопряжённые
H2C = CH – CH2 – CH = CH2
Пентадиен-1,4
Изолированные

12.

Номенклатура алкадиенов
Главная цепь диенов должна содержать
обе двойные связи.
Нумерацию проводят так, чтобы двойные связи
получили наименьшие номера.
Суффикс –ан заменяется на суффикс –диен.
Цифры, указывающие положение двойных связей,
записывают после суффикса, а названия
заместителей указывают вначале.

13.

Номенклатура алкадиенов
1
2
3
4
CH2 = C – CH =
CH2
|
CH3
2-метилбутадиен-1,3
CH2 = CH – CH = CH2
Бутадиен-1,3
Изопре
н
Дивини
л

14.

Номенклатура алкадиенов
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH = CH – CH – CH = CH2
|
CH3
3-метилгексадиен-1,4

15.

Изомерия алкадиенов
Виды изомерии
Структурная
Межклассовая
Углеродного
скелета
Алкины и
циклоалкены
Положения
двойной связи

16.

Изомерия алкадиенов
Структурная
(углеродного скелета)
H3C – CH2 – CH = CH – CH = CH2
Гексадиен-1,3
H3C – C = CH – CH =
CH2
|
4-метилпентадиен-1,3
CH3

17.

Изомерия алкадиенов
Структурная
(положение двойных связей)
H3C – CH = CH – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH = CH – CH = CH2
Гексадиен-2,4
Гексадиен-1,3

18.

Изомерия алкадиенов
Межклассовая
H2C = CH – CH = CH2
HС ≡ C – CH2 – CH3
CH = CH
Бутин-1
Циклобутен
|
|

19.

Изомерия алкадиенов
Пространственная
(цис-транс-изомерия)

20.

Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
Длина С – С-связи 0,148 нм.
Для диенов характерна структурная изомерия
(углеродного скелета, положения двойной связи) и
межклассовая изомерия
(с алкинами и циклоалкенами).