Азотсодержащие органические вещества

1. Азотсодержащие органические вещества

2. Амины

это производные аммиака (NH3), в
молекуле которого один, два или три
атома водорода замещены на
углеводородные радикалы.

3. Примеры аминов

Н–N–H
CH3 – N – H
CH3 – N – H
|
|
|
H
H
CH3
аммиак
метиламин
диметиламин
CH3 – N – СH3
С2Н5 – N - C3H7
|
|
СH3
H
триметиламин
этилпропиламин

4. Классификация аминов

По количеству радикалов
1) Первичные
2) Вторичные
CH3 – N – H метиламин
CH3 – N – СH3
|
| диметиламин
Н
Н
3) Третичные CH3 – N – СH3
| триметиламин
СН3

5. Классификация аминов

По характеру радикалов:
1) предельные
2) непредельные
3) ароматические
4) смешанные

6. Предельные первичные амины

-
это органические вещества, состоящие из
предельного радикала и аминогруппы –NH2
R - NH2 общая формула
СН3 – NH2 - метиламин
C2H5 - NH2 - этиламин
C3H7 - NH2 - пропиламин
C4H9 - NH2 - бутиламин

7. Физические свойства

С1 – С4– газы с запахом аммиака, хорошо
растворимы в воде.
С5 - С9 – жидкости с запахом испорченной
рыбы, в воде не растворяются.
С10 … - твердые вещества.

8. Химические свойства

1) Горение
4 СН3NH2 + 9 O2 → 4 CO2 + 10 H2O + 2 N2 + Q
2) Взаимодействие с кислотами
(HCI, HNO3, H2SO4)
СН3 - NH2 + HCI → [СН3 - NH3] CI
3) С водой (первые 4 амина)
СН3 - NH2 + HОН → [СН3 - NH3] ОН
4) С лакмусом (синее окрашивание)

9. Вывод: Амины – органические основания

Получение аминов –
реакция Н. Н. Зинина
(восстановление нитросоединений)
R – NO2 + 6 H
R – NH2 + 2 H2O

10. Применение аминов

11.

1. Краски, лаки

12.

2. Лекарства

13.

3. Резина

14.

4. Химическая промышленность

15. Анилин(фениламин)

- это ароматический амин, состоящий из
бензольного кольца и аминогруппы
- NH2
─ NH2 или
С6Н5 - NH2

16. История создания

1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью
синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса
коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро
желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её
анилином.
Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием
кристаллического индиго получил продукт, который он назвал
кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки
каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.
Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления
нитробензола до соответствующего ароматического амина –
бензидама.
1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и
анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

17. Строение

C6H5NH2 - анилин

18. Физические свойства

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость.
При окислении на воздухе становится светлокоричневого цвета.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле и бензоле.
Температура кипения + 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит. Канцероген.

19. Получение

В промышленности
(восстановление нитробензола атомарным
водородом металлами в кислой среде) –
реакция Н. Н. Зинина
C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2O
нитробензол
C6H5NO2 + 6H Fe,HCl,H O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)
2

20. Химические свойства

1. Горение
4 С6Н5NH2 + 31 O2 → 24 CO2 + 14 H2O + 2 N2
2. Реакции по аминогруппе - NH2 - реакции с
сильными кислотами
С6Н5NH2 + HCI → [С6Н5NH3] CI
Анилин не изменяет окраску лакмуса, т.к. его
основные свойства выражены слабее, чем у
аммиака и аминов.

21. Химические свойства

3. Реакции по бензольному кольцу –
бромирование (выпадает белый осадок)

22. Химические свойства

Нитрование:
C6H5NH2+NaNO2+2HCl
[C6H5-N N]+Cl- +NaCl + 2H2O
хлорид диазония
Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко
взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы
легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения
широко используются в органически синтезах.
• При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2
появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

23. Применение

В настоящий момент в мире основная часть (85%)
производимого анилина используется для производства
метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для
производства полиуретанов. Анилин также используется при
производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и
красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве полупродукта
в производстве красителей, взрывчатых веществ и
лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в
связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов
возможно значительное изменение картины потребителей в
среднесрочной перспективе.

24. Применение

Основная область применения анилина – синтез красителей и
лекарственных средств. В качестве примера приведена схема
синтеза красителя метилового оранжевого:
NH2
1.
H2SO4
NH2
HO3S
сульфаниловая кислота
2.HO3S
NH2
+
N N
HNO2 -
O3 S
4-диазобензол-сульфокислота
-
3. O3S
+
N N +
N(CH3)2
HO3S
N=N
метиловый оранжевый
N(CH3)2

25.

1. Красители

26.

2. Пластмассы

27.

3. Синтетические каучуки

28.

4. Ядохимикаты

29.

5. Лекарственные препараты

30.

6. Взрывчатые вещества