Нитроалкены и нитросульфодиены ряда

1.

НИТРОАЛКЕНЫ И
НИТРОСУЛЬФОДИЕНЫ РЯДА
ТИОЛЕН-1,1-ДИОКСИДА
Ефремова Ирина Евгеньевна
д.х.н., профессор кафедры органической химии РГПУ им. А. И. Герцена

2.

Непредельные нитропроизводные тиолен-1,1-диоксида.
Общность и специфика свойств
2

3.

Методы синтеза нитросульфоленов
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1512
3

4.

Реакции по кратной связи нитротиолен-1,1-диоксидов
ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 5. С. 1140
ЖОХ. 2013. Т. 83. Вып. 9. С. 1534
ЖОХ. 2013. Т. 83. Вып. 9. С. 1560
Нуклеофильное винильное замещение
ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 1. С. 176
4

5.

Нуклеофильное присоединение и метиленовый перенос
в реакциях с производными гидразина
ЖОХ. 2012. Т. 82. Вып. 6. С. 1051
ЖОХ. 2013. Т. 83. Вып. 9. С. 1560
5

6.

Хелетропные реакции
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1512
6

7.

Реакции за счет метиленовой группы нитротиолен-1,1-диоксидов
Солеобразование
ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 2. С. 368
7

8.

Реакции за счет метиленовой группы
Аллил-винильная изомеризация
ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 2. С. 368
8

9.

Реакции за счет метиленовой группы
Ж. Структ. Хим. 1992. Т. 33. Вып. 5. С. 103
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1512
ХГС. 2021. V. 57. №. 7. P. 861
ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 150
Targets Heterocycl. Syst. 2003. Vol. 7. P. 278
9

10.

Функционализированные производные нитросульфоленов
Галогеннитротиолен-1,1-диоксиды
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 1037
ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 3. С. 465
ЖОХ. 2003 Т. 73. Вып. 4. С. 685
10

11.

Специфика свойств галогеннитротиолен-1,1-диоксидов
Легкая аллил-винильная изомеризация
Галогенотропные превращения
ХГС. 2002. № 8. С. 1153
Acta Cryst. (2003). C59, o177
11

12.

Галогенотропные превращения. «Танец галогена»
Mallet M., Queguiner G. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. P. 2253-2262
12

13.

Галогенотропные превращения
ХГС. 2003. № 8. С. 1267
J. Sulfur Chem. 2004. Vol. 25(2-3). P. 89
13

14.

Результаты превращений
бронитротиолен-1,1-диоксида 19
Растворитель
Выдержка
CD3CN
48 ч
(CD3)2SO
1 мин
CD3)2SO/CD3CN1/1
8ч
Смеси конечных продуктов
21
84
21
78
№ соед., % содерж.
19, 100
22
2б
8
4
22
2б
9
9
2б’
4
2б’
4
Изменение концентраций соединений (19, 21, 22, 2б, 2б’)
в растворе (CD3)2SO/CD3CN (1 : 1)
14
время, часы

15.

2,2,3-Тринитро-3-тиолен-1,1-диоксиды – гетероциклические аналоги
тринитрометильных соединений
15

16.

2,2,3-Тринитро-3-тиолен-1,1-диоксиды – гетероциклические аналоги
тринитрометильных соединений
ХГС. 2001. № 6. С. 840
ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 3. С. 465
16

17.

2,2,4-Тринитро-3-тиолен-1,1-диоксиды в реакциях
электронного переноса
ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 150
ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 150
17

18.

Электронный перенос и элиминирование HNO2
в реакциях со вторичными ариламинами
Targets Heterocycl. Syst. 2003. Vol. 7. P. 278
18

19.

Элиминирование HNO2 и последующие превращения
в реакциях с первичными ариламинами
ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9. С. 1434
ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 7. С. 1119
ЖОХ. 2020. Т. 90. №. 8. С. 1153
19

20.

Элиминирование HNO2 и комплексообразование
ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1. С. 152
Targets Heterocycl. Syst. 2003. Vol. 7. P. 278
20

21.

Функционализированные производные нитросульфоленов
Нитросульфодиены ряда тиолен-1,1-диоксида в реакциях AdN
ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 8. С. 1291
21

22.

Реакции нитросульфодиенов с N,N- и N,O-бинуклеофилами.
Синтез сульфоланопиразолидинов и сульфоланоизоксалидинов
ХГС. 2018. Vol. 54. N 1. P. 76
Mend. Comm. 2015. Vol. 25. N 3. P. 191
ЖОХ. 2016.Т. 86. Вып. 3. С. 481
ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 3. С. 468
ЖОХ. 2020. Т. 90. №. 8. С. 1153
22

23.

Реакции нитросульфодиенов с енолизирующимися СН-кислотами
Синтез сульфоланогидрохроменонов и пиранохроменонов
ЖОрХ. 2009. Т. 45. Вып. 12. С. 1818
Chem.Het Comp. 2022. V. 58. №. 1. P. 58
23

24.

Динитросульфодиены.
Реакции электронного переноса
ЖОХ. 2001 Т. 71. Вып. 6. С. 1047
ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 12. С. 2035
ХГС. 2001. № 6. С. 840
ХГС. 2003. № 8. С. 1267
24

25.

Динитросульфодиены в реакциях нуклеофильного
винильного замещения
ХГС. 2002. № 10. С. 1464
ARKIVOC. 2003. (xiii). P. 52
25

26.

Функционализированные производные нитросульфоланов
Молекулярные комплексы динитротиофен-1,1-диоксида
ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 8. С. 1268
ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1352
26

27.

Молекулярные комплексы – форма хранения
2,4-динитротиофен-1,1-диоксида
ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1352
27

28.

Реакции с основаниями
Реакции с первичными ариламинами
ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1352
28

29.

Реакции МК ДНТД с высокоосновными нуклеофилами
ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1352
29

30.

Молекулярные комплексы динитротиофен-1,1-диоксида
в реакциях диенового синтеза
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 1039
30

31.

Хлытин
Александр Леонидович
Бортников
Сергей Валериевич
Берестовицкая
Валентина Михайловна
Ефремова
Ирина Евгеньевна
Абзианидзе
Лапшина
Лидия Викторовна Виктория Вадимовна
Вакуленко
Михаил Иванович
Савельев
Игорь Игоревич
Серебрянникова
Анна Валерьевна