Непредельные карбоновые кислоты. Основные представители

1.

Непредельные карбоновые кислоты

2.

Содержание
1)Определение.
2)Основные представители.
3)Физические свойства.
4)Химические свойства.
5)Изомерия.
6)Способы получения.
7)Применение.
8)Источники информации.

3.

Непредельные карбоновые кислоты:Определение.
Непредельные монокарбоновые кислоты — это производные алкенов, алкинов,
алкадиенов и других ненасыщенных УВ. Наибольшее значение имеют непредельные
кислоты с двойными связями.
С n Н 2 n -1 СООН

4.

Непредельные карбоновые кислоты:Основные представители.
Для ненасыщенных монокарбоновых кислот чаще всего используют
тривиальные названия: Акриловая (пропеновая) кислота
Важнейшими высшими непредельными карбоновыми кислотами являются:
1)Олеиновая кислота С17Н33СООН Метакриловая (а-метилакриловая, 2метилпропеновая) кислота (цис-Октадецен-9-овая кислота)
2)Линолевая кислота С17Н31СООН(цис-цис-Октадекадиен-9, 1 2 -овая
кислота)
3)Линоленовая кислота С17Н29СООН (цис, цис, цис- Октадекатриен-9,12,15овая кислота)

5.

Непредельные карбоновые кислоты:Физические свойства.
Цис-изомеры ненасыщенных карбоновых кислот в числом атомов
углерода 10 и более при обычных условиях имеют жидкое агрегатное
состояние. Транс-изомеры с любым числом атомов углерода –
твердые кристаллические вещества. В таблице ниже приведены
физические свойства некоторых непредельных кислот:

6.

Непредельные карбоновые
кислоты:Химические свойства.

7.

Непредельные карбоновые кислоты:Изомерия.
Изомерия
этих
изомерии
углеводородов.
кислот
подобна
непредельных
Акриловая кислота CH2=CH–COOH,
содержащая три углеродных атома, не
имеет изомеров, а непредельная
кислота с четырьмя углеродными
атомами имеет три изомера:

8.

Непредельные карбоновые кислоты:Изомерия.
Кротоновая
кислота,
кроме
того,
может
существовать в виде двух геометрических (цистранс-) изомеров:

9.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
Важнейшими общими способами получения карбоновых кислот являются:
1) Окисление предельных (парафиновых) углеводородов воздухом или техническим кислородом
при высоких температурах в присутствии, как правило, катализаторов:

10.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
2) Взаимодействие олефинов с оксидом углерода (П) и водяным паром с
получением:

11.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
3) Окисление первичных спиртов, альдегидов, кетонов:

12.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
4) Синтез через металлоорганические соединения и СО2 :

13.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
5) Гидролиз (омыление) нитрилов (R–C=N):

14.

Непредельные карбоновые кислоты:Способы получения.
6) Омыление сложных эфиров:

15.

Непредельные карбоновые кислоты:Применение.
1)
Многие высокомолекулярные непредельные кислоты содержатся в пищевых растительных маслах и часто
упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая
(цис -9-октадеценовая) С17Н33СООН с одной двойной связью.
2)
3)
4)
Применяются для синтеза полимеров (акриловая кислота).
Используются в фармацевтике (клотримазол, флуконазол).
Сложные эфиры непредельных карбоновых кислот (акрилаты, метакрилаты) широко используются в
лакокрасочной промышленности.

16.

Источники информации.
1.http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/nepredelnye-odnoosnovnyekarbonovye-kisloty.html
2.https://studfile.net/preview/2688455/
3.https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/karbonovye-kisloty/izomeriyakarbonovyx-kislot.html
4.Веселый ранец - Непредельные карбоновые кислоты (veselyy-ranets.ru)
5.Учебник “РЕПЕТИТОР ПО ХИМИИ” под редакцией А.С. Егорова.