Жирорастворимые витамины. (Лекция 12)

1.

Химия биологически
активных веществ
Лекция 12
Жирорастворимые витамины

2.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ВИТАМИНОВ
Витамины представляют
собой группу разнообразных
по строению химических
веществ, принимающих
участие во многих реакциях
клеточного метаболизма.
Большинство витаминов
не синтезируется
в организме человека
и животных, поэтому
основным источником
этих веществ является пища.
2

3.

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
ВИТАМИНОВ
3

4. ВИТАМИН А (РЕТИНОЛ)

H3C
CH3
CH3
CH3
CH2OH
CH3
Ретинол (витамин А1)
Функции в организме: регулирует нормальный рост и дифференцировку клеток развивающегося организма, участвует в фотохимическом акте зрения.
Содержится в продуктах: печень рыб,
желток яиц, сметана, цельное молоко.
В растительных продуктах содержатся
каратиноиды, являющиеся провитаминами А.
При недостатке: нарушение темновой адаптации, ночная слепота,
помутнение и размягчение роговицы, задержка роста
в молодом возрасте.
4

5.

На витаминных предприятиях России производят ацетат витамина А
1. Синтез -ионона
H3C
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
H2SO4
O
O
CH3
CH3
2. Синтез -альдегида С14
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
ClCH2COOEt
O
EtONa
CH3
CH3
COOC2H5
O
NaOH
0
15 C
CH3
-10 0 C
глицидный эфир
H3C
CH3
CH3
COONa
0
H3C
CH3
CH3
O
HOH, 45 C
O
CH3
CH3
натриевая соль глицидной кислоты
H
-альдегид С14
5

6.

3. Синтез третичного ацетиленового карбинола (ТАК)
и его изомеризация в первичный ацетиленовый карбинол (ПАК)
1)
Ca
H3C
-50 C
O
CH3
25% H2SO4
OH
0
H
0
2) NH4Cl, H2O
60 C
CH3
OH
4. Синтез диола С20
CH3
H3C
CH3
CH3
O
+
H
H
CH3
OH
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
EtMgBr
CH3
CH3
8% NH4Cl
8% H2SO4
CH3
OMgBr
CH2OMgBr
магнийорганический комплекс диолина С20
0
1) 26% NaOH, 25 C
2) CO2
H3C
CH3
0
CH3
диолин С20
OH
CH2OH
3) Pd/CaCO3, 30 C
диол С20
CH3
CH3
OH
CH2OH
H3C
6

7.

5. Получение ацетата витамина А
H3C
CH3
CH3
диол С20
CH3
OH
(CH3CO)2O, NEt3
0
CH2OH
35 C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
+
CH2OC(O)CH3
OH
O
CH3
H3C
CH3
O
CH2OC(O)CH3
H3C
CH3
моно- и диацетат диола С20
0
50% HBr, 25 C
H3C
CH3
CH3
Br
CH3
CH2OC(O)CH3
H3C
HOH
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2OC(O)CH3
H3C
ацетат витамина А
7

8. РОЛЬ ВИТАМИНА А В ПОДДЕРЖАНИИ ОСТРОТЫ ЗРЕНИЯ

Окисленная форма витамина А (ретиналь) в виде цис-изомера является
простетической группой белка – опсина, образуя родопсин –
основное светочувствительное вещество сетчатки (ретины) глаза.
8

9. ВИТАМИН D (КАЛЬЦИФЕРОЛ)

CH3
CH3
УФ
H3C
CH3
CH3
H2C
CH3
CH3
HO
H3C
HO
CH3
витамин D2
эргостерин
(эргокальциферол)
CH3
CH3
H3C
CH3
7-дегидрохолестерин
CH3
CH3
УФ
H3C
HO
CH3
H3C
H2C
HO
H3C
CH3
витамин D3
(холекальциферол)
Функции в организме: регулирует транспорт ионов кальция и
фосфора через клеточные мембраны.
Содержится в продуктах: печень, сливочное масло, молоко, дрожжи,
растительные масла.
При недостатке: рахит – деформация костей, черепа, грудной клетки.
9

10. ВИТАМИН Е (ТОКОФЕРОЛ)

CH3
HO
CH3
O
H3C
CH3
3
CH3
CH3
токоферол
Функции в организме: антиоксидант, участвует в регуляции
процесса размножения.
Благодаря способности окисляться до токоферилхинона витамин Е
препятствует развитию цепных неуправляемых реакцийпероксидного окисления ненасыщенных липидов в биологических мембранах.
CH3
HO
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
H3C
CH3
токоферилхинон
Содержится в продуктах: растительные масла, капуста, салат, зерно.10

11. ВИТАМИН К (ФИЛЛОХИНОН)

O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
CH3
CH3
витамин K1
или филлохинон (фитохинон)
O
CH3
n
O
H
CH3
витамин K2
или менахинон (n = 4,6,7)
Функции в организме: регулирует в организме процесс свертывания
крови, способствует синтезу компонентов свертывающей системы
крови.
Содержится в продуктах: печень, капуста, тыква, томаты, зеленые
11
части растений.

12.

ВИТАМИН Q (УБИХИНОН)
O
CH3
MeO
MeO
10
O
H
CH3
коэнзим Q10
Функции в организме: является коферментом оксидоредуктаз,
которые катализируют процессы переноса атомов водорода
и электронов.
Содержится в продуктах: печень, мясо, растения.
12

13.

Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия биологически активных веществ»
автор:
Носова Эмилия Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической и биомолекулярной
химии УрФУ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии
химико-технологического института УрФУ
Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в
какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов
13