Амины. Изомерия. Номенклатура и химические свойства

1. АМИНЫ

2.

Понятие об аминах
Амины — производные аммиака,
в молекулах которых один или
несколько атомов водорода
замещены на углеводородный
радикал.

3.

Общие формулы аминов
NH3

4.

Классификация аминов
1. По числу углеводородных радикалов:
Первичные
СН3 – NН2
С6Н5 – NН2
амины
Вторичные
H – N – CH3
│
С3Н7
СН3 – NН - СН3
Третичные
CH3 – N – CH3
│
СН3

5.

Классификация аминов
2. По строению углеводородного радикала
амины
Алифатические
СН3 – NН2
метиламин
Алициклические
С6Н11-NН2
циклогексиламин
Ароматические
С6Н5-NН2
анилин

6.

Номенклатура аминов
РАДИКАЛ + АМИН

7.

Изомерия аминов

8.

Строение и свойства
• Аммиак NH3
• Атом азота имеет неподеленную электронную пару
• Аммиак проявляет основный характер
• Амин CH3NH2
• Амины - органические основания
• Анилин C6H5←NH2
• Основный характер выражен слабее, чем у аммиака
Метиламин CH3→NH2
• Основный характер выражен сильнее, чем у аммиака

9.

Характеристика метиламина и анилина
Признаки
сравнения
Метиламин
Анилин
Формула
СН3NH2
С6Н5NH2
Бесцветная
Бесцветный газ с нерастворимая в
воде жидкость с
резким
Физические
неприятным
аммиачным
свойства
запахом, хорошо запахом, быстро
темнеющая на
растворим в
воздухе, очень
воде.
ядовитая

10.

Анилин С6Н5-NH2

11.

1.
Химические свойства
Присоединение катионов водорода
(донорно-акцепторный механизм, подобно
аммиаку)
СН3-NH2 + Н+
СН3-NH3+ ион метиламмония
С6Н5-NH2 + Н+
С6Н5-NH3+ ион фениламмония

12.

Амины – это органические основания
2. Взаимодействие с кислотами
СН3-NH2 + НCl [СН3-NH3]+Cl- или
СН3-NH2 · HCl
хлорид метиламмония
С6Н5-NH2 + НCl
[С6Н5-NH3 ]+Cl- или
С6Н5-NH2 · HCl
хлорид фениламмония
СН3-NH2
NH3
С6Н5-NH2
Метиламин
Аммиак
Анилин
Основные свойства уменьшаются

13.

3. Взаимодействие с водой.
CH3NH2+HOH→[CH3NH3]OH
Гидроксид метиламмония
C6H5NH2+HOH → не взаимодействует

14.

4. Реакция горения.
9CH3NH2+9O2 →4CO2+2N2+10H2O

15.

Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Метиламин
Анилин
NH2
Химические
свойства
реакция с
бромной водой
(за счет наличия
бензольного
кольца)
NH2
Br
Br
—
+ 3Br2→
+ 3HBr
Br
2,4,6 – триброманилин
(белый осадок)
это качественная реакция на
анилин

16.

!
Анилин в отличие от бензола вступает в
реакцию бромирования по трем циклам (2,4,6)
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА АНИЛИН

17.

Получение аминов
1.Взаимодействие аммиака с
галогенпроизводными
углеводородов
CH3Cl+2NH3→
→CH3NH2+NH4Cl
2.Восстановление
нитросоединений
C6H5NO2+3H2 →
→C6H5NH2+2H2O

18. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Применение
Метиламин
Анилин
Лекарства,
полимерные
материалы
Для производства
анилиновых
красителей
лекарства,
полимерные
материалы