alkany_10_klass

1. Тема

Предельные
углеводороды
или Алканы

2. План.

1.
2.
3.
4.
5.
6.
Общая формула
Физические свойства
Нахождение в природе
Способы получения
Химические свойства
Применение

3. Физические свойства

СН4…C4Н10 –
газы
T кипения:
-161,6…-0,5 °C
T плавления:
-182,5…-138,3 °C
С5Н12…C15Н32 С16Н34…и далее–
– жидкости
твёрдые вещества
T кипения:
T кипения:
36,1…270,5 °C
287,5 °C
T плавления:
T плавления:
-129,8…10 °C
20 °C
С увеличением относительных молекулярных
масс предельных углеводородов
закономерно повышаются их температуры
кипения и плавления.

4. Получение

В лаборатории:
1) Реакция Вюрца:
2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
2) Сплавление ацетата натрия с
твердым гидроксидом натрия
(реакция Дюма):
СН3СООNa + NaОН → СН4↑ + Nа2СО3

5. Получение

3) Каталитическое гидрирование
непредельных углеводородов (kat, t, p)
R-CH=CH-R + H2 → R-CH2-CH2-R
CH2=H2C + H2 →
4) Гидролиз карбида алюминия
(получение СН4)
Al4C3+12H2O→3CH4↑+4Al(OH)3
5) Синтез метана из простых веществ
С + 2Н2 →CH4↑

6. Получение

В промышленности
1) Из природного сырья – нефти, газа:
2) Реакция Фишера – Тропша (kat,
300ºC):
nСО + (2n+1) Н2→ СnН2n+2+ H2О

7. Химические свойства алканов

I) Реакции замещения.
1. Галогенирование. Реакция происходит
на свету
СН4 + Сl2 → СН3Сl + НСl
хлорметан
СН3Сl + Сl2 → СН2Сl2 + НСl
дихлорметан
СН2Сl2 + Сl2 → СНСl3 + НСl
трихлорметан
СНСl3 + Сl2 → ССl4 + НСl
тетрахлорметан

8. Механизм реакции замещения

1. Под действием света молекула Сl2
распадается на атомы:
Сl Сl

9.

2. При столкновении активного атома
хлора с метаном происходит
образование радикала метила:
Н
Н
Н С Н + СI → Н С + Н СI
Н
Н
метил

10.

3. Далее метил реагирует со
следующей молекулой хлора, таким
образом образуя свободные атомы
хлора, которые замещают следующий
атом водорода уже в хлорметане и
т.д.
Это цепная реакция – реакция, в
которой происходит цепь
последовательных превращений

11. Химические свойства алканов

2. Реакция нитрования – реакция
Коновалова (t,p)
R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O
CH3-CH2-CH3 + HNO3 →
3. Дегидрирование (300-350ºС, Ni, Pt
или Сr2O3) c образованием алкенов
или циклоалканов:
СН3 – СН3 → Н2С=СН2 + Н2
Сr2O3, 300ºС
С6Н14
→

12. Химические свойства алканов

4. Реформинг – изменение формы
(характерна для гексана и его
гомологов при 500ºС, Al2O3, 40 атм)
С6Н14 → С6Н6 + 4H2
CH3-CH2-CH3 + HNO3 →
5. Пиролиз метана
t = 1200ºС: СН4 → С + 2Н2
t = 1000ºС: 2СН4 → Н-С≡С-Н + 3Н2

13. Химические свойства алканов

II) Реакции, протекающие с разрывом
связи С-С.
1. Изомеризация (AlCl3, t)
Бутан → Изобутан
2. Крекинг (высокотемпературная
переработка нефти и ее фракций с
целью получения продуктов с
меньшей молярной массой):
С6Н14 → С3Н8 + С3Н6

14. Химические свойства алканов

III) Реакции окисления (горения).
Все органические вещества сгорают
до СО2 и Н2О
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О + Q
С2Н6 + О2 → ………………….
С3Н8 + О2 →………………….

15. Применение алканов

Широко
используются в
качестве
топлива, в том
числе для
двигателей
внутреннего
сгорания.

16. Применение алканов

1-3 – производство сажи
(1 – картриджи;
2 – резина;
3 – типографическая краска)
4-7 – получение
органических веществ
(4 – растворителей;
5 – хладогентов,
используемых
в холодильных установках;
6 – метанол;
7 - ацетилен)