Вторичные метаболиты ПЕ (1)

1.

Вторичные метаболиты лекарственных
растений как биологически активные
соединения
План:
1. Характеристика вторичных метаболитов.
Использование сырья, медицинское
применение сырья и препаратов.
2. Общая характеристика растительных
гликозидов.

2.

Под вторичными метаболитами понимают различные
вещества, не участвующие в первичном метаболизме, т.е.
в таких процессах, как дыхание, фотосинтез, синтез
белков, нуклеиновых кислот и липидов.
В настоящее время известно более 45000 веществ
вторичного метаболизма (Kutchan, 2001). К вторичным
метаболитам
относят
вещества
вторичного
происхождении (терпеноиды, эфирные масла, горечи,
сапонины,
стерины, алкалоиды,
флавоноиды,
кумарины и др.).

3.

Терпены
Терпены, или терпеноиды являются производными изопрена и
образуются или из ацетил-СоА и мевалоновой кислоты, или из
основных продуктов гликолиза — З-Р-глицериновой кислоты и/или
пирувата.
Основным структурным элементом всех терпенов является 5-углеродное
соединение — изопрен, поэтому их иногда называл изопреноидами.
Терпены классифицируются в зависимости от количества остатков
изопрена в молекуле.
Различают монотерпены (построены на основе двух молекул изопрена и
содержат 10 углеродных атомов), сесквитерпены (С15-соединения),
дитерпены (стоят из 20 атомов углерода), тритерпены и стероиды (С30-‘
соединения), тетратерпены (состоят из 8 молекул изопрена) и
политерпены (количество атомов углерода более 40).

4.

Монотерпены (построены на основе двух молекул изопрена и содержат 10
углеродных атомов). Основными монотерпенами смолы хвойных (сосна
Pinus silvestris и пихта Abies) являются а-пинен, β-пинен, лимонен и
мирцен:

5.

сесквитерпены (С15-соединения)
абсцизовая кислота
Мощным репеллентом (для насекомых и млекопитающих) является лактон
сесквитерпена костунолид (C15H20O2), содержащийся в железистых волосках
подсолнечника Неlianthus annuus и полыни Artemisia.
костунолид

6.

дитерпены (стоят из 20 атомов углерода)
гиббереллин

7.

В смоле сосны и некоторых видов тропических бобовых растений содержится
большое количество дитерпенового репеллента — абиетовой кислоты:

8.

Растения из семейства молочайных (Euphorbiaceae) синтезируют дитерпен
форболовый эфир

9.

тритерпены и стероиды (С30-соединения)

10.

Тритерпены очень токсичны для позвоночных животных: карденолиды и
сапонины. Карденолиды представляют собой очень горькие на вкус
гликозиды, т. е. стероиды, которые содержат моносахарид(ы). Они нарушают
работу сердечной мышцы млекопитающих и человека за счет изменений в
функционировании Na/K-АТРазы. Получают карденолиды из наперстянки
Digitalis.
Растения батата Dioscorea содержат сапонин ямогенин, который является
основой для синтеза прогестерон-подобных соединений, используемых при
контрацепции.
батат
наперстянка пурпуровая

11.

тетратерпены (состоят из 8 молекул изопрена)
каротиноиды являются производными
тетратерпенов
политерпены (количество атомов углерода более 40)
К политерпенам относится каучук —полимер, содержащий 1500-15000 остатков
изопентенила. Каучук содержится в таких каучуконосных растениях, как бразильская
гевея Hevea brasiliensis, манихот Manihot, фикус Ficus elastica
гевея бразильская
манихот
фикус каучуконосный

12.

Эфирные масла
Эфирные масла - летучая, маслянистая жидкость,
представляющая собой смесь душистых органических
веществ, преимущественно терпеноидной или
ароматической природы.
За летучесть и способность перегоняться с водяным паром
названы эфирными, а за внешнее сходство с жирными
маслами (маслянистость) - маслами.
В состав эфирных масел входят такие компоненты, как
монотерпены, сесквитерпены, ароматические соединения,
представленные простыми фенолами, углеводородами,
фенилпропаноидами.

13.

Представители семейства яснотковых или губоцветных
Мята перечная
Méntha piperíta
Мелисса лекарственная
Melissa officinalis
Душица обыкновенная
Origanum vulgare
Лаванда колосовая
Lavandula spica

14.

Представители семейства астровых
Ромашка аптечная
Matricaria chamomilla
Тысячелистник обыкновенный
Achillea millefolium
Полынь горькая
Artemisia absinthium

15.

Представители семейства зонтичных
Фенхель обыкновенный
Foeniculum vulgare Mill.
Анис обыкновенный
Pimpinella anisum L.
Кориа́ндр посевно́й
Coriándrum sátivum
Укроп огородный
Anethum graveolens L.
Тмин обыкнове́нный
Cárum cárvi

16.

Пути использования эфирно-масличного сырья
В медицинской практике используют свыше 100
лекарственных средств из сырья данной группы.
1. Сырье используют для получения
экстракционных лекарственных форм (галеновые
препараты) на фармацевтических фабриках.
Получают настойки из сырья валерианы, мяты
перечной, эвкалиптов, полыни горькой;
экстракты густые из сырья валерианы и полыни;
экстракты жидкие из сырья тысячелистника,
чабреца, ромашки, душицы, хмеля.

17.

2. ЛРС используют для выделения эфирных масел. Получают масла на
специализированных заводах.
Эфирные масла используют как самостоятельные лекарственные средства
(например, для ингаляций или для получения "укропной воды"), но чаще
входят в состав комплексных препаратов.
3. На химико-фармацевтических заводах получают комплексные препараты:
- из мелко измельченного сырья, получают препараты Викаир
(противоязвенные) и Викалин (антисептическое кишечное и вяжущее
средство), в состав которых входит порошок корневищ аира;
- из соков и отваров растений, в том числе из тысячелистника препарат Лив.
52 (болезни печени);
- из эфирного масла побегов багульника болотного выделяют
сесквитерпеновый спирт – ледин;
- на основе компонентов эфирных масел сосны и ели изготавливают препарат
Пинабин (спазмалитическое средство);
- из эфирного масла корневищ и корней девясила высокого изготавливают
препарат Алантон (оказывает отхаркивающий и муколитический эффекты).

18.

Эфиромасличные растения широко применяются
в медицине, в пищевой и косметической
промышленности.
Лекарственные средства на основе
эфиромасличного сырья, эфирных масел или
получаемых из них компонентов применяются в
качестве спазмолитических, седативных,
отхаркивающих, противовоспалительных,
бактерицидных и других лекарственных средств.

19.

Горечи
Горечи – безазотистые вещества растительного происхождения,
обладающие резко выраженным горьким вкусом, возбуждающие аппетит,
улучшающие пищеварение, но не оказывающие общего резорбтивного
действия на организм.
Классификация
В зависимости от химического строения горечи классифицируют на
следующие группы.
1. Монотерпеноидные (иридоиды).- к этой группе относятся горькие
вещества подорожника большого (аукубин), вахты трехлистной (логанин),
видов золототысячника, горечавки желтой (генциопикрин, ментиафолин),
валерианы лекарственной (валтраты);
2. Сесквитерпеноидные – полынь горькая, тысячелистник обыкновенный,
одуванчик лекарственный;
3. Дитерпеноидные – горечи квассии (квассин);
4. Тритерпеноидные – относятся кукурбитацины (ядовиты), тараксацин,
тараксацерин (одуванчик лекарственный).

20.

Растения и сырье, содержащие горечи, в зависимости от
сопутствующих веществ подразделяют на две
товароведческие группы:
1. Горько-ароматическое или горько-пряное сырье
(ароматные горечи) - трава и листья полыни горькой,
корневища аира, трава и цветки тысячелистника. В этих
видах сырья кроме горечей имеется эфирное масло.
2. Сырье содержащее чистые горечи – корни горечавки,
корни одуванчика, листья вахты трехлистной, трава
золототысячника.
Горечи встречаются в растениях различных семейств, но
наиболее широко представлены в семействах
горечавковых, сложноцветных, подорожниковых, вахтовых,
губоцветных, аронниковых (ароидные) и других.

21.

В медицинской практике лекарственные средства содержащие горечи,
применяют:
При отсутствии аппетита на почве нервно-психических заболеваний, тяжелых
инфекционных болезней или после перенесенных оперативных
вмешательств, травм.
Благодаря комплексу БАВ и, прежде всего, содержанию терпенов,
лекарственные средства этой группы часто используют как желчегонные
(внутрь), а также антисептические и ранозаживляющие (применяют
наружно).
Горечи противопоказаны при повышенной желудочной секреции, при
язвенной болезни желудка и 12-перстной кишки, при воспалении пищевода.
Исключение составляют препараты аира болотного Викаир и Викалин,
которые напротив, благодаря комплексу БАВ, применяются для лечения
язвенной болезни желудка и 12-перстной кишки, обладают антацидным
действием при повышенной кислотности.
Олиметин - применяют для профилактики и лечения почечнокаменной и
желчнокаменной болезни.

22.

Витамины
Каротиноиды – жирорастворимые пигменты желтого,
оранжевого, красного цвета, присутствуют в хлоропластах
всех растений. Они входят в состав хромопластов в
незеленых частях растений, например в корнеплодах
моркови, от латинского названия которой (Daucus carota L.)
они и получили свое название.
Каротиноиды – полиеновые соединения. Предшественником
всех каротиноилов является ликопин.
К каротиноидам относятся:
каротины (С40H56)
ксантофиллы (С40H56О2 и С40H56О4)
Каротины и ксантофиллы хорошо растворимы в ацетоне,
хлороформе, бензоле, сероуглероде. Каротины почти не
растворимы в метаноле и этаноле, а ксантофиллы хорошо
растворимы в спиртах.

23.

Из молекулы β-каротина образуется две
молекулы витамина А (ретинола).

24.

25.

Экдизоны и витанолиды
Экдизоны (экдистероиды, фитоэкдизоны) – это природные
полиоксистероидные соединения, обладающие активностью
гормонов линьки насекомых и метаморфоза членистоногих.
Впервые эти соединения были обнаружены у членистоногих
(насекомые и ракообразные) и сравнительно недавно – в
растениях.
Метаморфоз насекомых контролируется несколькими
гормонами, вырабатываемыми специальными железами –
α-экдизон, β-экдизон (экдистерон).
Накапливаются во всех органах растения в десятых и сотых
долях процента.

26.

Экдистероиды - полиоксиcтероидные соединения, в основе которых
лежит циклопентанпергидрофенантрен, где в положении С-17
присоединяется цепочка из 8 углеродных атомов.
Большой класс стероидов характеризуется наличием в молекуле
специфического циклического скелета —
циклопентанпергидрофенантрена, построенного из четырех колец, три
из которых шестичленные (А, В и С) и одно — пятичленное (D).
К стеринам (стеролам) относятся стероиды, несущие в положении С-3
гидроксильную группу:

27.

α-Экдизон
Тис ягодный
(европейский)
Taxus baccata L.
Тис коротколистный
(тихоокеанский)
Taxus brevifolia
Левзе́я сафлорови́дная
(Рапо́нтикум сафлоровидный,
Большеголо́вник сафлоровидный)
Rhapónticum carthamoídes

28.

Фармакологические свойства экдизонов изучены недостаточно.
Они оказывают выраженное психостимулирующее и
адаптогенное действие, усиливают процессы белкового синтеза в
организме и могут быть использованы как анаболические
средства.
Витанолиды – это группа фитостероидов, получившая свое
название от индийского растения Withania somnifera из
сем. пасленовых, из которого в 1968 г. израильскими учеными
был выделен первый витанолид (витаферин А).
Витанолиды – это полиоксистероиды (С28), в основе которых,
лежит циклопентанпергидрофенантрен.
Витанолиды обладают довольно высокой биологической
активностью. Витаферин А в опытах на мышах в ничтожно малых
дозах оказывал ингибирующее действие на рост раковых клеток.
Помимо ротивоопухолевого витаферин А обладает также
бактериостатическим действием.

29.

Сапонины
Сапонины (сапонизиды) - гликозиды (гетерозиды),
производные стероидов и тритерпеноидов,
обладающие гемолитической и поверхностной
активностью и токсичностью для холоднокровных
животных.
Название «сапонин» (от лат. «sapo» - мыло) появилось,
когда из мыльнянки (сем. гвоздичные) было выделено
вещество, образующее с водой обильную пену.

30.

Мыльнянка базиликолистная
Saponaria ocymoides L.
Мыльнянка лекарственная
Saponaria officinalis

31.

Пути использования сырья, содержащего сапонины
Лекарственное растительное сырье, содержащее сапонины, используется для
получения разнообразных лекарственных форм и препаратов.
I. Экстемпоральные лекарственные формы.
1. Настои:
• листья почечного чая;
• трава астрагала шерстистоцветкового.
2. Отвары:
• корневища с корнями синюхи голубой;
• корни солодки.
3. Порошок корней солодки.
4. Сборы:
• сбор отхаркивающий № 2;
• сбор «Арфазетин» (входят корни аралии или корневища с корнями
заманихи);
• сборы мочегонные, противоязвенные и т.д.

32.

II. Экстракционные (галеновые) препараты.
1. Настойки:
• женьшеня, биомассы женьшеня;
• заманихи;
• аралии.
2. Экстракты:
• сухой экстракт корней солодки;
• густой экстракт корней солодки (входит в состав грудного
эликсира).
III. Препараты, содержащие сумму сапонинов.
1. «Сапарал» - сумма аммонийных солей аралозидов (аралия
высокая).
2. «Полиспонин» - сумма сапонинов диоскореи ниппонской.
3. «Трибуспонин» - сумма сапонинов якорцев стелющихся.

33.

IV. Препараты индивидуальных сапонинов.
1. «Глицирам» - аммонийная соль глицирризиновой кислоты.
2. «Глидеринина мазь» (глидеринин выделен из экстракта корней
солодки).
V. Полусинтетические препараты.
1. «Кортизон» (гормон коры надпочечников) - получают на основе
стероидного сапогенина диосгенина.
VI. Комплексные препараты.
1. «Амтерсол» (сироп, в состав входит экстракт корней солодки).
2. Грудной эликсир.
3. Настойка биоженьшеня с витаминами и минеральными солями.
4. «Сафинор» (в состав входит сапарал).

34.

VII. Препараты на основе других групп биологически активных
веществ.
1. «Ликвиритон» - спазмолитическое, противовоспалительное,
антацидное средство.
2. «Флакарбин» - спазмолитическое, противовоспалительное,
капилляроукрепляющее средство.
Оба препарата получены на основе флавоноидов корней солодки.
Применяются при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной
кишки, а также при гиперацидных гастритах.
Сапонины используют также в пищевой промышленности, в технике
(для изготовления огнетушителей), в парфюмерии (как мягкие моющие
средства).

35.

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сапонины
Сапонины обладают широким спектром фармакологического действия.
1. Гипохолестеринемическое и противосклеротическое действие.
Сапонины обладают способностью снижать уровень холестерина в
крови, что приводит к снижению склеротических изменений в
кровеносных сосудах, уменьшению их ломкости и т.д. Действие
характерно для стероидных сапонинов диоскореи ниппонской и якорцев
стелющихся.
2. Тонизирующее, стимулирующее, адаптогенное действие. Характерно
для сапонинов женьшеня, заманихи высокой, аралии высокой. Их
препараты применяют при переутомлении, усталости, гипотонии, как
иммуномодуляторы.
3. Отхаркивающее действие. Сапонины повышают секрецию желез
верхних дыхательных путей. Это ведет к разжижению мокроты, что
облегчает ее эвакуацию. Такое действие характерно для сапонинов
солодки и синюхи голубой.

36.

4. Диуретическое действие характерно для сырья почечного чая и
астрагала шерстистоцветкового, которые применяются при отеках
сердечного происхождения.
5. Легкое слабительное действие характерно для корней солодки.
6. Кортикотропное действие (подобное действию кортизона и других
гормонов коркового слоя надпочечников). Регулируется водно-солевой
обмен, проявляется противовоспалительное и антиаллергическое
действие. Характерно для сырья солодки, применяют при астме, экземе,
дерматитах.
7. Седативное действие характерно для сырья синюхи голубой.
8. Гипотензивное действие при начальных стадиях сердечно-сосудистой
недостаточности проявляют биологически активные вещества астрагала
шерстистоцветкового.
9. Противоязвенное действие проявляется у сбора, в состав которого
входит сырье синюхи голубой и сушеницы топяной.

37.

Сердечные (кардиотонические) гликозиды
Сердечные (кардиотонические) гликозиды – природные
соединения, оказывающие кардиотоническое действие на
сердечную мышцу.
Биологическое действие сердечных гликозидов
заключается в специфическом действии на миокард.
В малых дозах они усиливают сокращение сердечной
мышцы, в больших, наоборот, угнетают работу сердца и
могут привести к его остановке.

38.

Молекулы сердечных гликозидов состоят углеводной
(гликона) и неуглеводной (агликона) частей.
Агликоном этих соединений являются производные
циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в С17
ненасыщенное лактонное кольцо: пятичленное
бутенолидное (карденолиды) или шестичленное
кумалиновое (буфадиенолиды).

39.

Характеристика агликона
Агликон является производным
циклопентанпергидрофенантрена у которого в положении
С17 находится лактонное кольцо, которое обусловливает
кардиотоническое действие.

40.

Наперстянка пурпуровая
Digitalis purpurea
Наперстянка шерстистая
Digitalis lanata
Горицвет весенний
Adonis vernalis
Ландыш майский
Convallária majális

41.

Пути использования сырья, содержащего
кардиотонические гликозиды
I. Экстемпоральные лекарственные формы:
1. Порошок листьев наперстянки пурпуровой
(применяется per os в качестве субстанции или таблеток,
а также per rectum в виде суппозиториев).
2. Настои:
- листья наперстянки (наперстянки пурпуровая и
крупноцветковая);
- трава горицвета весеннего (используется
самостоятельно и входит в состав микстуры Бехтерева).

42.

II. Экстракционные (галеновые и новогаленовые) препараты.
1. Галеновые препараты:
а) настойки:
- настойка ландыша (используется самостоятельно и входит в различные
комплексные препараты);
б) экстракты:
- экстракт горицвета весеннего сухой;
- экстракт горицвета весеннего жидкий;
- экстракт желтушника раскидистого жидкий.
Используются самостоятельно и входят в состав комплексных препаратов.
2. Новогаленовые препараты:
а) «Адонизид» - из травы горицвета весеннего (входит в состав комплексных
лекарственных препаратов, выпускается в виде раствора, капель и таблеток);
б) «Кордигит» - из листьев наперстянки пурпуровой (таблетки, суппозитории);
в) «Лантозид» - из листьев наперстянки шерстистой (раствор).
3. Сок свежих растений:
- сок травы желтушника раскидистого свежий (входит в состав комплексного
препарата «Кардиовален»).

43.

III. Препараты, получаемые на химико-фармацевтических предприятиях
1. Препараты, содержащие сумму кардиотонических гликозидов:
а) «Коргликон» - сумма кардиотонических гликозидов из цветков, листьев и
травы ландыша (раствор для инъекций);
б) «Строфантин К» - сумма кардиотонических гликозидов семян строфанта
Комбе, в которой преобладают К-строфантозид и К-строфантин-бета
(раствор для инъекций).
2. Препараты индивидуальных гликозидов:
а) препараты наперстянки пурпуровой:
- «Дигитоксин» - вторичный гликозид пурпуреагликозида А (таблетки,
суппозитории).
б) препараты наперстянки шерстистой:
- «Дигоксин» - вторичный гликозид ланатозида С (таблетки, раствор для
инъекций);
- «Целанид» - первичный гликозид ланатозид С (таблетки, раствор для
инъекций).
в) полусинтетические препараты:
- «Медилазид» (метилдигоксин) (таблетки);
- «Строфантидина ацетат» (раствор для инъекций).

44.

IV. Комплексные препараты
1. Микстура Бехтерева (содержит настой травы горицвета весеннего).
2. «Адонис-бром» (содержит сухой экстракт травы горицвета весеннего).
3. «Кардиовален» (содержит «Адонизид» и сок свежей травы желтушника
раскидистого).
4. Комплексные настойки и капли:
- капли ландышево-валериановые;
- капли ландышево-валериановые с адонизидом;
- капли ландышево-валериановые с натрия бромидом;
- капли ландышево-валериановые с адонизидом и натрия бромидом;
- капли ландышево-пустырниковые;
- настойка ландыша с настойкой красавки и ментолом;
- настойка ландыша с настойкой красавки, настойкой валерианы и
ментолом.
V. Препараты на основе других групп биологически активных веществ
1. «Конвафлавин» - сумма флавоноидов травы ландыша Кейске.
Применяется как желчегонное средство (таблетки).

45.

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих
кардиотонические гликозиды
Лекарственное растительное сырье, содержащее кардиотонические
гликозиды, и их препараты применяют как кардиотонические средства:
• для профилактики и лечения хронической сердечной недостаточности;
• для лечения острой сердечной недостаточности;
• для снятия аритмий, особенно возникающих на фоне тахикардии;
• при нарушениях коронарного кровотока.
Выбор препарата для терапевтического применения зависит не только от
активности кардиотонических гликозидов, но и быстроты наступления
эффекта и продолжительности действия, что в значительной степени зависит
от физико-химических свойств гликозидов, а также от способов введения
препарата.
Продолжительность действия препаратов кардиотонических гликозидов
зависит от прочности связывания с белками, скорости разрушения и
выведения из организма. Эти факторы определяют способность препаратов
сердечных гликозидов накапливаться (кумулировать) в организме.

46.

В зависимости от скорости и продолжительности действия все
кардиотонические гликозиды можно разделить на 3 группы:
1. Кардиотонические гликозиды длительного действия. Действие
характерно для липофильных карденолидов подгруппы наперстянки. Они
хорошо растворяются в липидах, поэтому хорошо всасываются в
кишечнике, поступают в печень, выделяются с желчью и вновь
реабсорбируются в желудочнокишечном тракте, откуда с кровью
поступают в сердце и фиксируются миокардом.
Действие на сердце развивается медленно (через 2-3 часа после приема),
достигает максимума через 8-12 часов, прекращается через 2-3 недели.
Кардиотонические гликозиды этой группы кумулируют в организме.
Применяются для лечения хронической сердечной недостаточности.
Эта группа включает препараты наперстянки пурпуровой, которые
используются преимущественно в виде экстемпоральных лекарственных
форм (порошок, настой), таблеток и суппозиториев, реже - растворов для
инъекций. Вводятся в организм per os или per rectum, реже внутривенно.

47.

2. Кардиотонические гликозиды короткого действия. Действие характерно
для гидрофильных карденолидов подгруппы строфанта. Они мало
растворимы в липидах и плохо всасываются в кишечнике, поэтому их
применяют парентерально. Кардиотонические гликозиды растворяются в
плазме крови, фиксируются миокардом, выводятся из организма с мочой.
Действие на сердце развивается быстро (через 5-10 минут), максимум
достигается через 25-30 минут, прекращение действия - через 2-3 дня.
Карденолиды этой группы не кумулируют в организме. Применяются для
лечения острой сердечной недостаточности. Являются препаратами скорой
помощи. Эта группа включает препараты строфанта и препарат ландыша
«Коргликон». Используются в виде растворов для инъекций. Внутривенно
вводятся медленно, перед введением разводятся в 10-20 мл 40 % раствора
глюкозы.
Относящиеся к этой же группе по структуре кардиотонических гликозидов и
их физико-химическим свойствам препараты адониса и настойка ландыша
при приеме внутрь менее активны, применяются преимущественно при
сравнительно легких формах хронической недостаточности
кровообращения. Кроме того, они применяются самостоятельно и в составе
комплексных препаратов как успокаивающие средства при неврозах, вегетососудистых дистониях и др.

48.

3. Кардиотонические гликозиды среднего действия. Занимают промежуточное
положение. Эта группа включает препараты наперстянки шерстистой.
Карденолиды наперстянки шерстистой проявляют как липофильные, так и
гидрофильные свойства, они достаточно хорошо растворяются как в липидах, так и
в воде, способны кумулировать, но выводятся из организма значительно быстрее
кардиотонических гликозидов наперстянки пурпуровой.
При приеме внутрь кардиотонический эффект наступает через 1-2 часа и достигает
максимума в течение 8 часов.
При внутривенном введении действие развивается через 15-30 минут и достигает
максимума через 2-3 часа.
Используются в виде растворов, таблеток (принимаются внутрь), растворов для
инъекций (вводятся внутривенно) для лечения хронической и острой сердечной
недостаточности.
Препараты кардиотонических гликозидов противопоказаны при выраженной
брадикардии, атриовентрикулярной блокаде различной степени;
использование при стенокардии и инфаркте миокарда возможно лишь при
наличии сердечной недостаточности.
В связи с токсичностью, при кумуляции и передозировке кардиотонических
гликозидов могут возникать осложнения:
• нарушение сердечного ритма;
• расстройство деятельности желудочно-кишечного тракта (рвота, диспепсия);
• нарушения со стороны ЦНС (головные боли, беспокойство, бессонница,
депрессивные явления, нарушения зрения).

49.

Стерины, стеролы (отгреч. stereos - твердый, лат.суф. - in-, -ol) – спирты класса
стероидов животного (холестерин) и растительного происхождения (β-ситостерин,
стигмастерин и др.). По своим физическим свойствам кристаллические или
аморфные вещества белого цвета, чаще всего липофильной природы.
Структурная формула
холестерина, C27H46O
β-ситостерин,
С29Н50О
стигмастерин, С29H48О

50.

Фенольные соединения
Фенольные соединения - вещества растительного
происхождения.
К веществам фенольной природы относят
ароматические соединения, которые содержат
бензольное ядро с одной или несколькими
гидроксильными группами.
Если в ароматическом кольце фенольных
соединений содержится более одной
гидроксильной группы, они называются
полифенолами.

51.

1. Фенольные соединения участвуют в процессе клеточного дыхания.
Фенольные соединения выступают в качестве акцепторов (переносчиков)
водорода на конечных этапах процесса дыхания, а затем вновь окисляются
специфическими ферментами оксидазами.
2. Фенольные соединения являются регуляторами роста, развития и
репродукции растений. При этом оказывают как стимулирующее, так и
ингибирующее (замедляющее) действие.
3. Фенольные соединения используются растениями как энергетический
материал, выполняют структурную, опорную и защитную функции
(повышают устойчивость растений к грибковым заболеваниям, обладают
антибиотическим (заключается в торможении роста микроорганизмов) и
противовирусным действием).

52.

Биосинтез у различных групп фенольных
соединений протекает по одной и той же
принципиальной схеме, из общих
предшественников и через сходные
промежуточные продукты. Биосинтез бензольного
кольца в структуре фенольных соединений идет
двумя путями: 1. ацетатно-малонатный; 2.
шикиматный; 3. смешанный (отдельные части
одного и того же соединения синтезируются
разными путями).

53.

Биосинтез бензольного кольца в структуре фенольных соединений идет двумя
путями: 1. ацетатно-малонатный; 2. шикиматный; 3. смешанный (отдельные
части одного и того же соединения синтезируются разными путями).

54.

55.

Простые фенолы. К этой группе относят производные гидрохинона — арбутин,
содержащийся в листьях толокнянки обыкновенной и брусники обыкновенной. К
данной группе соединений относят кислоты фенолкарбоновые, альдегиды, спирты, а
также флороглюцины (флороглюцыды). Среди гликозидов наиболее известны
производные салицилового спирта, в частности, салицин (виды ив), глюкованилин
(ванилия) и пеоновицианозид (пион уклоняющийся).
Наиболее ярким представителем, содержащим соединения тирозол и
салидрозид, является родиола розовая (золотой корень).
арбутин, C12H16O7
Толокня́нка обыкнове́нная
Arctostáphylos úva-úrsi
Брусни́ка
Vaccínium vítis-idaéa

56.

Ива ломкая
Salix fragilis
салицин, C13H18O7
Ваниль плосколистная
Vanilla planifolia
глюкованилин
Родиола розовая
(Золотой корень)
Rhodiola rosea
салидрозид

57.

Пути использования сырья, содержащего простые фенольные соединения
Сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой отпускают из аптеки без
рецепта врача как лекарственные средства.
Корневища и корни родиолы розовой, кору корней хлопчатника используют
как сырье для получения готовых лекарственных средств.
Из лекарственного растительного сырья, содержащего фенологликозиды,
получают:
1. Экстемпоральные лекарственные формы:
отвары (сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой);
сборы (сырье брусники, толокнянки, родиолы розовой).
2. Экстракционные (галеновые) препараты: - экстракты:
жидкий экстракт (корневища и корни родиолы розовой).
3. Новогаленовые препараты:
«Родаскон» из сырья родиолы розовой.
4. Препараты индивидуальных веществ: 3 % линимент госсипола и глазные капли - 0,1 % раствор госсипола в 0,07 %
растворе натрия тетрабората (кора корней хлопчатника).

58.

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих простые фенольные
соединения
Сырье, содержащее простые фенольные соединения, обладает широким спектром
фармакологического действия.
1. Антимикробное, противовоспалительное, диуретическое (мочегонное) действие
характерно для сырья брусники и толокнянки. Оно обусловлено наличием в сырье
арбутина, который под влиянием ферментов желудочно-кишечного тракта
расщепляется на гидрохинон и глюкозу. Гидрохинон, выделяясь с мочой, оказывает
антимикробное и раздражающее действие на почки, что обусловливает
диуретический эффект и противовоспалительное действие.
Противовоспалительное действие обусловлено также наличием дубильных веществ.
Применяют лекарственные формы из сырья брусники и толокнянки для лечения
воспалительных заболеваний почек, мочевого пузыря (циститы, уретриты, пиелиты)
и мочевыводящих путей. Отвары из листьев брусники используют для лечения
заболеваний, связанных с нарушением минерального обмена: мочекаменной
болезни, ревматизма, подагры, остеохондроза.
Побочное действие: при приеме больших доз возможно обострение
воспалительных процессов, тошнота, рвота, понос. В связи с этим, прием
лекарственных форм из сырья брусники и толокнянки рекомендуют проводить в
комплексе с другими растениями, обладающими противовоспалительными и
диуретическими свойствами.

59.

2. Противовирусное действие характерно для фенольных соединений
коры корней хлопчатника. «Госсипол» применяют при лечении
опоясывающего лишая, простого герпеса, псориаза (линимент); при
герпетическом кератите (глазные капли).
3. Адаптогенное, стимулирующее и тонизирующее действие оказывают
препараты корневищ и корней родиолы розовой. Препараты повышают
работоспособность при утомлении, выполнении тяжелой физической
работы, оказывают активизирующее влияние на кору головного мозга.
Фенольные соединения родиолы способны ингибировать перекисное
окисление липидов, повышая устойчивость организма к экстремальным
нагрузкам, тем самым проявляют адаптогенное действие. Применяют для
лечения больных неврозами, гипотонией, вегето-сосудистой дистонией,
шизофренией.
Противопоказания: гипертония, лихорадка, возбуждение. Не назначают
летом в жаркое время и во второй половине дня.

60.

4. Антигельминтное (противоглистное) действие оказывают препараты
корневищ папоротника мужского. Сумма флороглюцидов оказывает
губительное действие на ленточных паразитов (свиной цепень, бычий
цепень, карликовый цепень), вызывает паралич мышечной системы
паразита без существенного влияния на организм животных и человека.
Применяют экстракт мужского папоротника густой при инвазиях
ленточными паразитами. При его использовании через 30-40 минут
назначают только солевые слабительные средства, способствующие
изгнанию паразита из желудочно-кишечного тракта. Недопустимо
применение масляных слабительных (масло касторовое и др.), так как
препарат растворяется в жирах, всасывается в кровь, и может наступить
отравление. Поэтому препарат используют только в стационарах под
строгим наблюдением врача.
Противопоказания: нарушения системы кровообращения, заболевания
желудочно-кишечного тракта, печени, почек, беременность, не назначают
детям в возрасте до двух лет.

61.

Кумарины
Кумарины - фенольные соединения общей формулы С6–С3, в основе
строения которых лежит скелет бензо-α-пирона (лактон кислоты цисорто-гидроксикоричной).
Впервые кумарин выделен в индивидуальном виде из плодов
южноамериканского дерева - Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (сем. Fabaceae)
в 1820 году Фогелем. По местному названию дерева «кумаруна» вещество
и было названо кумарином.

62.

63.

Использование сырья, содержащего кумарины
Сырье, содержащее кумарины, поступает в основном на
химикофармацевтические предприятия, где получают готовые
лекарственные средства.
Траву донника отпускают без рецепта врача как лекарственное средство.
1. Экстемпоральные лекарственные формы: - настой травы донника; успокоительный сбор (трава донника).
2. Экстракционные препараты:
- «Эскузан ликвидум» (Германия) - водно-спиртовой экстракт семян
конского каштана (по 20 мл);
- «Эскузан» - водно-спиртовой экстракт семян конского каштана,
выпускается в виде драже.

64.

3. Препараты, получаемые на химико-фармацевтических заводах.
3.1. Препараты, содержащие сумму веществ:
- «Эсфлазид» - сумма сапонинов и кумаринов (из семян) и флавоноидов (из листьев)
конского каштана (табл. 0,1 N 30);
- «Бероксан» - смесь ксантотоксина и бергаптена из плодов пастернака посевного
(табл. 0,02 N 50; 0,25 % и 0,5 % растворы по 50 мл).
- «Аммифурин» - смесь бергаптена, ксантотоксина и изопимпинеллина из сырья
амми большой (табл.0,02 N 100; 0,3 % раствор по 50 мл);
- «Псоберан» - смесь фурокумаринов псоралена и бергаптена, выделенных из
листьев инжира (табл.0,01 N 50; 0,1 % раствор по 50 мл).
- «Фловерин» - смесь пиранокумаринов (дигидросамидина и виснадина) из
корневищ и корней вздутоплодника сибирского (табл. 0,05 N 100).
3.2. Комплексные препараты: - «Сафинор» - входят: фловерин, сапарал, рибоксин и
калия оротат (табл.0,65 N 50).

65.

8. Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих кумарины
Природные производные кумарина обладают многосторонней
биологической активностью.
1. Сырье, содержащее простые кумарины, обладает мягчительным
действием. Траву донника используют в виде припарок, способствующих
вскрытию и рассасыванию нарывов. Также она входит в состав
успокоительных сборов, проявляет успокаивающее, противосудорожное и
антикоагулянтное действие. Трава донника обладает
противовоспалительным, венотонизирующим, анальгезирующим,
фибринолитическим и спазмолитическим действием.
2. Сырье, содержащее гидроксикумарины, обладает антикоагулянтным
действием, гидроксикумарины препятствуют свертываемости крови,
оказывают венотонизирующее и Р-витаминное действие. Для профилактики
и лечения тромбозов, тромбофлебитов, тромбоэмболии, геморроя
назначают препараты «Эсфлазид», «Эскузан ликвидум», «Эскузан».

66.

3. Фотосенсибилизирующее (антилейкодермическое) действие.
Фурокумарины обладают способностью повышать чувствительность кожи к
действию УФ-лучей, стимулировать образование пигмента меланина (т.е.
способствовать восстановлению пигментации кожи и волос). Также
фурокумарины способствуют росту волос. Для лечения болезни витилиго
(лейкодермия), гнездной плешивости, тотального облысения, псориаза
назначают препараты «Бероксан», «Псорален», «Аммифурин», «Псоберан».
Применяют за 30 минут до еды внутрь или наружно, затем облучают ртутнокварцевой лампой или летом выходят на солнце.
Побочное действие - гепатотоксическое.
4. Коронарорасширяющее и спазмолитическое действие. Характерно для
пиранокумаринов и некоторых фурокумаринов, на основе которых созданы
препараты:
- «Фловерин» - применяют при неспецифических ангиоспазмах и
эндартериитах различной этиологии;
- «Сафинор» - применяют при ишемической болезни сердца, инфаркте
миокарда, тяжелых заболеваниях и нагрузках, которые сопровождаются
астеноневротическими реакциями и вегетативной дистонией; для лечения
алкоголизма и абстинентных состояний.

67.

Хромоны (от греч. chroma — цвет, краска, лат. суф. - on-) — природные
фенольные соединения. представляющие собой производные бензо-у-пирона
(хромон). Хромоны встречаются в растениях довольно редко и по своим
свойствам близки к кумаринам и флавоноидам.
Амми зубная
Ammi visnaga L.

68.

Пути использования сырья, медицинское применение препаратов,
содержащих хромоны
Из сырья виснаги морковевидной на фармацевтических заводах получают
препараты, расширяющие коронарные сосуды сердца и бронхи, а также
расслабляющие мышечную ткань органов брюшной полости и мускулатуру
мочеточников:
- «Келлин» используется как спазмолитическое и седативное средство при
стенокардии и бронхиальной астме;
- «Ависан» - препарат, содержащий сумму фуранохромонов,
пиранокумаринов и флавоноидов виснаги морковевидной. Является
эффективным спазмолитическим средством при спазмах мочеточников,
почечных коликах и выведении почечных камней.
Келлин в настоящее время как самостоятельное средство почти не
применяется. Он используется главным образом в составе комплексных
препаратов «Викалин» и «Марелин». «Викалин» применяется при язве
желудка, двенадцатиперстной кишки и гиперацидных гастритах.
«Марелин» как спазмолитическое и противовоспалительное, а также
способствующее отхождению почечных конкрементов средство
применяется при почечных коликах, для профилактики рецидивов после
операционного удаления камней и их самопроизвольных отхождений.

69.

Лигнаны и фенилпропаноиды
Фенилпропаноиды — ароматические соединения,
содержащие в своей структуре фенилпропан.
Лигнаны - это группа природных фенольных соединений,
производных димеров фенилпропанового ряда, связанных
между собой С-С-связью между средними бета-атомами
углерода боковых цепей. Общую структуру димера (С6-С3-С3С6) можно представить схемой:

70.

кофеилхинная кислота или
хлорогеновая кислота, C16H18O9 Артишок испанский
Cynara cardunculus L.
Бессмертник
итальянский
или Цмин
Helichrysum italicum

71.

Расторопша пятнистая
Silybum marianum
Эхина́цея пурпу́рная
Echinácea purpúrea
Элеутероко́кк колю́чий, или
Свободноя́годник колючий, или Ди́кий
пе́рец, или Чёртов куст
Eleutherocóccus senticósus

72.

Пути использования сырья, содержащего лигнаны
1. Экстемпоральные лекарственные формы:
отвары (плоды и семена лимонника, корневища и корни
элеутерококка);
тонизирующие и гипогликемические сборы (корневища и корни
элеутерококка);
сок свежих плодов лимонника;
порошок семян лимонника.
2. Экстракционные (галеновые) препараты:
настойка (1:5) (плоды и семена лимонника);
жидкий и сухой экстракты (корневища и корни элеутерококка).
3. Суммарные (готовые) препараты:
«Подофиллин» (корневища с корнями подофилла);
«Карсил», «Легалон», «Силегон», «Силимар», «Силибор»,
«Силимарин» (сумма флаволигнанов из плодов расторопши
пятнистой).

73.

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих лигнаны
Лигнаны обладают рядом ценных фармакологических свойств:
1. Тонизирующее, стимулирующее и адаптогенное действие.
Характерно для препаратов элеутерококка и лимонника, которые
являются аналогами женьшеня.
Препараты элеутерококка понижают уровень сахара в крови, повышают
содержание гемоглобина, нормализуют кровяное давление, усиливают
остроту зрения.
Препараты лимонника применяются при депрессивных состояниях,
нормализуют секреторную деятельность желудка, используются при
гастритах, как гиперацидных (порошок семян по 0,5-1,0 г 3 раза в день),
так и гипацидных (сок плодов по 1 ст. ложке 3 раза в день до еды).
Препараты противопоказаны при стойкой гипертонии, бессоннице.
Препараты не назначаются во второй половине дня.

74.

2. Слабительное, желчегонное, цитостатическое действие.
Характерно для препаратов подофилла. «Подофиллин» (смола, содержащая
смесь лигнанов подофилла) обладает выраженным слабительным действием
при хронических запорах и желчегонным эффектом, усиливает выделение
желчи.
Применяется также при папилломатозах гортани, папилломах мочевого
пузыря. Блокирует деление клеток злокачественных образований на стадии
метафазы.
Возможно побочное действие - боли внизу живота, жжение в области
мочевого пузыря, расстройства мочеиспускания (боль и учащение), тошнота,
рвота, расстройство желудочно-кишечного тракта (при смазывании гортани).
3. Антигеморрагическое действие.
Кунжутное масло, содержащее лигнаны, используется для лечения
тромбопении и геморрагических диатезов.
4. Гепатопротекторное действие.
Характерно для препаратов из плодов расторопши пятнистой, обусловлено
флаволигнанами. Применяются при токсических поражениях печени, остром и
хроническом гепатите, циррозе печени, нарушении липидного обмена,
жировой дистрофии печени.

75.

Флавоноиды
Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически
активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий
из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной
цепочкой (пропановый мостик) – С6-С3-С6. Посредством пропанового мостика
в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся
производным пирана или гаммапирона с атомом кислорода в кольце.
Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как
производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

76.

Флавоноиды разделяют на флавононы, антоцианы (дигидрофлавонолы),
катехины, флавоны и флавонолы.
Флавононы особенно часто встречаются в плодах различных видов
цитрусовых (в кожуре грейпфрута нарингенин, в кожуре апельсина и
мандарина гесперидин).
Антоцианы являются основными красящими веществами растений,
придают растительным тканям более широкий спектр оттенков — от
розового до черно-фиолетового. Антоцианы локализованы в вакуолях.
Катехины — это наиболее восстановленная
группа флавоноидных соединений.
Содержатся в плодах (яблоки, груши, вишня,
айва, персики, абрикосы) и ягодах (ежевика,
земляника, брусника, смородина, малина,
виноград).

77.

Флавоны
Относится апигенин, содержащийся в петрушке и цветках хризантемы, трицин,
найденный в пшенице, рисе и люцерне.
Флавонолы
Относится кемпферол, кверцетин и мирицетин. Особенно часто в растениях
встречается рамногликозид кверцитина — рутин, широко используемый в
медицине как капилляроукрепляющее средство.
Важнейшей функцией флавонов и флавонолов является защита растительных
тканей (в первую очередь, эпидермальных) от ультрафиолетовой радиации.
Благодаря этому клетки эпидермиса листьев, пропуская 70-80% видимого света,
способны задерживать до 95% ультрафиолетового излучения.

78.

Фармакологическое действие флавоноидов
1. Р-витаминная активность. Флавоноиды уменьшают хрупкость
капилляров и проницаемость стенок кровеносных сосудов, усиливают
действие аскорбиновой кислоты. Р-витаминной активностью обладают:
• катехины листьев чая;
• флаваноны экзокарпия плодов цитрусовых;
• флавонолы - рутин, кверцетин из бутонов софоры японской, гиперозид
из травы зверобоя;
• свежий сок и жом плодов аронии (рябины) черноплодной.
2. Мочегонная активность.
• при отеках почечного и сердечного происхождения применяются настой
цветков василька синего, травы череды, травы фиалки, настойка
стальника;
• при отеках сердечного происхождения на почве недостаточности
кровообращения применяют настой травы хвоща полевого;
• при мочекаменной болезни применяют настой травы спорыша (горца)
птичьего, препарат «Марелин», в состав которого входит экстракт травы
хвоща полевого.

79.

3. Желчегонная активность.
• при холециститах, дискинезиях желчных путей, желчнокаменной
болезни и гепатитах применяют настой цветков бессмертника песчаного,
цветков пижмы, препарат «Танацехол», сухой экстракт и препарат
«Фламин» из цветков бессмертника.
4. Как кровоостанавливающие средства при маточных,
геморроидальных и носовых кровотечениях применяют препараты из
травы горца перечного и горца почечуйного, настойку стальника.
5. Гипотензивное и седативное действие.
• препараты травы пустырника, плодов аронии (рябины) черноплодной,
травы сушеницы топяной (особенно в начальной стадии
гипертонической болезни), травы астрагала шерстистоцветкового,
корней шлемника байкальского.
6. Кардиотоническое действие.
• препараты цветков и плодов боярышника применяют при
функциональных расстройствах сердечной деятельности,
сердцебиениях, аритмиях, тахикардии.

80.

7. Противоязвенное действие.
• препараты на основе флавоноидов корней солодки – «Ликвиритон» и
«Флакарбин» оказывают противовоспалительное, спазмолитическое и
антисекреторное действие при язвенной болезни желудка и
двенадцатиперстной кишки;
• трава сушеницы топяной в комплексе с корневищами с корнями
синюхи голубой в виде таблеток.
8. Ранозаживляющее и антимикробное действие (для лечения гнойных
ран, фурункулов, пролежней).
• настойка плодов софоры японской;
• препарат «Новоиманин» из травы зверобоя;
• масляный экстракт из травы сушеницы топяной.
9. Цветки пижмы за счет содержания эфирных масел применяют как
противоглистное средство при аскаридозах.
10. Трава череды широко применяется в детской практике как
противоаллергическое средство при диатезах в виде настоя внутрь и
наружно в виде ванн и примочек.

81.

11. Настой травы фиалки применяют как отхаркивающее
средство, он усиливает секрецию бронхиальных желез.
12. Флавоноиды обладают спазмолитическим действием.
Сила действия сравнима с эффектом папаверина.
13. Изофлавоноидам присуще умеренное
эстрогеноподобное действие.
14. На основе флавоноидов получены препараты
гипоазотемического («Леспефлан» и «Леспенефрил» из
леспедецы двухцветной и л. головчатой соответственно),
гипогликемического (створки плодов фасоли) и
антивирусного («Хелепин» из травы леспедецы
копеечниковой) действия.
Препарат «Алпизарин» (ксантоновый гликозид мангиферин)
в форме линиментов, мазей и таблеток применяют как
противовирусное средство для лечения заболеваний,
вызванных вирусом герпеса.

82.

Лекарственное сырье и препараты, содержащие флавоноиды
Большинство видов сырья, содержащего флавоноиды, разрешено к
продаже без рецепта врача.
1. В экстемпоральной рецептуре лекарственное растительное сырье
используется в виде настоев, отваров и сборов.
2. На фармацевтических предприятиях получают экстракционные
препараты: настойки и экстракты.
- настойки: пустырника, зверобоя, шлемника байкальского, боярышника,
стальника, софоры японской;
- жидкие экстракты: боярышника, пустырника, горца перечного;
- сухие экстракты: пустырника, бессмертника песчаного.
3. На заводах выпускают препараты:
- рутин и кверцетин из бутонов софоры японской;
- «Флакарбин» и «Ликвиритон» из корней солодки;
- «Новоиманин» из травы зверобоя;
- «Танацехол» из цветков пижмы;
- «Фламин» из цветков бессмертника песчаного и др. Каждый год
номенклатура препаратов пополняется за счет разработки новых ГЛС. На
предприятиях по переработке лекарственного растительного сырья
выпускают сырье в резано-прессованном виде, в виде брикетов и сборов.

83.

Хиноны - самостоятельный класс природных БАС, включающий в себя
бензохиноны, нафтохиноны, среди которых наиболее известны шиконин и
филлохинон (витамин К1), антрахиноны (антрапенпроизводные, антрагликозиды).
нафтохинон шиконин, его
химическая формула: 5,8-диокси-2(1окси-4-метилпентил-3)-1,4-нафтохинон
Воробейник краснокорневой
Lithospermum erythrorhizon
филлохинон — 2-метил-3-[(2E)3,7,11,15-тетраметилгексадек-2-ен1-ил]нафтохинон
Люцерна посевная
Medicago sativa

84.

Антрахинон C14H8O2
Круши́на ло́мкая, или крушина
ольхови́дная
Frángula álnus

85.

Пути использования сырья и применение в медицине
Из лекарственного растительного сырья, содержащего
антраценпроизводные, получают:
1. Экстемпоральные лекарственные формы:
- настои (сырье сенны, жостера слабительного, зверобоя);
- отвары (сырье ревеня, щавеля конского, крушины, марены);
- сборы и чаи (желудочные, слабительные, противогеммороидальные).
2. Экстракционные (галеновые) лекарственные формы:
- настойки (сырье зверобоя);
- линименты (сырье алоэ);
- экстракты:
- жидкие (сырье крушины, алоэ);
- сухие (сырье крушины, ревеня, сенны, марены).
3. Новогаленовые и комплексные препараты:
- «Рамнил» (сырье крушины);
- «Новоиманин» (сырье зверобоя);
- «Сенадексин», «Антрасеннин», «Кафиол» (сырье сенны);
- «Марелин», «Цистенал» (сырье марены).

86.

Фармакотерапевтическое действие антраценпроизводных в большой степени
зависит от их химического строения.
1. Слабительное действие. Характерно для производных хризацина.
По своему фармакологическому действию антрагликозиды отличаются от
известных солевых и масляных слабительных. Свое действие
антраценпроизводные проявляют только в толстом кишечнике, где они
гидролизуются под действием кишечной флоры. Образовавшиеся агликоны
раздражают стенки прямой кишки и усиливают ее перистальтику. Послабляющее
действие развивается медленно и длительно (в течение 8-10 часов). В качестве
слабительных производные антрацена используются в пожилом возрасте, когда
замедляется подвижность кишечника.
Лекарственные формы, полученные из сырья ревеня и щавеля конского, имеют
особенности, связанные с химическим составом. Эти виды сырья, кроме
производных антрацена, содержат значительное количество дубильных веществ.
Малые дозы препаратов (0,05-0,2 г в пересчете на сухое сырье) оказывают
вяжущее (закрепляющее) действие (дубильные вещества). Большие дозы (0,3-0,5
г) вызывают слабительный эффект (производные антрацена).

87.

Противопоказано использование антраценпроизводных в качестве
слабительных средств при маточных кровотечениях и беременности
(вызывают прилив крови к органам малого таза), при кишечной
непроходимости, воспалительных процессах брюшной полости, острых
лихорадочных состояниях.
Слабительным действием обладают:
- настои, отвары, экстракты, порошки (в субстанции и таблетках), сборы из
сырья крушины, сенны, жостера слабительного, ревеня и щавеля
конского;
- «Рамнил» - сухой стандартизированный препарат из коры крушины;
содержит не менее 55 % производных антрацена (табл. 0,05 г N 30);
- «Сенаде» («Глаксенна») содержит сумму кальциевых солей сеннозидов
(табл. N 50). Оба препарата выпускаются в Индии;
- «Антрасеннин», «Сенадексин» - сухие очищенные экстракты из листьев
сенны (таблетки);
- «Кафиол» - комбинированный препарат, содержащий листья и плоды
сенны, плоды инжира, мякоть плодов сливы, масло вазелиновое;
- сок и сироп алоэ.

88.

2. Диуретическое и нефролитическое действие. Характерно для
производных ализарина.
Действие проявляется в разрыхлении камней в почках (фосфаты,
карбонаты и ураты кальция и магния) с последующим выведением их из
организма.
Применяют при почечнокаменной болезни для уменьшения спазмов и
облегчения отхождения мелких камней.
Противопоказания: острый и хронический гломерулонефрит.
Препараты и лекарственные формы:
- экстракт марены сухой - содержит не менее 3 % антраценпроизводных
(табл. 0,25 г);
- «Марелин» - комплексный препарат, содержащий сухие экстракты
марены, хвоща полевого, золотарника, магния фосфат однозамещенный,
келлин и салициламид (таблетки);
- «Цистенал» - комплексный препарат, содержащий настойку марены,
магния салицилат, эфирные масла, масло оливковое, спирт этиловый
(флаконы по 10 мл).

89.

3. Желчегонное действие. Характерно для некоторых
препаратов, содержащих в составе производные антрацена:
- «Холагол» (Чехия) - суммарный препарат, содержащий
франгулаэмодин коры крушины, красящие вещества корня
куркумы, эфирные масла, масло оливковое и магния
салицилат (флаконы по 10 мл).
Применяют как желчегонное средство при желчнокаменной
болезни, холецистите, гепатохолецистите.
- «LIV-52» (Индия) - комплексный препарат из высушенных
соков и отваров сенны, тысячелистника, цикория, паслена
черного и других растений (таблетки).
Применяют как гепатопротекторное средство при
инфекционных и токсических гепатитах, хроническом
гепатите и других заболеваниях печени.

90.

4. Антибактериальное и противовоспалительное
действие.
- «Новоиманин» - масляный экстракт травы зверобоя.
Применяют для лечения ран, язв наружно в виде 1 % и 0,1
% растворов в разведении с новокаином.
- «Хризаробин» - смесь восстановленных форм различных
производных хризацина, используется при лечении кожных
заболеваний.
Обладает антибактериальной, противовоспалительной
активностью, а также рассасывающим и
зудоуспокаивающим действием. Применяют при псориазе.

91.

5. Стимулирующее и регенерирующее действие.
Характерно для препаратов биогенных стимуляторов, которые получают из сырья
алоэ. Биогенные стимуляторы образуются при консервировании сырья по методу В.П.
Филатова (сырье выдерживают более 12 суток в темном месте при температуре 4-8
°С).
Применяют препараты биогенных стимуляторов при лечении заболеваний глаз,
кожи, желудочно-кишечного тракта.
- экстракт алоэ жидкий - водный экстракт из свежих или высушенных листьев алоэ
(ампулы по 1 мл № 10; флаконы по 100 мл).
- таблетки алоэ - измельченные консервированные листья алоэ в таблетках,
покрытых оболочкой (№ 20).
- сок алоэ - получают из свежесобранных листьев и побегов алоэ (флаконы по 100
мл).
Применяют наружно при лечении гнойных ран, ожогов, воспалительных заболеваний
кожи; внутрь - при гастритах, гастроэнтеритах, энтероколитах и других заболеваниях
желудочно-кишечного тракта.
- линимент алоэ - суммарный препарат, содержащий сок алоэ, масло эвкалиптовое,
масло касторовое и другие компоненты (флаконы по 30-50 г).
Применяют наружно при ожогах, для профилактики и лечения поражений кожи при
лучевой терапии.

92.

Ксантоны
Ксантоны – группа биологически активных веществ фенольной
природы с общей формулой С6-С1-С6, в основе которых лежит
дибензо-γ-пирон.
Название происходит от греч. «xanthos» - желтый, так как природные
производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску.
Первый представитель этой группы – генцизин – выделен из корней
горечавки желтой в 1921 г. В настоящее время из растений семейств
горечавковые, зверобойные, тутовые выделены и изучены более 300
ксантонов.
Производные ксантона содержат от 1 до 7 заместителей: гидрокси-,
метокси-, ацетокси-, метилендиоксигруппы, галогены, а также
изопренильные, геранильные радикалы. Встречаются в свободном
виде и в виде О- и С-гликозидов.

93.

Глызин Владимир Игнатьевич с соавт. (1986) предложил классифицировать
ксантоновые производные на основании строения основного скелета и
выделил 5 групп: собственно ксантоны, фураноксантоны; пирано- и
дигидропираноксантоны, дипираноксантоны; ксантолигноиды.
Наиболее широко распространен в растительном мире ксантоновый Сгликозид мангиферин (плоды манго, трава золототысячника, трава
копеечника альпийского).

94.

Ксантон C13H8O2
Копеечник альпийский
Hedysarum alpinum
Манго индийский
Mangifera indica L.

95.

Мангиферин стимулирует ЦНС, в больших дозах
оказывает кардиотоническое, диуретическое,
антибактериальное и противовоспалительное
действие.
Противовирусный препарат алпизарин из травы
копеечника – Herba Hedysari, ЛР копеечник альпийский –
Hedysarum alpinum, сем. бобовые – Fabaceae, содержит
ксантоны с замещением в положениях 1,3,5,8.
Ксантоны также содержатся в растениях сем. горечавковых
– Gentianaceae. Настой травы золототысячника – Herba
Centaurii (золототысячник обыкновенный - Centaurium
erythraea) и отвар корней горечавки желтой – Radix
Gentianae lutei стимулируют аппетит и секрецию
пищеварительных желез.

96.

Дубильные вещества
Дубильные вещества - это сложные смеси растительных
высокомолекулярных полимеров фенольных соединений с
молекулярной массой от 300 до 5000 (порядка 500-3000),
обладающие вяжущим вкусом, способные образовывать прочные
связи с белками, превращая невыделанную шкуру животных в
дубленую кожу.
Образуются только из фенолов флавонового типа:

97.

Пути использования сырья, медицинское применение, препараты
В экстемпоральной рецептуре и в домашних условиях сырье используют в виде
отваров и в составе сборов.
Галеновые препараты не выпускаются (жидкие экстракты корневищ бадана и
корневищ и корней кровохлебки в настоящее время исключены из Государственного
реестра).
Из листьев скумпии кожевенной, сумаха дубильного, галлов китайских и турецких
получают таннин и комбинированные препараты «Танальбин» (комплекс таннина с
белком казеином) и «Тансал» (комплекс танальбина с фенилсалицилатом). Из
соплодий ольхи получен препарат «Альтан».
Сырье и препараты, содержащие дубильные вещества, применяются наружно и
внутрь как вяжущие, противовоспалительные, бактерицидные и
кровоостанавливающие средства. Действие основано на способности дубильных
веществ связываться с белками с образованием плотных альбуминатов. При
соприкосновении с воспаленной слизистой оболочкой или раневой поверхностью
образуется тонкая поверхностная пленка, защищающая от раздражения
чувствительные нервные окончания. Происходит уплотнение клеточных мембран,
сужение кровеносных сосудов, уменьшается выделение экссудатов, что приводит к
уменьшению воспалительного процесса.

98.

Благодаря способности дубильных веществ образовывать осадки с алкалоидами,
кардиотоническими гликозидами, солями тяжелых металлов, их используют как
противоядия при отравлении этими веществами.
Наружно при заболеваниях полости рта, зева, гортани (стоматиты, гингивиты,
фарингиты, ангины), а также при ожогах применяют отвары коры дуба, корневищ
бадана, змеевика, лапчатки, корневищ и корней кровохлебки, таннин, «Альтан».
Внутрь при желудочно-кишечных заболеваниях (колитах, энтероколитах, поносах,
дизентерии) применяют препараты таннина («Танальбин», «Тансал»), «Альтан»,
отвары плодов черники, черемухи (особенно в детской практике), соплодий ольхи,
корневищ бадана, змеевика, лапчатки, корневищ и корней кровохлебки.
Как кровоостанавливающие средства при маточных, желудочных и
геморроидальных кровотечениях применяют отвары коры калины, корневищ и
корней кровохлебки, корневищ лапчатки, соплодий ольхи.
Экспериментально установлено противоопухолевое действие дубильных веществ
водного экстракта перикарпия плодов гранатника (при лимфосаркоме, саркоме и
других заболеваниях) и препарата «Ханерол», полученного на основе
эллаготаннинов и полисахаридов соцветий кипрея узколистного (иван-чая) (при раке
желудка и легких).

99.

Источники получения медицинского таннина
Промышленными источниками галлотаннинов,
применяемых в медицине (медицинского таннина),
являются галлы турецкие – патологические наросты,
образующиеся на дубе красильном (Quercus infectoria Oliv.),
галлы китайские, образующиеся на сумахе китайском (Rhus
chinensis Mill.), листья сумаха дубильного (Rhus coriaria L.) и
листья скумпии кожевенной (Cotinus coggygria Scop.). Таннин
представляет собой гетерогенную смесь веществ различного
строения. Встречаются моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и
полигаллоильные эфиры.

100.

Лигнин
Лигнин представляет собой сильно разветвленный
полимер, состоящий из трех фенилпропаноидных
спиртов: кониферилового, пара-кумарового и
синапового:
Он выполняет защитные функции: лигнификация тканей,
с одной стороны, делает их несъедобными для
большинства вредителей, а с другой — блокирует
дальнейшее распространение патогенов.

101.

Алкалоиды
Алкалоиды - группа азотсодержащих органических соединений, имеющих
обычно сложный состав и часто обладающих сильным специфическим
физиологическим действием, многие из них являются ядами.
Название «алкалоид» происходит от двух слов: арабского «алкали» (alcali) –
щелочь и греческого «ейдос» (eidos) – подобный.
По последним данным около 10% растений содержат алкалоиды.

102.

Семейства, среди которых много алкалоидосодержащих растений:
пасленовые (Solanaceae), маковые (Papaveraceae), бобовые (Fabaceae),
кутровые (Apocynaceae), логаниевые (Loganiaceae), мареновые (Rubiaceae),
лютиковые (Ranunculaceae), рутовые (Rutaceae), астровые (Asteraceae),
лилейные (Liliaceae) и др.
В растении чаще всего содержатся не один, а несколько алкалоидов.
Например, у мака снотворного - 26, а у катарантуса розового более 70
алкалоидов. Но в растении обычно преобладает один, два или три алкалоида.
Остальные же содержатся в меньшем количестве.
Содержание алкалоидов в растениях невелико и колеблется от тысячных
долей процента до нескольких процентов. И только некоторые растения
содержат около десяти и более процентов алкалоидов. Например, в коре
хинного дерева содержание алкалоидов достигает 15-20%.
В лекарственном сырье общее содержание алкалоидов (суммы алкалоидов)
чаще всего колеблется в пределах 0,1-2%.

103.

Алкалоиды могут накапливаться в разных органах и частях
растений. У некоторых растений содержание алкалоидов во всех
органах более или менее близкое, например, у белладонны.
Поэтому у белладонны собирают три вида сырья (листья, трава,
корни). Но чаще алкалоиды накапливаются преимущественно в
одном органе, а в других совсем отсутствуют или содержатся в
меньшем количестве. Так у чемерицы наибольшее количество
алкалоидов накапливается в подземных органах (корневище с
корнями), у чилибухи – в семенах, у хинного дерева – в коре.
Кроме того, в растении алкалоиды разных органов могут
различаться и по качественному составу. В семенах термопсиса
ланцетовидного преобладает цитизин, который оказывает
возбуждающее действие на дыхательный центр, а в траве во
время цветения в основном преобладает термопсин, поэтому
трава используется как отхаркивающее средство.

104.

Классификация алкалоидов
основана на делении их на группы в зависимости от строения основного
углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.
I. Алкалоиды – производные пирролидина:
1. Простые производные пирролидина.
К алкалоидам этой подгруппы относятся, например, гигрин,
кускгигрин (содержатся в листьях кокаинового куста сем.
эритроксилоновых, в корнях скополии дурманолистной сем.
пасленовых); карпаин (в листьях и семенах дынного дерева сем.
кариковых) и др.
2. Производные пирролизидина (конденсированная
бициклическая система, состоящая из двух циклов пирролидина)
Алкалоиды производные пирролизидина встречаются в растениях
семейства астровых (сложноцветных), бурачниковых, бобовых.
Наиболее известны алкалоиды платифиллин, который выделен из
крестовника плосколистного, а также саррацин –
из крестовника ромболистного.

105.

II. Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина:
Алкалоиды этой группы встречаются в большом числе
лекарственных растений. Они имеют различную степень
сложности и подразделяются на несколько групп.
1. Простые производные пиридина и пиперидина. Как пример
можно отметить кониин, который содержится в
болиголове пятнистом сем. сельдерейных (зонтичных); лобелин,
выделенный из лобелии сем. лобелиевых
2. Производные бициклической неконденсированной системы,
состоящей из циклов пиридина и пирролидина.
К этой подгруппе относится никотин, который обнаружен во
многих растениях, например в табаке и махорке сем.
пасленовых; в некоторых видах хвоща сем. хвощевых и плауна
сем. плауновых
3. Производные бициклической неконденсированной системы,
состоящей из циклов пиридина и пиперидина.
Сюда относится, например, анабазин, который содержится в
анабазисе (ежовник безлистный) сем. маревых

106.

4. Производные бициклической конденсированной системы
пиперидина и пирролидина.
а. Тропановые алкалоиды. Широко известны алкалоиды
атропин, гиосциамин, скополамин.
Источниками этих алкалоидов являются некоторые растения
семейства пасленовых: красавка обыкновенная, красавка
кавказская, скополия карниолийская, дурман индейский и др.
К этой подгруппе относится алкалоид кокаин, который найден
в листьях кокаинового куста:
б. Производным бициклической конденсированной системы
пиперидина и пирролидина является секуринин, который
содержится в секуринеге полукустарниковой сем.
Молочайных.

107.

5. Производные бициклической конденсированной
системы, состоящей из двух циклов пиперидина
или пиридина и пиперидина (хинолизидина):
К этой подгруппе относятся цитизин, пахикарпин и
многие другие, так называемые лупиновые или
хинолизидиновые алкалоиды.
Алкалоиды этой подгруппы широко распространены
в растениях сем. бобовых. Цитизин содержится в
термопсисе ланцетовидном, термопсисе,
очередноцветковом; пахикарпин – в софоре
толстоплодной, термопсисе
ланцетовидном.

108.

III. Алкалоиды – производные хинолина
К этой группе относятся алкалоиды хинного дерева
(цинхона красносоковая) сем. мареновых: хинин,
хинидин, цинхонин и др.; эхинопсин, который
выделен из плодов мордовника обыкновенного и
мордовника шароголового
сем. астровых (сложноцветных):
IV. Алкалоиды – производные акридина
Алкалоиды – производные акридина встречаются
довольно редко. К этой группе относятся в основном
алкалоиды некоторых тропических растений сем.
рутовых.

109.

V. Алкалоиды – производные изохинолина
Алкалоиды этой группы широко распространены в природе. Они
имеют разнообразное строение и степень сложности.
1. Простые производные изохинолина. К простым производным
изохинолина принадлежат, например, сальсолин, сальсолидин –
алкалоиды солянки Рихтера сем. Маревых.
2. Производные бензилизохинолина. Некоторые алкалоиды мака
снотворного сем. маковых, например, папаверин, наркотин,
являются производными бензилизохинолина.
3. Производные фенантренизохинолина. К этой подгруппе относятся
морфин, кодеин, тебаин и др. (содержатся в маке снотворном).
4. Производные фенантридинизохинолина. Фенантридиновые
алкалоиды, например галантамин, найдены в подснежнике
Воронова, в унгернии Виктора сем. Амариллисовых.
5. Производные диизохинолина. В эту подгруппу входят, например,
алкалоиды типа берберина. Берберин встречается в растениях
довольно часто, например в барбарисе обыкновенном, барбарисе
амурском сем. барбарисовых; в бархате амурском сем. рутовых.

110.

VI. Алкалоиды – производные индола
Многие индольные алкалоиды имеют сложное
строение. Довольно большое число лекарственных
растений содержат алкалоиды этой группы, например
спорынья сем. спорыньевых. В склероциях спорыньи
находится значительное число алкалоидов
производных лизергиновой и изолизергиновой кислот:
эргометрин, эрготамин, эргокристин и др.
Алкалоиды этой группы содержатся также в ряде
растений сем. кутровых (раувольфия змеиная и другие
виды; барвинок прямой, барвинок малый и другие
виды), а также в чилибухе сем. логаниевых и др.

111.

VII. Алкалоиды – производные имидазола
Эта небольшая группа, основным представителем
является пилокарпин, который найден в пилокарпусе
хаборанди и других видах пилокарпуса сем. Рутовых.
VIII. Алкалоиды – производные хиназолина
К этой группе относятся фебрифугин и
изофебрифугин, содержащиеся в дихрое
противолихорадочной сем. Камнеломковых; пеганин
– в гармале обыкновенной сем. Парнолистниковых.

112.

IХ. Алкалоиды – производные пурина
Производными пурина являются кофеин, теобромин,
теофиллин; они найдены в чае китайском сем. чайных;
в шоколадном дереве и в стеркулии платанолистной
сем. Стеркулиевых.
Х. Алкалоиды – производные
циклопентанпергидрофенантрена (стероидные
алкалоиды).
Алкалоиды этой группы обнаружены в ряде растений
сем. пасленовых: паслен дольчатый (соласонин и
соламаргин – агликон соласодин), картофель (соланин
и чаконин – агликон соланидин) и другие, а также в
растениях сем. спаржевых (лилейных) – чемерица
лобеля и др.

113.

ХI. Алкалоиды дитерпеновые
Дитерпеновые алкалоиды обнаружены в различных видах
живокости (метилликаконитин, элатин, дельсемин и др.) и
аконита (аконитин, зонгорин и др.).
ХII. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические
алкалоиды
К алкалоидам с азотом в боковой цепи относятся, например,
эфедрин, который содержится в эфедре хвощевой сем.
Эфедровых; колхицин и колхамин – в безвременнике
великолепном сем. Спаржевых (Лилейных).
К ациклическим алкалоидам относится, например,
сферофизин, выделенный из сферофизы соланцовой сем.
Бобовых.

114.

Алкалоиды обладают весьма различным физиологическим
действием, поэтому они имеют широкое и разнообразное
применение в медицине.
- гипотензивные средства (резерпин, раунатин, винкамин),
- для повышения кровяного давления (эфедрин).
- препараты возбуждающие ЦНС (стрихнин, секуринин)
- препараты, обладающие седативным действием (гиндарин).
- ряд алкалоидов обладает обезболивающим действием (кокаин,
морфин),
- отхаркивающим и рвотным действием (эметин, термопсин),
- желчегонным (берберин).
- алкалоиды оказывают возбуждающее действие на
дыхательный центр (цитизин, лобелин),
- вызывают сужение зрачка (физостигмин) и расширение зрачка
(атропин, платифиллин).
- спазмолитическое (атропин, платифиллин, саррацин)
- противораковое действие (винбластин, винкристин) и т.д.

115.

Алкалоиды оказывают токсичное воздействие и на
человека. Однако в малых дозах некоторые из них (морфин,
кодеин, эфедрин, атропин) используются как эффективные
фармакологические препараты. В состав латекса опийного
мака Papaver somniferum входит сразу несколько очень
важных для фармакологии алкалоидов — морфин, кодеин и
папаверин. Ряд других алкалоидов (никотин, кофеин,
кокаин) часто применяют как стимуляторы или седативные
средства.

116.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАСТИТЕЛЬНЫХ ГЛИКОЗИДОВ
Гликозиды - широко распространенные природные соединения,
расщепляющиеся под влиянием различных агентов (кислота, фермент,
щелочь) на углеводную (сахарную) часть (гликон) и агликон , в котором
не содержится углеводный остаток. Гликозиды (в данном случае
гетерозиды) — широко распространенная форма многих природных
веществ.

117.

Полисахарнды, рассматриваемые как самостоятельный класс природных
соединений, также являются гликозидами. Встречаются также и так
называемые ацил-гликозиды, у которых гликозилирирование идет по
карбоксилу. В этой связи классификация гликозидов в фармакогнозии
основана на химической структуре агликона:
1. Гликозиды тсрпеноидов. Среди гликозидов, имеющих агликон
терпеноидной (изопреноидной) природы, в качестве источника
лекарственных средств наиболее важны следующие группы:
1) монотерпеновые гликозиды, в частности, пеонифлорин (пион
уклоняющийся). Химическая формула: C23H28O11
Paeonia anomala

118.

2) иридоиды (горькие гликозиды, горечи), агликоны которых представляют
собой производные иридана, имеющего монотерпеновую природу
3) сердечные гликозиды, агликонами которых являются производные
циклопентанопергидрофенантрена (кардиотонические стероиды,
кардиостероиды), например: К-строфантин-в
Строфа́нт Ко́мбе (Strophanthus kombe)

119.

4) сапонины - гликозиды с агликоном тритерпеновой или стероидной
структуры (глицирризиновая кислота в корнях солодки)
Лакри́ца, или соло́дка го́лая,
или соло́дка гла́дкая,
или лакри́чник (Glycyrrhí́za glábra)

120.

2. Фенольные гликозиды, представленные следующими самостоятельными
группами биологически активных соединений:
1) Фенологликозиды или гликозиды на основе простых фенолов (арбутин:
листья толокнянки, салидрозид: корневища родиолы розовой);
Толокня́нка обыкнове́нная
(Arctostáphylos úva-úrsi)

121.

Родиола розовая
(Золотой корень)
Rhodiola rosea
салидрозид
2) Фенилпропаноидные гликозиды, включая лигнановые гликозиды (розавин
(C20H28O10): родиола розовая, сирингин (C17H24O9): сирень обыкновенная и
элеутерококк колючий)
розавин
сирингин

122.

3) Гликозиды кумаринов (эскулин (C15H16O9): семена каштана конского)
Плоды и семена каштана конского
(Hippocastani semen)

123.

4) Гликозиды флавоноидов (например, рутин (C27H30O16): софора японская,
витексин (C21H20O10): плоды боярышника)
Софо́ра япо́нская
(Styphnolóbium japónicum)

124.

5) Антрагликозиды (например, сеннозиды (C42H38O20): листья кассии или
сенны)
Сенна (Cassia acutifolia Del.)

125.

6) Ксантоновые гликозиды - мангиферин C19H18O11 : трава копеечника
альпийского)
Копеечник альпийский (Hedysarum alpinum L.)

126.

7) Гликоалкалоиды, гликозиды алкалоидов (соласодин : паслен дольчатый,
эрвозид: эрва шерстистая и др.).
Solanum laciniatum Aiton
Aerva lanata (L.) JUSS. EX SCHULT.