Prezentacija

1. БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ и ее медицинские аспекты

K
Представление дисциплины

2. Общие сведения по дисциплине

Биоорганическая химия и ее
медицинские аспекты
Читается для специальностей
31.05.01 Лечебное дело
31.05.02 Педиатрия
31.05.03 Стоматология
Важность изучения
Является теоретическим фундаментом для усвоения ряда
дисциплин, связанных с изучением процессов жизнедеятельности
организма (биохимия, молекулярная биология, физиология,
фармакология, биофизика)
Сфера профессионального использования
Решение профессиональных задач в соответствии с видами
профессиональной деятельности врача
2

3. Краткое описание дисциплины

Курс
посвящен изучению строения и свойств веществ,
участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной
связи с познанием их биологических функций.
Особенность курса – медицинская направленность, высокий
фундаментальный уровень, а также широкое использование
инновационных образовательных технологий.
Курс включает базисный материал по строению и реакционной
способности органических соединений, в том числе биополимеров,
являющихся структурными компонентами клетки, а также основных
метаболитов и низкомолекулярных биорегуляторов.
Особое внимание уделено соединениям и реакциям, имеющим
аналогии в живом организме.
3

4. Цели и задачи преподавания дисциплины

Цели :
формирование у студентов системных
знаний о закономерностях в химическом поведении
основных классов органических соединений во
взаимосвязи с их строением для использования
этих знаний в качестве основы при изучении на
молекулярном уровне процессов, протекающих в
живом организме.
Задачи: выработка умений по:
классификации,
строению,
номенклатуре,
изомерии, реакционной способности, прогнозу и
направленности
химических
превращений
органических соединений;
• работе с литературой, поиску научных данных ;
• работе в химической лаборатории.
4

5. Место дисциплины среди смежных дисциплин

Дисциплина
«Биоорганическая химия и ее медицинские
аспекты» требует предварительного изучения органической химии
в школе.
В то же время «Биоорганическая химия и ее медицинские
аспекты» является одной из базовых для усвоения биохимии,
молекулярной биологии, физиологии, фармакологии, биофизики,
то
есть
дисциплин,
изучающих
различные
аспекты
жизнедеятельности на молекулярном уровне.
5

6. Начальные знания

Для успешного освоения курса требуются знания
регламентированы документами: «Обязательным минимумом
содержания основного и среднего (полного) общего
образования по химии» (приказы Минобразования России от
19.05.1998 г. № 1236 и от 30.06.1999 г. № 56), «Федеральным
компонентом государственного стандарта общего образования
по химии» (приказ Минобразования России от 05.03.2004 г. №
1089).
В полном виде «Кодификатор элементов содержания по
химии
для
составления
контрольных
измерительных
материалов ЕГЭ» опубликован на сайте Федерального
института педагогических измерений http://www.fipi.ru.
6

7. Итоговые знания, умения и навыки

В результате изучения дисциплины студенты
должны:
иметь ПРЕДСТАВЛЕНИЯ
о мировоззренческих, социально и личностно
значимых философских проблемах;
получить ЗНАНИЯ
о cтроении и свойствах биологически важных
органических соединений;
о методах исследования органических соединений;
о концептуальных основах биоорганической химии;
о закономерностях реакционной способности
органических соединений как химическая основа их
биологического функционирования;
приобрести УМЕНИЯ И НАВЫКИ
прогнозировать направление и результат химических
превращений органических соединений;
пользоваться учебной, научной, научно-популярной
литературой, сетью Интернет для профессиональной
деятельности;
проведения качественных реакций.
7

8. Содержание лекционного курса

Тема 1. Введение в биоорганическую химию. Основы
классификации, номенклатуры, строения и исследования
органических соединений
Тема 2. Пространственное строение органических
соединений
Тема 3. Химическая связь и взаимное влияние атомов в
органических соединениях. Кислотность и основность
Тема 4. Общая характеристика реакций органических
соединений
Тема 5. Реакции радикального замещения (SR)
Тема 6. Реакции электрофильного присоединения (АЕ)
Тема 7. Реакции электрофильного замещения в
ароматических системах (SE)
Тема 8. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного
атома углерода (SN). Реакции элиминирования
8

9.

Содержание лекционного курса
Тема 9. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах
и кетонах (АN)
Тема 10. Реакции нуклеофильного замещения для карбоновых
кислот и их функциональных производных (BAc2 или AAc2)
Тема 11. Поли- и гетерофункциональные соединения,
участвующие в процессах жизнедеятельности
Тема 12. Гетерофункциональные производные бензола как
лекарственные средства
Тема 13. Биологически важные гетероциклические соединения
Тема 14. α-Аминокислоты, пептиды и белки
Тема 15. Углеводы: моносахариды, олигосахариды,
полисахариды
Тема 16. Нуклеиновые кислоты и их структурные компоненты.
Нуклеотиды в роли коферментов
Тема 17. Липиды. Омыляемые липиды
Тема 18. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены и
стероиды
9

10. Тема 1. Введение в биоорганическую химию. Основы классификации, номенклатуры, строения и исследования органических соединений

Приводится характеристика биоорганической химии
как области науки, сформулированы цели курса как
учебной дисциплины в медицинских вузах.
Изложена классификация органических соединений
по двум классификационным признакам: строение
углеродного скелета и природа функциональной группы.
Приведены
основные правила систематической
номенклатуры ИЮПАК для органических соединений.
Изложены физико-химические методами выделения и
исследования органических соединений, имеющие
значение для биомедицинского анализа.
10

11. Тема 2. Пространственное строение органических соединений

Изложены теоретические положения стереохимии конформация и конфигурация молекул, проблема
взаимосвязи стереохимического строения и
биологической активности.
HOOC
COOH
C
H
H
COOH
C
C
H
Малеиновая кислота
(цис-бутендиовая кислота
или Z-бутендиовая кислота).
Т.пл. 130°С, легко растворима
в воде, ядовита.
HOOC
C
H
Фумаровая кислота
(транс-бутендиовая кислота
или E-бутендиовая кислота).
Т.пл. 287°С, плохо растворима
в воде, принимает участие в
обмене веществ в организме.
11

12. Тема 3. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях. Кислотность и основность

Изложены концептуальные вопросы
биоорганической химии: сопряжённне системы,
ароматичность, электронные эффекты заместителей,
кислотность и основность органических соединений
(основы теории Бренстеда-Лоури и Льюиса).
-М
H2C
CH HC
O
H2C
CH
O
CH3
Винилметиловый эфир
Пропеналь
H
+М
NO2
O
-I
C -М
HOH2C
O
O
OH
CH
-М
OH
+М
-I
N
+I
CH3
Пиридоксаль
CH2OH
HO
O
H
+М
Аскорбиновая кислота
(витамин С)
+М O
CH3
n-Метоксинитробензол
12

13. Тема 4. Общая характеристика реакций органических соединений

Формирование понимания основных понятий,
характеризующих реакции органических соединений:
механизм, электрофилы, нуклеофилы, радикалы,
селективность,
молекулярность,
реакционная
способность.
H
H
H
S
N
H
H
H
H
H
N
H
H
H
R
R=CH2CH2OH
H
H
H
N
H
N
H
H
N
S
NH
N
H N
H
SN у Сsp3
H
+
H
R
Cl
H
H
H
H
+
R
R
13

14.

Тема 5. Реакции радикального замещения (SR)
Изложены
теоретические
основы
реакций
радикального замещения. Создана теоретическая база
для восприятия медицинских проблем, в частности,
интерпретации ряда заболеваний (сердечно-сосудистых,
бронхолёгочных,
онкологических)
как
«болезней
оксидативного стресса», усилено внимание к процессу
пероксидного окисления липидов.
Ea1
CR3 + HX
X + H-CR3
переходное состояние 1
CR3 + X2
Ea2
R3CX + X
переходное состояние 2
14

15.

Тема 6. Реакции электрофильного присоединения
Изложены
теоретические
основы
реакций
электрофильного присоединения для алкенов (AЕ),
имеющие аналогии в живом организме (гидратация,
алкилирование).
1.
+I
C
H
CH2
H3C
проявление
статического
фактора
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
X-
проявление динамического
фактора
2.
/
HX
O
H2C
C
H
C
-M
HX
OH
проявление статического
фактора в сопряженной
системе
/
CH3CHCH3
X
CH3-CH-COOH
CH2-CH2-COOH
X-
CH2-CH2-COOH
X
проявление динамического фактора
(одноименные заряды разделены)
15

16.

Тема 7. Реакции электрофильного замещения
в ароматических системах (SE)
Изложены
теоретические
основы
реакций
электрофильного замещения в ароматических системах
(SЕ).
H
быстро
+ E
медленно
+
E
E
E
быстро
+
-H+
реагент
субстрат
комплекс
комплекс
продукт
Тип реакции
галогенирование
Реагент
Электрофил (E+)
Катализатор
Cl2, Br2
Cl+, Br+
FeCl3, FeBr3
нитрование
HNO3
NO2+
H2SO4
сульфирование
H2SO4
δ+SO
3
-
алкилирование
алкилгалогениды,
спирты, алкены
карбокатионы
AlCl3, H+ (HF,
H3PO4)
ацилирование
галогенангидриды и
ангидриды кислот
ацилий-катион
AlCl3
16

17.

Тема 8. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного
атома углерода (SN). Реакции элиминирования (Е)
Изложены теоретические основы нуклеофильного
замещения у насыщенного атома углерода (SN) и
сопровождающего его элиминирования (Е), имеющие
аналогии в живом организме.
SN
Nu
+
реагент
(нуклеофил)
C
X
sp
+
C
Nu
3
продукт
алкилирования
субстрат
X
уходящая группа
(нуклеофуг)
HO
H
C
HO
R
CH2N
+
H3C
S
SAM
OH
+
R1 -H
адреналин
+
S-аденозилгомоцистеин
(RSR1)
норадреналин
HOCH2CH2NH2
коламин
+
3 SAM
HOCH2CH2N(CH3)3
+
-RSR1, -2H
холин
17

18.

Тема 9. Реакции нуклеофильного присоединения
в альдегидах и кетонах (АN)
Изложены
теоретические
основы
реакций
нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах
(АN), имеющие аналогии в живом организме.
Nu
H
R
R
C
O
Nu
-H
R1
Nu
R
R1
C
O
O-
C
Nu
R1
H
OH
R1
Смесь энантиомеров
O
H
OH
H+
R
X
C
+
C
N
R1
H
X
R
C
N
R1
H
+
H2N
R
+H+
AN
биполярный ион
Х = R2 - первичный амин
Х = ОН - гидроксиламин
Х = NH-C6H5 - фенилгидразин
X
R
C
-H2O, -H+
N
X
R1
гем-аминоспирт
(карбиноламин)
имин (основание Шиффа)
оксим
фенилгидразон
18

19.

Тема 10. Реакции нуклеофильного замещения для
карбоновых кислот и их функциональных производных
Изложены теоретические основы реакций нуклеофильного
замещения SN в карбоновых кислотах и их функциональных
производных, имеющие аналогии в живом организме.
R
O
O
Nu-
+
C
R
C
X
+M
O
Nu
R
X
X
продукт
нуклеофильного
замещения
нестабильный
продукт
присоединения
реагент
(нуклеофил)
субстрат
X-
+
C
уходящая
группа
(нуклеофуг)
NH2
N
N
OH
NH2
N
O
P
O
CH2
N
N
O
OH
C
O
O
P
H
H
O
OH
H
N
R
O
CH2
O
ангидридная
группа
N
O
P
OH
O
O
H
H
OH
OH
H
N
O
H
P
OH
OH
H
ациладенилат
CH3 OH
OH2C
C
CH3
C
H
C NHCH2CH2 C
O
NHCH2CH2
O
S
C
CH3
O
пантотеновая кислота (витамин В3)
ацетилкофермент А (AcSCoA)
19

20.

Тема 11. Поли- и гетерофункциональные соединения,
участвующие в процессах жизнедеятельности
Изложены вопросы строения и химических свойств поли- и
гетерофункциональных соединений, участвующих в процессах
жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших
групп лекарственных средств.
HOOC
H
фумаратгидратаза
(фумараза)
+ H2O
HO
H
CH2COOH
HO
C
COOH
H
- (НАД Н, Н+ )
лимонная кислота
(цитрат)
C
L-яблочная кислота
(L-малат)
HOOC
щавелевоуксусная
кислота (ЩУК) или
оксалоацетат
CH2COOH
COOH
HC
H
COOH
цис-аконитовая кислота
O
CH2COOH
COOH
CH2COOH
COOH
+ НАД+
CH2COOH
COOH
фумаровая кислота
(фумарат)
малатдегидрогеназа
HO
COOH
CHCOOH
изолимонная кислота
(изоцитрат)
20

21.

Тема 12. Гетерофункциональные производные бензола
как лекарственные средства
Изложены
вопросы
химического
строения
гетерофункциональных
производных
бензола,
являющихся структурной основой лекарственных
средств.
CH2NHCH3
CH2NHCH3
HO
H
H
OH
OH
HO
OH
OH
(+)-Адреналин
(-)-Адреналин
Рецептор
21

22.

Тема 13. Биологически важные гетероциклические
соединения
Изложены вопросы химического строения и свойств
гетероциклических соединений, участвующих в процессах
жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших
групп лекарственных средств.
N
N
N
N
H
O
S
N
H
N
H
S
Пиррол
Фуран
Тиофен
Пиразол
Имидазол
Тиазол
N
O
N
Оксазол
N
N
N
H
N
Пиридин Пиримидин
Индол
N
Акридин
Хинолин
Бензимидазол
Изохинолин
N
N
N
N
H
N
N
N
N
H
Пурин
N
N
N
Птеридин
22

23.

Тема 14. α-Аминокислоты, пептиды и белки
Изложены теоретические аспекты строения и химические
свойства аминокислот, входящих в состав природных белков и
пептидов. Рассмотрены биологически важные реакции аминокислот.
Дана характеристика структурной организации белков, в том числе
сложных белков.
23

24.

Тема 15. Углеводы: моносахариды, олигосахариды,
полисахариды
Изложены вопросы классификации, строения и
свойств углеводов. Подготовлена теоретическая база для
восприятия биохимических процессов с участием
углеводов.
H OPO3H2
OH
H2O3PO
H
O
O
HO
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
H
OH
OH
Глюкозо-6-фосфат
Изомераза
OH
Фруктозо-6-фосфат
24

25.

Тема 16. Нуклеиновые кислоты и их структурные
компоненты. Нуклеотиды в роли коферментов
Представлены теоретические основы строения и химические
свойства нуклеиновых кислот и их структурных компонентов,
охарактеризованы
лекарственные
средства
на
основе
модифицированных
нуклеиновых
оснований,
нуклеотидные
коферменты.
NH2
N
Cys
O
-
O
P
O
NH2
O
H
-
O
Начало
НК
N
5'
O
H
H
O
P
N
H
O
-
N
H
N
O
N
O
O
Фосфодиэфирная
связь
H
H
O
H
H
Ade
H
O
Продолжение
цепи НК
H3C
NH
Thy
-
O
P
N
O
O
Фосфодиэфирная
связь
O
H 3'
H
OH
H
H
O
H
Конец НК
25

26.

Тема 17. Липиды. Омыляемые липиды
Изложены вопросы классификации, химического
строения, свойства группы веществ, объединённых
понятием «омыляемые» липиды.
CH2O
C
(CH2)14CH3
O
H3C(H2C)7
(CH2)7
C O
H
O
O
CH2O
O
P
O
H3N
CH2
CH
COOH
26

27.

Тема 18. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены
и стероиды
Изложены вопросы химического строения и свойств
терпенов и стероидов - основных представителей группы
веществ, объединённых понятием «изопреноиды».
15
5
15'
1
Каротин (С40)
27

28. Лабораторный практикум

Лабораторная работа №1 (по теме №1). Идентификация α-
аминокислот
Лабораторная работа №2 (по теме №3). Получение
этиленгликолята меди (II)
Лабораторная работа №3 (по теме №4). Обнаружение
гидропероксидов в диэтиловом эфире
Лабораторная работа №4 (по теме №5). Окисление
олеиновой кислоты раствором перманганата калия
28

29.

Лабораторный практикум
Лабораторная работа №5 (по теме №6). Окисление этанола
дихроматом калия
Лабораторная работа №6 (по теме №7). Открытие ацетона путем
перевода его в иодоформ
Лабораторная работа №7 (по теме №10). Открытие щавелевой
кислоты в виде кальциевой соли
Лабораторная работа №8 (по теме №10). Комплексообразующие
свойства винной кислоты
Лабораторная работа №9 (по теме №10). Цветные реакции
салициловой кислоты и ее эфиров с хлоридом железа (III.)
Лабораторная работа №10 (по теме №12). Общая реакция
обнаружения α-аминокислот (нингидринная реакция)
Лабораторная работа №11 (по теме №13). Доказательство
наличия диольного фрагмента в глюкозе
29

30. Формы контроля

Предварительный контроль
Тест, решение задач
Текущий контроль
Тест, контрольные работы
Итоговый контроль
Тест, экзамен
30

31. Глоссарий

Глоссарий
Глоссарий –
обеспечивает
толкование и
определение основных
понятий, необходимых
для адекватного
осмысления материала.
Например:
1. Гетероциклические
соединения
циклические
соединения, содержащие в составе цикла, кроме атомов
углерода, один или несколько атомов других элементов
(гетероатомов).
2. Индуктивный эффект - передача электронного влияния
заместителя путем смещения электронов σ-связей.
31

32. Список литературы

Основная
Биоорганическая химия: учебник
/Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков, С.Э.Зурабян.
– М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 416 с.
Руководство к лабораторным занятиям
по биоорганической химии: пособие для
вузов /Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л.,
Зурабян С.Э.и др.; под. ред.
Н.А.Тюкавкиной. – 3- изд., перераб. и доп.
– М.: Дрофа, 2009. -318, [2] c. : ил. –
(Высшее образование: Современный
учебник).
Биоорганическая химия. Руководство к
практическим занятиям./Под ред.
Н.А.Тюкавкиной. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009.
32

33. Список литературы

Строение биологически важных
Дополнительная
органических соединений и являющихся
родоначальниками групп лекарственных
средств /Литвак М.М. - Белгород: Изд. БелГУ,
2004.
Гетерофункциональные производные
бензольного ряда как лекарственные средства.
Биологически важные гетероциклические
системы /Литвак М.М. - Белгород: Изд. БелГУ,
2004.
Углеводы /Литвак М.М. - Белгород: Изд.
БелГУ, 2004.
Использование программного пакета
ChemOffice в преподавании биоорганической
химии /Литвак М.М. Журнал
«Фундаментальные исследования». -2008.-№4,
-С. 34-38.
33

34. Самостоятельная работа

Инновационные технологии
в практику преподавания дисциплины
«Биоорганическая химия и ее медицинские аспекты»
34

35. Сведения об авторе

ФИО: Литвак Мирослав Михайлович
Место работы: Медицинский институт НИУ
«БелГУ»
Ученая степень: кхн
Ученое звание: доцент
Должность:
доцент
Кафедра: биохимии и фармакологии
Адрес: Россия, 308015, г. Белгород, ул. Победы,
85, НИУ «БелГУ»
Рабочий телефон:
E-mail: litvak@bsu.edu.ru
35

36.

36